1,1'-[1,4-phenylene-bis(methylene)]-bis(1,4,8,11-tetra-azacyclotetradecane) octahydrochloride | 155148-31-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - G蛋白偶联受体(GPCR & G Protein)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-[1,4-phenylene-bis(methylene)]-bis(1,4,8,11-tetra-azacyclotetradecane) octahydrochloride
• 英文别名: 1,1'-[1,4-phenylenebis(methylene)]-bis-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane octahydrochloride；1,1'-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane octahydrochloride；1,4-bis((1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-yl)methyl)benzene octahydrochloride；plerixafor octahydrochloride；plerixafor；AMD3100；1-[[4-(1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-ylmethyl)phenyl]methyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane;hydrochloride
• CAS: 155148-31-5
• 化学式: C₂₈H₅₄N₈*8ClH
• 分子量: 794.478
• InChiKey: VZVSLNRDUPMOSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 - 193°C (dec.)
• 溶解度：
  H2O:≥10 mg/mL,澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  | -20°C |

制备方法与用途

用途

盐酸普乐沙福是一种免疫刺激剂，用于动员癌症患者中的造血干细胞。它是一种造血干细胞（HSC）动员剂，能够抑制CXCR4趋化因子受体并阻断其配体基质细胞衍生因子-1α（SDF-1-α）的结合。

生物活性

Plerixafor 8HCl (AMD3100 8HCl) 是 Plerixafor 的盐酸盐，作为 CXCR4 趋化因子受体拮抗剂，在作用于 CXCR4 和 CXCL12 调节的趋化性方面，IC50 分别为 44 nM 和 5.7 nM。

体外研究

Plerixafor 8HCl (AMD3100 8HCl) 抑制 CXCL12 调节的趋化性，其对 CXCR4 的亲和力略高。它还抑制 SDF-1/CXCL12 配体结合，IC50 为 651 nM，并且在抑制 SDF-1 调节的 GTP 结合、SDF-1 调节的钙流以及 SDF-1 调节的趋化性方面表现出 IC50 分别为 27 nM、572 nM 和 51 nM。Plerixafor 对表达 CXCR3、CCR1、CCR2b、CCR4、CCR5 或 CCR7 的细胞，在被其同源配体刺激时，不抑制钙流，并且也不抑制 LTB4 的受体结合。在 CCRF-CEM 细胞（表达多种 GPCR 包括 CXCR4、CCR4 和 CCR7）上使用 Plerixafor 8HCl (AMD3100 8HCl) 也不会引起钙流的改变。

体内研究

Plerixafor 单独局部处理可提高细胞因子产量，调动骨髓内皮前体细胞（EPCs），并增强成纤维细胞和单核细胞/巨噬细胞的活性，从而促进血管生成，并有助于糖尿病小鼠伤口愈合。

生物活性

Plerixafor (AMD3100, JM 3100) 8HCl 是 Plerixafor 的盐酸盐，作为 CXCR4 趋化因子受体拮抗剂，在作用于 CXCR4 和 CXCL12 介导调节的趋化性方面，IC50 分别为 44 nM 和 5.7 nM。Plerixafor 可用于治疗 HIV。

靶点

Target	Value
CXCL12 (Cell-free assay)	5.7 nM
CXCR4 (Cell-free assay)	44 nM

体外研究

Plerixafor 8HCl (AMD3100 8HCl) 抑制 CXCL12 调节的趋化性，其对 CXCR4 的亲和力略高。它还抑制 SDF-1/CXCL12 配体结合，IC50 为 651 nM，并且在抑制 SDF-1 调节的 GTP 结合、SDF-1 调节的钙流以及 SDF-1 调节的趋化性方面表现出 IC50 分别为 27 nM、572 nM 和 51 nM。Plerixafor 对表达 CXCR3、CCR1、CCR2b、CCR4、CCR5 或 CCR7 的细胞，在被其同源配体刺激时，不抑制钙流，并且也不抑制 LTB4 的受体结合。在 CCRF-CEM 细胞（表达多种 GPCR 包括 CXCR4、CCR4 和 CCR7）上使用 Plerixafor 8HCl (AMD3100 8HCl) 也不会引起钙流的改变。

体内研究

Plerixafor 单独局部处理可提高细胞因子产量，调动骨髓内皮前体细胞（EPCs），并增强成纤维细胞和单核细胞/巨噬细胞的活性，从而促进血管生成，并有助于糖尿病小鼠伤口愈合。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水 、 1,1'-[1,4-phenylene-bis(methylene)]-bis(1,4,8,11-tetra-azacyclotetradecane) octahydrochloride 、 copper(II) perchlorate 在 NaOH 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 [(N,N'-p-xylylenebis(cyclam))dicopper(II)] perchlorate hydrate
  参考文献：
  名称：

  三种双核N,N'-对-亚二甲苯基双(四氮杂大环)铜(II)配合物的XAS、ESR和电位研究-[N,N'-对-亚二甲苯基双(环烯)]铜(II)的X射线晶体结构

  摘要：