(S)-N-Boc-(6,7,10-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[f,h]isoquinolin-3-yl)methanol | 1217508-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-Boc-(6,7,10-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[f,h]isoquinolin-3-yl)methanol
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-(hydroxymethyl)-6,7,10-trimethoxy-3,4-dihydro-1H-phenanthro[9,10-c]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1217508-48-9
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₆
• 分子量: 453.535
• InChiKey: AGEUPEKMDJNBMW-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  628.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-Boc-(6,7,10-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[f,h]isoquinolin-3-yl)methanol 在 三氧化硫吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-12-aza-12N-methyl-antofine
  参考文献：
  名称：

  Antitumor Agents 288：新型杂原子掺入 Antofine 和 Cryptopleurine 类似物作为有效和选择性抗肿瘤剂的设计、合成、SAR 和生物学研究

  摘要：

  设计、合成了新的掺入杂原子的安托芬和隐胸嘌呤类似物，并针对一组五个癌细胞系进行了测试。两种新的S -13-oxo 类似物（11和16）在体外表现出有效的细胞生长抑制（GI 50：9 nM 和 20 nM）。有趣的是，与天然产物 antofine 和 cryptopleurine 相比，这两种化合物在不同癌细胞系中表现出更高的选择性。作用机制 (MOA) 研究表明，R- antofine 在早期 S 期促进 DNA 复制失调，而在11和15中未观察到类似的影响在相应的复制起始复合物上。化合物11还显示出对正常细胞的细胞毒性大大降低，对小鼠 HT-29 人结肠直肠腺癌异种移植物的抗肿瘤活性中等，无明显毒性。

  DOI：

  10.1021/jm200330s
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-(6,7,10-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[f,h]isoquinolin-3-yl)methanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95.6%的产率得到(S)-N-Boc-(6,7,10-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[f,h]isoquinolin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Antitumor Agents 288：新型杂原子掺入 Antofine 和 Cryptopleurine 类似物作为有效和选择性抗肿瘤剂的设计、合成、SAR 和生物学研究

  摘要：

  设计、合成了新的掺入杂原子的安托芬和隐胸嘌呤类似物，并针对一组五个癌细胞系进行了测试。两种新的S -13-oxo 类似物（11和16）在体外表现出有效的细胞生长抑制（GI 50：9 nM 和 20 nM）。有趣的是，与天然产物 antofine 和 cryptopleurine 相比，这两种化合物在不同癌细胞系中表现出更高的选择性。作用机制 (MOA) 研究表明，R- antofine 在早期 S 期促进 DNA 复制失调，而在11和15中未观察到类似的影响在相应的复制起始复合物上。化合物11还显示出对正常细胞的细胞毒性大大降低，对小鼠 HT-29 人结肠直肠腺癌异种移植物的抗肿瘤活性中等，无明显毒性。

  DOI：

  10.1021/jm200330s

文献信息

• Antofine and cryptopleurine derivatives as anticancer agents
  申请人：Lee Kuo-Hsiung

  公开号：US09216977B2

  公开（公告）日：2015-12-22

  The present invention provides compounds of Formula (I-IV): compositions containing the same, and methods of use thereof such as for the treatment of cancer.

  本发明提供了化合物的公式（I-IV）：含有相同化合物的组合物以及其使用方法，例如用于治疗癌症。
• Antitumor Agents 295. E-Ring Hydroxylated Antofine and Cryptopleurine Analogues as Antiproliferative Agents: Design, Synthesis, and Mechanistic Studies
  作者：Xiaoming Yang、Qian Shi、Chin-Yu Lai、Chi-Yuan Chen、Emika Ohkoshi、Shuenn-Chen Yang、Chih-Ya Wang、Kenneth F. Bastow、Tian-Shung Wu、Shiow-Lin Pan、Che-Ming Teng、Pan-Chyr Yang、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm3001218

  日期：2012.8.9

  Various E-ring hydroxylated antofine and cryptopleurine analogues were designed, synthesized, and tested against five human cancer cell lines. Interesting structure–activity relationship (SAR) correlations were found among these new compounds. The most potent compound 13b was further tested against a series of nonsmall cell lung cancer (NSCLC) cell lines in which it showed impressive antiproliferative

  设计、合成了各种 E 环羟基化安托芬和隐胸苷类似物，并针对五种人类癌细胞系进行了测试。在这些新化合物中发现了有趣的构效关系 (SAR) 相关性。针对一系列非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞系进一步测试了最有效的化合物13b，其中它显示出令人印象深刻的抗增殖活性。机制研究表明，13b能够以剂量依赖性方式下调 A549 肺腺癌细胞中的 HSP90 和 β-连环蛋白，表明其具有治疗刺猬通路驱动的肿瘤发生的潜在用途。
• ANTOFINE AND CRYPTOPLEURINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Lee Kuo-Hsiung

  公开号：US20120283220A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention provides compounds of Formula (I-IV): compositions containing the same, and methods of use thereof such as for the treatment of cancer.

  本发明提供了公式(I-IV)的化合物、含有这些化合物的组合物以及使用这些组合物的方法，例如用于治疗癌症。
• NEW POLY(DIPHENYLACETYLENE) COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF AS OPTICAL ISOMER SEPARATING AGENT
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION KANAZAWA UNIVERSIT

  公开号：US20150376309A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention provides an optical isomer separating agent and a production method thereof. That is, the present invention provides a one-handed helical poly(diphenylacetylene) compound represented by the following formula (I) [wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION], and a production method thereof, an optical isomer separating agent containing the poly(diphenylacetylene) compound, and a packing material for a chiral column, containing the optical isomer separating agent coated on a carrier. Since these have a superior separation ability for a wide variety of compounds, a practical optical resolution method can be provided.

  本发明提供了一种光学异构体分离剂及其生产方法。即，本发明提供了一种由下式（I）所表示的单手螺旋聚二苯乙炔化合物[其中每个符号如说明书所述]及其生产方法，一种包含聚二苯乙炔化合物的光学异构体分离剂，以及一种手性柱的包装材料，其包含涂覆有光学异构体分离剂的载体。由于这些化合物对各种化合物具有卓越的分离能力，因此可以提供实用的光学分辨方法。
• Etchant, replenishment solution and method for forming copper wiring
  申请人：MEC COMPANY LTD.

  公开号：US10174428B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  An etchant for copper includes an acid and one or more compounds selected from the group consisting of an aliphatic noncyclic compound, an aliphatic heterocyclic compound and a heteroaromatic compound. The aliphatic noncyclic compound is a saturated aliphatic noncyclic compound (A) including only two or more nitrogen atoms as heteroatoms, and 2 to 10 carbon atoms. The aliphatic heterocyclic compound is a compound (B) including a five-, six-, or seven-membered ring having one or more nitrogen atoms as one or more heteroatoms constituting the ring. The heteroaromatic compound is a compound (C) including a six-membered heteroaromatic ring having one or more nitrogen atoms as one or more heteroatoms constituting the ring.

  铜的蚀刻剂包括酸和一种或多种选自脂肪族非环化合物、脂肪族杂环化合物和杂芳香族化合物的化合物。脂肪族非环化合物是饱和脂肪族非环化合物 (A)，只包括两个或两个以上的氮原子作为杂原子，以及 2 至 10 个碳原子。脂族杂环化合物是一种化合物（B），包括一个五元环、六元环或七元环，其中有一个或多个氮原子作为构成环的一个或多个杂原子。杂芳香族化合物是一种化合物（C），包括一个六元杂芳香环，该环具有一个或多个氮原子作为构成环的一个或多个杂原子。