(E)-2,4-dimethoxy-6-(4-methoxystyryl)benzaldehyde | 906457-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2,4-dimethoxy-6-(4-methoxystyryl)benzaldehyde
• 英文别名: (E)-2,4-dimethoxy-6-(4-methoxystyrene)benzaldehyde；2,4-dimethoxy-6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzaldehyde
• CAS: 906457-43-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: WQQMKZSJLMWPGU-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solvent: Dichloromethane)
• 沸点：
  497.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,4-dimethoxy-6-(4-methoxystyryl)benzaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.33h， 以73.3%的产率得到3-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)-5,7-dimethoxylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种白藜芦醇-苯酞杂合类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种白藜芦醇‑苯酞杂合类化合物及其制备方法和用途，其中白藜芦醇‑苯酞杂合类化合物的结构通式如下：其中：R选自卤素原子、饱和烷基、不饱和烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、酰基、氰基、硝基、氨基、取代氨基、羟基、烷氧基中的任意一种。本发明白藜芦醇‑苯酞杂合类化合物对促炎因子NO具有不同程度的抑制活性，其中化合物D2、D3、D6抑制活性较显著，特别是化合物D2对NO抑制活性最佳(IC50为0.76μM)，有望成为有效的炎症抑制剂。

  公开号：

  CN110105316B
• 作为产物：
  描述：

  紫檀芪 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-2,4-dimethoxy-6-(4-methoxystyryl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新颖的基于白藜芦醇黄酮衍生物：合成和抗炎活性在体外和体内

  摘要：

  为了发现新的抗炎药，设计并合成了总共三十七种新的基于白藜芦醇的黄酮醇衍生物。通过评估其对RAW 264.7巨噬细胞中LPS诱导的NO生成的抑制作用，筛选了所有化合物的抗炎活性。他们的毒性也进行了体外评估。总结了结构-活性关系（SAR），最后发现2-（2,4-二甲氧基-6-（4-甲氧基苯乙烯基）苯基）-3-羟基-4H-铬-4-基团最活跃低毒的脚手架。该化合物可通过IC 50显着降低NO，IL-6和TNF-α的产生在RAW 264.7巨噬细胞中分别为1.35、1.12和1.92μM。初步的机制研究表明，它可以抑制TLR4蛋白的表达，从而激活NF-ĸB细胞信号通路。该化合物的体内抗炎活性可以通过LPS诱导的急性肺损伤（ALI）小鼠模型减轻肺部炎症。我们相信这些发现将进一步支持更有效的急性肺损伤调节抑制剂合理设计的研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.004

文献信息

• Synthesis of resveratrol acrylamides derivatives and biological evaluation of their anti-proliferative effect on cancer cell lines
  作者：Ban-Feng Ruan、Si-Qi Wang、Xiao-Lin Ge、Ri-Sheng Yao

  DOI：10.2174/15701808113109990057

  日期：2013.11

  A new series of resveratrol acrylamides amine derivatives was designed, synthesized, and evaluated for their anti-proliferative activity against three cancer cell lines including human chronic myelocytic leukemia cell K562, human hepatoma HuH-7 and human lung carcinoma A549. Most of the compounds showed superior activity against three cell lines when compared to parent resveratrol. C13 had the best anti-tumor activity against the HuH-7 cell line and its IC50 was 4.5 μmol/L; C16 had the best anti-tumor activity against the K562 cell line and its IC50 was 2.9 μmol/L; C18 had the best anti-tumor activity against the A549 cell line and its IC50 was 3.8 μmol/L. It could be seen that the activity of the aromatic amine derivatives was better than the fatty amine derivatives by analyzing the experimental data.

  设计、合成并评价了一系列白藜芦醇丙烯酰胺胺衍生物对三种癌细胞株的抗增殖活性，包括人慢性髓细胞白血病细胞K562、人肝癌HuH-7和人肺癌A549。与母体白藜芦醇相比，大多数化合物对三种细胞株表现出更强的活性。C13对HuH-7细胞株具有最佳的抗肿瘤活性，其IC50为4.5 μmol/L; C16对K562细胞株具有最佳的抗肿瘤活性，其IC50为2.9 μmol/L；C18对A549细胞株具有最佳的抗肿瘤活性，其IC50为3.8 μmol/L。通过分析实验数据可以发现，芳香胺衍生物的活性优于脂肪胺衍生物。
• 펜타디엔온-레스베라트롤 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 항암제
  申请人：Konkuk University Industrial Cooperation Corp 건국대학교 산학협력단(220040157648) BRN ▼206-82-07325

  公开号：KR20190017496A

  公开（公告）日：2019-02-20

  본 발명은 펜타디엔온-레스베라트롤 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 항암제에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 항암 활성이 우수하므로, 항암제로 유용할 수 있다.

