2-(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)乙基甲烷磺酸酯 | 227029-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)乙基甲烷磺酸酯
• 中文别名: 2-(5-甲基-2-苯基-4-噁唑基)乙基甲烷磺酸盐；2-(5-甲基-2-苯基-4-噁唑基)乙基 甲烷磺酸盐
• 英文名称: 2-(2-phenyl-5-methyloxazole-4-yl)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethyl methanesulfonate；methanesulfonic acid 2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethyl ester；2-(5-Methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 227029-27-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄S
• 分子量: 281.332
• InChiKey: SIRKPSSXHXSLMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)乙基甲烷磺酸酯 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 莫格列地
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of N-[(4-Methoxyphenoxy)carbonyl]-N-[[4-[2-(5- methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]phenyl]methyl]glycine [Muraglitazar/BMS-298585], a Novel Peroxisome Proliferator-Activated Receptor α/γ Dual Agonist with Efficacious Glucose and Lipid-Lowering Activities

  摘要：

  Muraglitazar/BMS-298585 (2) has been identified as a non-thiazolidinedione PPAR alpha/gamma dual agonist that shows potent activity in vitro at human PPAR alpha (EC50 = 320 nM) and PPAR gamma (EC50 = 110 nM). Compound 2 shows excellent efficacy for lowering glucose, insulin, triglycerides, and free fatty acids in genetically obese, severely diabetic db/db mice and has a favorable ADME profile. Compound 2 is currently in clinical development for the treatment of type 2 diabetes and dyslipidemia.

  DOI：

  10.1021/jm0496436
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-DL-丙氨酸 在 锂硼氢 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)乙基甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF TREATING OR PREVENTING COGNITIVE IMPAIRMENT USING INDANE ACETIC ACID DERIVATIVES BASED ON APOE4 GENOTYPE

  摘要：

  本发明提供了关于人类主体的ApoE4基因型的吲哌乙酸及其衍生物的治疗和/或预防认知障碍的方法。

  公开号：

  US20180153859A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-羟基-苯并[b]噻吩-7-羧醛 、 2-(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)乙基甲烷磺酸酯 在 2-(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)乙基甲烷磺酸酯 作用下， 以83的产率得到4-(2-(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)乙氧基)苯并[b]噻吩-7-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of the insulin sensitizer

  摘要：

  本发明揭示了一种制备I式化合物的新工艺，并可选择性地将I式化合物转化为药用可接受的盐。 I式化合物及其相应的盐，例如钠盐，均为药用活性物质。本发明还揭示了中间体的制备过程。

  公开号：

  US07259176B2

文献信息

• Design, synthesis and structure–activity relationships of azole acids as novel, potent dual PPAR α/γ agonists
  作者：Hao Zhang、Denis E. Ryono、Pratik Devasthale、Wei Wang、Kevin O’Malley、Dennis Farrelly、Liqun Gu、Thomas Harrity、Michael Cap、Cuixia Chu、Kenneth Locke、Litao Zhang、Jonathan Lippy、Lori Kunselman、Nathan Morgan、Neil Flynn、Lisa Moore、Vinayak Hosagrahara、Lisa Zhang、Pathanjali Kadiyala、Carrie Xu、Arthur M. Doweyko、Aneka Bell、Chiehying Chang、Jodi Muckelbauer、Robert Zahler、Narayanan Hariharan、Peter T.W. Cheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.030

  日期：2009.3

  relationships of a novel series of N-phenyl-substituted pyrrole, 1,2-pyrazole and 1,2,3-triazole acid analogs as PPAR ligands are outlined. The triazole acid analogs 3f and 4f were identified as potent dual PPARα/γ agonists both in binding and functional assays in vitro. The 3-oxybenzyl triazole acetic acid analog 3f showed excellent glucose and triglyceride lowering in diabetic db/db mice.

  概述了一系列新型的N-苯基取代的吡咯，1,2-吡唑和1,2,3-三唑酸类似物作为PPAR配体的设计，合成和结构-活性关系。在体外结合和功能测定中，三唑酸类似物3f和4f被确定为有效的PPARα/γ双重激动剂。3-氧苄基三唑乙酸类似物3f在糖尿病db / db小鼠中显示出极好的葡萄糖和甘油三酯降低。
• Oxazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030055265A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention relates to novel oxazole compounds which act as PPAR&agr; and PPAR&ggr; agonists and are accordingly useful for the treatment of diseases modulated by PPAR&agr; and PPAR&ggr; such as diabetes.

  本发明涉及新型噁唑化合物，其作为PPAR&agr;和PPAR&ggr;激动剂，并因此可用于治疗由PPAR&agr;和PPAR&ggr;调节的疾病，如糖尿病。
• Substituted phenylalkanoic acid derivatives and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040044258A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  A compound represented by the formula (I) or a salt thereof: 1 wherein n represents an integer of 1 to 3, R represents an alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, a group represented by the following formula: R 1 (CH 2 ) k — (wherein k represents 0 or an integer of 1 to 3; R 1 represents a saturated cyclic alkyl group having 3 to 7 carbon atoms or a saturated condensed cyclic alkyl group having 6 to 8 carbon atoms, and the group R 1 may be substituted with a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms) and the like, and Ar represents a condensed bicyclic group such as naphthalen-1-yl group, which has suppressing action on prostaglandin and leukotriene production and is useful for prophylactic and/or therapeutic treatment of various inflammatory diseases and the like caused by these lipid mediators.

  化合物的化学式为（I）或其盐： 其中n表示1到3的整数，R表示具有3到8个碳原子的烷基基团，由以下化学式表示的基团：R1(CH2)k—（其中k表示0或1到3的整数；R1表示具有3到7个碳原子的饱和环烷基基团或具有6到8个碳原子的饱和紧凑环烷基基团，基团R1可以被具有1到4个碳原子的较低烷基基团取代）等，Ar表示如萘-1-基团等的紧凑双环基团，具有对前列腺素和白三烯生成的抑制作用，对由这些脂质介质引起的各种炎症性疾病等的预防和/或治疗治疗有用。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS AGONIST FOR PPAR GAMMA AND PPAR ALPHA, METHOD FOR PREPARATION OF THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES AGONISTES DE PPAR DOLLAR G(G) ET PPAR DOLLAR G(A), LEUR METHODE DE PREPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2005040127A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to novel compounds accelerating the activity of Peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARϜ) and alpha (PPARα), processes of preparing the same, and pharmaceutical compositions containing the same as an active agent.

  本发明涉及一种新型化合物，可加速过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARϜ）和α（PPARα）的活性，以及制备这种化合物的方法，以及含有该化合物作为活性成分的药物组合物。
• Indane acetic acid derivatives and their use as pharmaceutical agents, intermediates, and method of preparation
  申请人：——

  公开号：US20030216391A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  This invention relates to novel indane acetic acid derivatives which are useful in the treatment of diseases such as diabetes, obesity, hyperlipidemia, and atherosclerotic diseases. The invention also relates to intermediates useful in preparation of indane acetic derivatives and to methods of preparation.

  这项发明涉及新颖的茚基乙酸衍生物，可用于治疗糖尿病、肥胖症、高脂血症和动脉粥样硬化等疾病。该发明还涉及用于制备茚基乙酸衍生物的中间体以及制备方法。