1-(5'-O-(monomethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl)thymine | 86872-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(5'-O-(monomethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-(5'-O-MMTr-β-D-ribofuranosyl)thymine；5'-O-(p-monomethoxytrityl)-ribothymidine；5'-O-(monomethoxytrityl)ribosylthymine；5'-O-monomethoxytritylribothymidine；O^5'-(4-methoxy-trityl)-5-methyl-uridine；5'-O-Monomethoxytritylthymidin；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 86872-09-5
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₇
• 分子量: 530.577
• InChiKey: JQLKLSZBFQNLKF-IYUNARRTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5'-O-(monomethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 bisimidazole-1-yl-thione 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 1-<2'-deoxy-2'-C-(ω-hydroxypropyl)-β-D-ribofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  基于临时硅连接的分子内自由基环化-开放反应的立体异构体C-支链-β-D-核苷的新立体控制合成

  摘要：

  含硅烯丙基拴在2'或3'-羟基上在邻位2中产生的自由基'或3中所述的自由基前体的'中心11，15，19和23被用来促进分子内的立体控制自由自由基环化，得到12A + 12B，16，20和24中60-70％的产率。在2'或3'allylsiloxane组的中心的配置所规定的基团的环化反应的立体化学结果，得到cisfused化合物中的七元环16，20和24（来自15，19和23）分别由于相对较长的SiO键和较大的CSiO键角而导致7-内酯环化。唯一的例外是在11的自由基环化中，顺式和反式七元环12a和12b都以几乎等量的不可分离的混合物形式形成。然后通过简单的氧化反应将自由基环化产物12a + 12b， 16、20和24中的七元硅氧烷环打开，从而以高收率得到不同的1,5-二醇13a + 13b，17、21和25。来自13a + 13b， 17、21的5'-O-（4-甲氧基三苯甲基）基团和

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88147-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 1-(5'-O-(monomethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  转移核糖核酸及其相关化合物的研究。XLI。含有修饰核苷的tRNA片段的合成。

  摘要：

  含有修饰核苷的 tRNA 片段是通过缩合含有修饰碱基的核苷酸或修饰寡核苷酸合成的。3'- 磷酸核苷酸是通过硅烷化碱基与受保护的 D-核糖缩合，然后进行磷酸化而制备的。含核糖胸苷的三聚体 T-Ψ-C 是用磷酸二酯法合成的。用磷酸二酯法合成了含核糖胸苷的六聚体 T-U-C-A-A-A 和含 2'-O- 甲基胞苷的六聚体 C-G-G-G-Cm-Up。通过还原和甲基化修饰三聚体，分别得到了含二氢尿苷的三聚体 D-A-G 和含 7-甲基鸟苷的三聚体 m7G-U-C。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.513

文献信息

• Nucleosides. Part LIX. The 2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl (Npes) Group: A New Type of Protection in Nucleoside Chemistry
  作者：Magdalena Pfister、Helga Schirmeister、Marion Mohr、Silke Farkas、Klaus-Peter Stengele、Tilman Reiner、Martin Dunkel、Surendra Gokhale、Ramamurthy Charubala、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19950780706

  日期：1995.11.1

  The 2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl (npes) group is developed as a new sugar OH-blocking group in the ribonucleoside series. Its cleavage can be performed in a β-eliminating process under aprotic conditions using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as the most effective base. Since sulfonates do not show acyl migration, partial protection of 1,2-cis-diol moieties is possible leading to new types

  2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团被开发为核糖核苷系列中新的糖OH封闭基团。可以在非质子条件下以β-消除过程进行裂解，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为最有效的碱基。由于磺酸盐不显示酰基迁移，因此可能会部分保护1,2-顺式-二醇部分，从而导致新型的寡核苷酸构建基团。一系列由Markiewicz保护的核糖核苷1-10转化为它们的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]衍生物29-38，其中5'-OSi键可通过酸水解裂解形成39- 45。随后的单甲氧基三苯甲基化导致46-50，和脱甲硅基，得到5'- ø - （单甲氧）-2'- ö - [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷51-55。酸处理去除三苯甲基也不会伤害npes组（56-58）。完全封闭的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷96-102的明确合成是通过相应的3'-
• Direct One-Pot Synthesis of Nucleosides from Unprotected or 5-<i>O</i>-Monoprotected <scp>d</scp>-Ribose
  作者：A. Michael Downey、Celin Richter、Radek Pohl、Rainer Mahrwald、Michal Hocek

