纤维蛋白肽B | 103213-49-6

• 物质功能分类: 生物 - 蛋白与多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 中文名称: 纤维蛋白肽B
• 英文名称: EGVNDNEEGFFSAR
• 英文别名: [Glu1]-fibrinopeptide B；Glu-fibrinopeptide B；(4S)-4-amino-5-[2-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[2-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(1S)-4-carbamimidamido-1-carboxybutyl]imino-1-hydroxypropan-2-yl]imino-1,3-dihydroxypropan-2-yl]imino-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]imino-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]imino-2-hydroxyethyl]imino-4-carboxy-1-hydroxybutan-2-yl]imino-4-carboxy-1-hydroxybutan-2-yl]imino-1,4-dihydroxy-4-iminobutan-2-yl]imino-3-carboxy-1-hydroxypropan-2-yl]imino-1,4-dihydroxy-4-iminobutan-2-yl]imino-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]imino-2-hydroxyethyl]imino-5-hydroxypentanoic acid
• CAS: 103213-49-6
• 化学式: C₆₆H₉₅N₁₉O₂₆
• 分子量: 1570.59
• InChiKey: KPBJTGOVJLITON-OECXYHNASA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.3
• 重原子数：
  111
• 可旋转键数：
  53
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  759
• 氢给体数：
  25
• 氢受体数：
  28

制备方法与用途

生物活性

[Glu1]-Fibrinopeptide B（衍生自纤维蛋白肽B氨基酸残基1-14）是一种人纤维蛋白肽B（hFpB）的衍生物，它由凝血酶从纤维蛋白原B β链水解产生。人纤维蛋白肽B可用于刺激中性粒细胞 (PMN)、单核细胞和成纤维细胞。

体外研究

在体外实验中，hFpB 能够引起 PMN 和成纤维细胞定向迁移，这种效应在大约10 nM 浓度时最为明显。hFpB 导致 PMN 细胞质骨架相关肌动蛋白迅速且剂量依赖性地增加，但与 fMLP 不同的是，hFpB 并不会引起 PMN 的聚集、溶酶体酶（如碱性α-葡萄糖苷酶）的释放或超氧化物阴离子的产生。这些结果表明，hFpB 可能在纤维蛋白沉积和降解部位招募 PMN 和成纤维细胞方面发挥着作用。此外，hFpB 能够引起 PMN 化学趋化性迁移而不伴随溶酶体酶释放或超氧化物阴离子生成的事实，进一步证明了化学趋化剂对 PMN 的响应具有复杂性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  纤维蛋白肽B 在 sodium hydrogen sulfate 作用下， 生成 [Glu¹] fibrinopeptide B hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  高酸性酸衍生的肽与阴离子（HSO4-或ClO4-）之间离子-离子相互作用的证据

  摘要：

  气相静电离子-离子相互作用的质子化位点之间的肽（[谷氨酸]纤维蛋白肽B，血管紧张素I和天冬酰胺的存在1，缬氨酸5 ] -Angiotensin II）和附接的阴离子（CLO 4 -和HSO 4 -派生） CID MS / MS证实了强无机酸中的铜离子。离子与离子相互作用的证据尤其来自于第一步解离过程中形成的产物离子，在该过程中，除了预期的阴离子或中性酸损失外，还观察到其他需要共价键裂解的产物离子（即H 2 O存在多个羧酸根或NH 3时的损失当仅存在一个羧酸根基团时损失）。对于[[Glu]纤维蛋白肽B + HSO 4 ] -，在CID下，发现H 2 O水分流失所需的能量少于H 2 SO 4离开。这表明，HSO之间的相互作用4 -并且该肽比带有羟基的共价键更强，并且必须是离子-离子相互作用。这种类型的离子对相互作用的强度和稳定性在很大程度上取决于其他流动电荷对该位置的可及性。可以将正移动电荷（

  DOI：

  10.1002/jms.3364

文献信息

• N-Terminal Derivatization of Peptides with Isothiocyanate Analogues Promoting Edman-Type Cleavage and Enhancing Sensitivity in Electrospray Ionization Tandem Mass Spectrometry Analysis
  作者：Dongxia Wang、Sunan Fang、Robert M. Wohlhueter

  DOI：10.1021/ac8021136

  日期：2009.3.1

  N-terminal derivatization of peptides with Edman’s reagent, phenyl isothiocyanate (PITC), promotes gas-phase Edman cleavage that yields abundant complementary b1 and yn−1 ion pairs by tandem mass spectrometry (MS/MS). The formation of b1 ions can be utilized as a mass tag to enhance the interpretation of MS/MS spectra and increase the confidence of peptide identification during mass spectrometry analysis. Derivatization of tryptic peptides with another isothiocyanate analogue, 4-sulfophenyl isothiocyanate, also produces signature ions resulting from Edman cleavage and facilitates peptide sequencing on linear or branched peptides. The limitation of these derivatizations, however, is reduced MS signal intensities of modified peptides, due presumably to the tags themselves. Here we have demonstrated that several other isothiocyanate analogues bearing basic moieties can derivatize peptides and significantly improve the MS sensitivity of tagged analytes, while promoting Edman fragmentation and maintaining other sequence fragments as well.

