2-乙基已基醛 | 123-05-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙基已基醛
• 中文别名: 2-乙基己醛；α-乙基己醛；丁基乙基乙醛；2-乙基己基醛；异辛醛
• 英文名称: 2-Ethylhexanal
• 英文别名: d,l-2-ethylhexanal
• CAS: 123-05-7
• 化学式: C₈H₁₆O
• mdl: MFCD00006987
• 分子量: 128.214
• InChiKey: LGYNIFWIKSEESD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -76 °C
• 沸点：
  55 °C13.5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.822 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  108 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为0.01克/升
• LogP：
  3.07 at 25℃
• 表面张力：
  47.1mN/m at 730mg/L and 20.2℃
• 物理描述：
  2-ethylhexaldehyde is a white liquid with a mild odor. Floats on water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Colorless high-boiling liquid
• 气味：
  Mild odor
• 蒸汽密度：
  4.4 (Air = 1) at 20 °C
• 蒸汽压力：
  2.0 mm Hg at 25 °C
• 自燃温度：
  180 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid and irritating fumes.
• 粘度：
  1.0527 cP at 25 °C
• 汽化热：
  38.73 kJ/mol at normal boiling point
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4142 at 20 °C
• 保留指数：
  933;935;938;940;933;959;933;933;959;932
• 稳定性/保质期：
  一、性质：这是一种脂肪族醛的环状缩醛，呈无色液态，具有强烈的清香气，还带有类似菊花和栀子花的芬芳韵味。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

醛很容易被氧化成有机酸，而这些有机酸反过来又可以作为脂肪酸氧化途径和克雷布斯循环的底物。醛的氧化由醛脱氢酶催化，这种酶在大脑、红细胞、肝脏、肾脏、心脏和胎盘中都有发现。

Aldehydes are readily oxidized to organic acids, which, in turn, can serve as substrates for fatty acid oxidation pathways and the Krebs cycle. ... Oxidation of aldehydes is catalyzed by aldehyde dehydrogenase, which has been found in the brain, erythrocytes, liver, kidney, heart, and placenta. /Aldehydes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

... 醛类的解毒主要通过两条途径进行：（1）氧化生成易于代谢的酸；（2）通过与巯基基团反应而失活，尤其是与谷胱甘肽反应。在耗尽谷胱甘肽水平或导致醛脱氢酶抑制（例如，Antabuse治疗）的情况下，醛类毒性的急性和慢性影响可能会更充分地表现出来。/醛类/

... The detoxification of aldehydes can be seen to proceed basically via two routes: (1) an oxidation to yield readily metabolized acids; (2) inactivation by reaction with sulfhydryl groups, particularly glutathione. Under conditions that either deplete glutathione levels, or that result in an inhibition of aldehyde dehydrogenase (for example, Antabuse treatment), the acute and chronic effects of aldehyde toxicity might be more fully expressed. /Aldehydes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽和摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

干燥的皮肤。发红。请参阅吸入部分。

Dry skin. Redness. See Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹痛。恶心。呕吐。

Abdominal pain. Nausea. Vomiting.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2912190090
• 危险品运输编号：
  UN 1191 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  MN7525000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与其他氧化剂分开储存和运输。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

类别：易燃液体

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 口服 - 大鼠 LD50: 3730 毫克/公斤
• 口服 - 小鼠 LD50: 3550 毫克/公斤

刺激数据：

• 皮肤 - 兔子：20 毫克/24 小时（中度）
• 眼睛 - 兔子：500 毫克/24 小时（轻度）

爆炸物危险特性：蒸气与空气混合可爆

可燃性危险特性：

• 易燃
• 在空气中自燃
• 热分解排出辛辣刺激烟雾

储运特性：

• 库房通风、低温干燥
• 与氧化剂分开储存和运输

灭火剂：

• 干粉
• 二氧化碳
• 泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基已基醛 在 C₂₄H₂₆IIrN₂ 、 正丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-乙基己醇
  参考文献：
  名称：