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02332

  日期：2015.9.18

  implications in life and disease. Current synthetic methods involve multistep procedures employing protected sugars in the glycosylation of nucleobases. Using modified Mitsunobu conditions, we report on the first direct glycosylation of purine and pyrimidine nucleobases with unprotected d-ribose to provide β-pyranosyl nucleosides and a one-pot strategy to yield β-furanosides from the heterocycle and 5-O-monoprotected

  新的，改进的获取核苷的方法不仅对有机化学家而且对整个科学界都普遍感兴趣，因为它们对生命和疾病具有关键意义。当前的合成方法涉及在核碱基的糖基化中采用受保护的糖的多步骤程序。使用改性的Mitsunobu条件下，我们对嘌呤的第一个直接的糖基化报告，并嘧啶核碱基与未受保护的d -核糖提供β-吡喃核苷和一锅策略以产生β-呋喃糖苷从杂环和5- ö -monoprotected d -核糖。
• The synthesis and conformation of 2′- and 3′-hypermodified tricyclic nucleosides and their use in the synthesis of novel 2′- or 3′-isomeric 4(7)-substituted isoxazolidine-nucleosides
  作者：J. Rong、P. Roselt、J. Plavec、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85027-4

  日期：1994.4

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditon reactions of a number of -alkenyl nitrones of nucleoside derivatives 7,9,19 and 28 afforded 2′- and 3′-hypermodified tricyclic nucleoside derivatives 10 (56%), 11 (43%), 20(91%) and 29 (75%), respectively. The solution structures of these tricyclic nucleoside derivatives have been investigated using the 3JHH (1H at 500 MHz) and the NMR-derived torsion angle constrained

  分子内的一些的1,3-偶极cycloadditon反应核苷衍生物的链烯基硝酮7，9，19和28，得到2'-和3'- hypermodified三环核苷衍生物10（56％），11（43％），20 （91％）和29（75％）。这些三环核苷衍生物的溶液结构已通过MacroModel的AMBER力场使用3 J HH（在500 MHz下为1 H）和NMR衍生的扭转角限制了能量的最小化进行了研究。超修饰核苷衍生物的随后Tamao氧化20和29分别给出了螺-4（7）-取代的异恶唑烷-核苷衍生物21和30。
• New diastereospecific synthesis of 2′,3′-dideoxy-2′- or 3′-C2-branched- or 2′,3′-α-fused-isoxazolidine nucleosides directly from the seconucleoside
  作者：A. Papchikhin、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90437-5

  日期：1994.4

  diastereospecific syntheses of [3.3.0]-α-fused-isoxazolidine nucleosides 20 or 24, and 2′- or 3′-C2-branched-2′,3′-dideoxynucleosides 14 or 16 have been reported starting directly from 2′,3′-seconucleoside 3. The key steps involve the unsymmetrical modification of the 2′- or 3′-hydroxyl in the seconucleoside 3 to give pure 8 (3→4→7→8) or 11 (3→5→10→11) and their diastereospecific recyclisation to the

  据报道，[3.3.0]-α-融合-异恶唑烷核苷20或24和2'-或3'-C 2-支链2'，3'-二脱氧核苷14或16的第一个非对映特异性合成是从2'，3'-seconucleoside 3。关键步骤涉及非对称修饰癸二糖苷3中的2'-或3'-羟基，得到纯的8（3 → 4 → 7 → 8）或11（3 → 5 → 10 → 11）及其非对映特异性环化成呋喃糖部分，从而通过自由基或[2 + 3]环加成反应得到标题化合物。
• Synthesis of Nucleotides from <i>O</i>²,2′-Cyclouridine
  作者：Kelvin K. Ogilvie、Donald J. Iwacha

  DOI：10.1139/v74-257

  日期：1974.5.1

  Procedures for the synthesis of protected O²,2′-cyclouridines and their incorporation into dinucleoside monophosphates have been developed. The properties of these molecules with snake venom and spleen phosphodiesterases have been investigated. The cyclonucleotides are easily converted into arabinouridine nucleotides and thus provide a convenient route to these compounds.

  已开发出一种合成受保护的O2,2'-环尿苷并将其纳入二核苷酸单磷酸酯的程序。已研究了这些分子与蛇毒和脾磷酸二酯酶的性质。这些环核苷酸易于转化为阿拉伯核糖核苷酸，从而为这些化合物提供了便捷的途径。