  用艾德曼试剂异硫氰酸苯酯（PITC）对肽段进行 N 端衍生，可促进气相艾德曼裂解，通过串联质谱法（MS/MS）产生大量互补的 b1 和 yn-1 离子对。b1 离子的形成可用作质量标记，以增强对 MS/MS 图谱的解读，并提高质谱分析中肽段鉴定的可信度。用另一种异硫氰酸酯类似物--4-磺酸苯基异硫氰酸酯对胰蛋白酶肽进行衍生处理，也会产生由埃德曼裂解产生的特征离子，并有助于对线性或支链肽进行肽测序。然而，这些衍生化方法的局限性在于修饰肽的 MS 信号强度降低，这可能是标签本身造成的。在这里，我们证明了其他几种带有碱性分子的异硫氰酸盐类似物可以衍生化肽段，并显著提高标记分析物的 MS 灵敏度，同时促进 Edman 断裂并保持其他序列片段。
• Peptide and Protein Quantitation by Acid-Catalyzed ¹⁸O-Labeling of Carboxyl Groups
  作者：Erik Haaf、Andreas Schlosser

  DOI：10.1021/ac202561m

  日期：2012.1.3

  We have developed a new method that applies acidic catalysis with hydrochloric acid for 18O-labeling of peptides at their carboxyl groups. With this method, peptides get labeled at their C-terminus, at Asp and Glu residues, and at carboxymethylated cysteine residues. Oxygen atoms at phosphate groups of phosphopeptide are not exchanged. Our elaborated labeling protocol is easy to perform, fast (5 h and 30 min), and results in 95–97 atom % incorporation of 18O at carboxyl groups. Undesired side reactions, such as deamidation or peptide hydrolysis, occur only at a very low level under the conditions applied. In addition, data analysis can be performed automatically using common software tools, such as Mascot Distiller. We have demonstrated the capability of this method for the quantitation of peptides as well as for phosphopeptides.

  我们开发了一种新方法，利用盐酸的酸性催化作用对肽的羧基进行 18O 标记。利用这种方法，肽的 C 端、Asp 和 Glu 残基以及羧甲基半胱氨酸残基都会被标记。磷酸肽磷酸基上的氧原子不会发生交换。我们精心设计的标记方案操作简便、速度快（5 小时 30 分钟），可使羧基上的 18O 含量达到 95-97 原子%。在应用条件下，脱酰胺或肽水解等不希望发生的副反应发生率极低。此外，数据分析还可通过 Mascot Distiller 等常用软件工具自动完成。我们已经证明了这种方法对肽和磷酸肽的定量能力。
• [EN] PROTECTED AMINE LABELS AND USE IN DETECTING ANALYTES<br/>[FR] MARQUEURS D'AMINES PROTÉGÉS ET LEUR UTILISATION POUR DÉTECTER DES ANALYTES
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2011047192A3

  公开（公告）日：2011-08-18
• Evidence for ion-ion interactions between peptides and anions (HSO₄⁻or ClO₄⁻) derived from high-acidity acids
  作者：Xiaohua Liu、Jean-Claude Tabet、Richard B. Cole

  DOI：10.1002/jms.3364

  日期：2014.6

  attaching anions (ClO4− and HSO4−) derived from strong inorganic acids has been confirmed by CID MS/MS. Evidence for ion–ion interactions comes especially from the product ions formed during the first dissociation step, where, in addition to the expected loss of the anion or neutral acid, other product ions are also observed that require covalent bond cleavage (i.e. H2O loss when several carboxylate groups

  气相静电离子-离子相互作用的质子化位点之间的肽（[谷氨酸]纤维蛋白肽B，血管紧张素I和天冬酰胺的存在1，缬氨酸5 ] -Angiotensin II）和附接的阴离子（CLO 4 -和HSO 4 -派生） CID MS / MS证实了强无机酸中的铜离子。离子与离子相互作用的证据尤其来自于第一步解离过程中形成的产物离子，在该过程中，除了预期的阴离子或中性酸损失外，还观察到其他需要共价键裂解的产物离子（即H 2 O存在多个羧酸根或NH 3时的损失当仅存在一个羧酸根基团时损失）。对于[[Glu]纤维蛋白肽B + HSO 4 ] -，在CID下，发现H 2 O水分流失所需的能量少于H 2 SO 4离开。这表明，HSO之间的相互作用4 -并且该肽比带有羟基的共价键更强，并且必须是离子-离子相互作用。这种类型的离子对相互作用的强度和稳定性在很大程度上取决于其他流动电荷对该位置的可及性。可以将正移动电荷（