  通过芳香性增强预催化剂性能和稳健性：Iridaheteroaromatics 的见解

  摘要：

  尽管dπ-pπ共轭诱导的芳香性具有固有的增强稳定性的优点，但金属芳族催化剂在这方面仍然没有得到充分利用，尽管它们在化学计量反应中与有机官能团具有反应性。我们提出了一种利用 [Cp*IrCl 2进行原位去质子化/金属化反应，合成各种铱杂芳族化合物 (L^L)Ir III (Cp*)I，包括铱吡啶-吲哚、铱吡啶-吲哚和铱咪唑的策略。 ] 2和各自的配体。这些催化剂表现出增强的 σ-供体和 π-受体特性、固有的 σ-π 连续体属性和多功能结合位点，通过增强 dπ-pπ 共轭诱导的芳香性有助于稳定性。光谱数据、X射线晶体学数据和密度泛函理论计算证实了它们的芳香性。这些铱杂芳烃在工业可行的条件下在一系列转化中表现出强大的催化能力，特别是在醇的高选择性交叉烷基化和β-烷基化以及喹诺酮合成的环保途径方面表现出色，实现了非常高的周转频率（TOF）。此外，该方法还扩展到生物醇（如乙醇、正丁醇和正己醇）在水中

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02504
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己醇 在 barium permanganate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到2-乙基已基醛
  参考文献：
  名称：

  高锰酸钡，Ba（MnO 4）2，一种在质朴和非水条件下使用的通用轻度氧化剂

  摘要：

  高锰酸钡是一种易于制备，稳定且用途广泛的氧化试剂。用这种试剂，将不同类型的伯羟基和仲羟基化合物转化为它们的羰基衍生物。醛可以转化为其羧酸。氯化苄和溴化物被转化为醛和羧酸。苄基羰基化合物的氨基脲和2,4-二硝基苯肼衍生物选择性地进行碳-氮键裂解，并生成预期的羰基化合物。对苯二酚转化为对苯二酚-苯并胍基酮和芳族胺形成其偶氮化合物。蒽和菲产生它们的9,10-醌。二苯基乙炔和反式二苯乙烯生成苯甲酰，而苯乙烯生成苯甲醛。发生仲苄基碳氢键的选择性氧化，并以高收率生产相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87874-1
• 作为试剂：
  描述：

  正癸烯 在 2-乙基已基醛 、 硫酸 、 水 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 1,2-癸二醇
  参考文献：
  名称：

  Straightforward radical organic chemistry in neat conditions and “on water”

  摘要：

  醛氧化生成羧酸过程中产生的自由基可以在环保条件下高效捕获，无论是在纯条件下还是在“水面上”。

  DOI：

  10.1039/b922475k

文献信息

• Solid State Polymerization Process for Polyester with Phosphinic Acid Compounds
  申请人：Odorisio Paul

  公开号：US20130035451A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Disclosed are phosphinic acid compounds of formula I, II or III where R 1 and R 1 ′ are for instance straight or branched C 1 -C 50 alkyl, R 2 is for instance straight or branched C 22 -C 50 alkyl, R 3 and R 3 ′ are for instance straight or branched C 1 -C 50 alkyl, R 4 is for instance straight or branched C 1 -C 50 alkylene and m is from 2 to 100. Also disclosed are polyester compositions comprising the compounds of formula I, II and III.

  公开的是化学式I、II或III的膦酸化合物，其中R1和R1'例如是直链或支链的C1-C50烷基，R2例如是直链或支链的C22-C50烷基，R3和R3'例如是直链或支链的C1-C50烷基，R4例如是直链或支链的C1-C50烷基，m为2至100。还公开了包含化学式I、II和III的聚酯组合物。
• Enol ethers
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US10889536B1

  公开（公告）日：2021-01-12

  Disclosed are enol ethers compounds. The enol ethers exhibit low volatile organic content and are useful in a variety of chemical applications. The enol ethers can be used in applications as diluents, wetting agents, coalescing aids, paint additives and as intermediates in chemical processes. The enol ethers also have particular utility as film-hardening additives in coating formulations.