  本发明涉及一种戊二烯醇-雷斯维拉妥衍生物，其制备方法以及包含该衍生物的抗癌剂。根据本发明的化学式1所示的化合物具有优异的抗癌活性，因此可作为抗癌剂使用。
• Synthesis and biological evaluation of some novel resveratrol amide derivatives as potential anti-tumor agents
  作者：Ri-Sheng Yao、Xiao-Qin Lu、Qiu-Xiang Guan、Lei Zheng、Xiang Lu、Ban-Feng Ruan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.021

  日期：2013.4

  Three series of novel resveratrol amide derivatives (1a–q, 2a–h, 3a–l) were synthesized and evaluated for their biological activities. All compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, MS and elemental analysis. Furthermore, compound 3e was also characterized by X-ray crystallography. All the compounds were evaluated for their anti-tumor activity against MCF-7, A549 and B16-F10 tumor cell lines

  合成了三个系列的新型白藜芦醇酰胺衍生物（1a – q，2a – h，3a – l），并对其生物学活性进行了评估。所有化合物均通过1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析进行表征。此外，化合物3e也通过X射线晶体学表征。评价所有化合物对MCF-7，A549和B16-F10肿瘤细胞系的抗肿瘤活性，以及​​环加氧酶2（COX-2）衍生的前列腺素E2（PGE 2）对鼠巨噬细胞RAW 264.7的抑制活性细胞系。其中，化合物1c，1g和3e表现出最有效的COX-2抑制活性，IC 50值分别为1.02、1.27和1.98μM。进行了分子对接研究，将化合物1c和3e置于COX-2的活性位点，以确定可能的结合模式。
• Design, synthesis, and biological activities of 1-aryl-(3-(2-styryl)phenyl)prop-2-en-1-ones
  作者：Soon Young Shin、Junho Lee、Jihyun Park、Youngshim Lee、Seunghyun Ahn、Ji Hye Lee、Dongsoo Koh、Young Han Lee、Yoongho Lim

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.005

  日期：2019.3

  A moderate elevation in reactive oxygen species (ROS) levels can generally be controlled in normal cells, but may lead to death of cancer cells as the ROS level in cancer cells is already elevated. Therefore, a ROS-generating compound can act as a selective chemotherapeutic agent for cancer cells that does not affect normal cells. In our previous study, a compound containing a Michael acceptor was

  在正常细胞中，通常可以控制活性氧（ROS）水平的适度升高，但是由于癌细胞中ROS的水平已经升高，因此可能导致癌细胞死亡。因此，产生ROS的化合物可以用作不影响正常细胞的癌细胞的选择性化学治疗剂。在我们之前的研究中，含有迈克尔受体的化合物对癌细胞具有选择性的细胞毒性，而不会影响正常细胞。因此，我们设计并合成了26种含迈克尔受体的化合物。通过使用克隆形成的长期存活测定法测量了它们对HCT116人结肠癌细胞系的细胞毒性。为了获得对癌细胞具有更强细胞毒性所需的结构条件，通过比较分子场分析和比较分子相似性指数分析评价了合成化合物的半数最大细胞生长抑制浓度值与其理化性质之间的关系。证实具有最大半数最大细胞生长抑制浓度的化合物通过ROS产生触发细胞凋亡，然后导致caspase途径的刺激。
• 一种含有类黄酮的白藜芦醇类衍生物及其制 备方法和用途
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN108558813B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种含有类黄酮的白藜芦醇类衍生物及其制备方法和用途，其中含有类黄酮的白藜芦醇类衍生物的结构由以下通式(1)或通式(2)表示：生物活性测试结果表明本发明含有类黄酮的白藜芦醇类衍生物能够抑制LPS刺激的RAW264.7释放NO。