  披露了烯醇醚化合物。这些烯醇醚具有低挥发性有机成分，并且在各种化学应用中很有用。这些烯醇醚可以用作稀释剂、润湿剂、凝聚助剂、涂料添加剂以及化学过程中的中间体。这些烯醇醚在涂料配方中还具有特殊的用途，可作为硬化膜添加剂。
• Studies of reduction with dimethoxyborane-transition metal boride systems.
  作者：Atsuko NOSE、Tadahiro KUDO

  DOI：10.1248/cpb.38.1720

  日期：——

  The reductino of a variety of functional groups with new dimethoxyborane-transition metal boride systems was investigated. These systems reduced olefin, aldehyde, ketone and nitrile functionalities to afford the corresponding reduction products under mild conditions. In particular, olefins bearing ketone, carboxylic acid and nitrile functionalities were selectively reduced with the dimethoxyborane-nickel boride system using 1/5mol eq of nickel boride.

  研究了新型二甲氧基硼烷-过渡金属硼化物体系对多种官能团的还原作用。这些体系在温和条件下将烯烃、醛、酮和腈类官能团还原，得到了相应的还原产物。特别是，含有酮、羧酸和腈结构的烯烃在1/5摩尔当量的镍硼化物作用下，通过二甲氧基硼烷-镍硼化物体系选择性地还原。
• NOVEL DIHYDROPYRIMIDINOISOQUINOLINONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS.
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：US20130165437A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  A compound according to Formula Ia: wherein L 1 , G, and R 1 are as described herein. The present invention relates to novel compounds according to Formula I that antagonize GPR84, a G-protein-coupled receptor that is involved in inflammatory conditions, and methods for the production of these novel compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for the prevention and/or treatment of inflammatory conditions (for example inflammatory bowel diseases (IBD), rheumatoid arthritis, vasculitis, lung diseases (e.g. chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and lung interstitial diseases (e.g. idiopathic pulmonary fibrosis (IPF))), neuroinflammatory conditions, infectious diseases, autoimmune diseases, endocrine and/or metabolic diseases, and/or diseases involving impairment of immune cell functions by administering a compound of the invention.

  根据以下公式Ia的化合物： 其中L1、G和R1如本文所述。 本发明涉及根据公式I的新化合物，这些化合物对抗GPR84，G蛋白偶联受体，该受体参与炎症病症，以及这些新化合物的生产方法，包含这些化合物的药物组合物，以及通过给予本发明的化合物来预防和/或治疗炎症病症（例如炎症性肠病（IBD）、类风湿关节炎、血管炎、肺部疾病（例如慢性阻塞性肺病（COPD）和肺间质疾病（例如特发性肺纤维化（IPF）））、神经炎症病症、传染病、自身免疫疾病、内分泌和/或代谢疾病，以及/或通过给予本发明的化合物导致免疫细胞功能受损的疾病。
• Titanocene(II)-Promoted Stereoselective Alkenylation Utilizing (<i>Z</i>)-Alkenyl Sulfones
  作者：Akitoshi Ogata、Masami Nemoto、Kenji Kobayashi、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1021/jo070149u

  日期：2007.5.1

  The stereoselective alkenylation of unsaturated compounds by means of a (Z)-alkenyl sulfone-titanocene(II) system is described. Treatment of alkynes and (Z)-alkenyl methyl sulfones with the titanocene(II) reagent Cp2Ti[P(OEt)3]2 produced conjugated dienes. This alkenylation system is also applicable to polar CO bonds; the simple mixing of carbonyl compounds, (Z)-alkenyl methyl sulfones, and the titanocene(II)

  描述了借助于（Z）-烯基砜-噻吩并茂（II）系统的不饱和化合物的立体选择性烯基化。用钛茂（II）试剂Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2处理炔烃和（Z）-烯基甲基砜可制得共轭二烯。该烯基化体系也适用于极性C O键。羰基化合物，（Z）-烯基甲基砜和钛茂（II）试剂的简单混合形成了烯丙醇。烯基化的优点是它不需要制备烯基金属试剂，并且可以完全立体选择性地进行。

表征谱图