2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate | 14152-97-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate
• 英文别名: GITC；tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylisothiocyanate；2,3,4,6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucospyranosyl isothiocyanate；2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl isothiocyanate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-isothiocyanatooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 14152-97-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₉S
• 分子量: 389.383
• InChiKey: WOWNQYXIQWQJRJ-UXXRCYHCSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(lit.)
• 沸点：
  469.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36,S45
• 危险类别码：
  R42,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H334,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338,P342 + P311
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1

制备方法与用途

用途：用于高效液相色谱标记（for HPLC labeling）及拆分氨基酸衍生物的手性试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 在 对硝基苯酚 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N,N'-bis-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Petushkova, S. G.; Pavlov, A. E.; Sokolov, V. M., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 5.2, p. 792 - 795

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 高氯酸 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  具有d-葡萄糖部分的取代3-乙酰香豆素的硫半脲酮的合成和生物筛选

  摘要：

  通过3-乙酰香豆素3a-j和四-O-乙酰基-β - d-硫代氨基脲4的缩合反应合成了硫代氨基甲唑酮5a-j，产率为45-68％。筛选所有获得的硫半咔唑酮对细菌（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，鼠伤寒沙门氏菌）和真菌（黑曲霉，大肠杆菌）的抗微生物活性。白色念珠菌，酿酒酵母和黄曲霉）。一些化合物具有与0.78-3.125μM的MIC的显著抑制活性比较图5a，包括5E，ħ，我对金黄色葡萄球菌，和5c中，˚F，我为表皮葡萄球菌（革兰氏- （+）菌），图5c，f，g代表大肠杆菌，5f代表肺炎克雷伯菌，5b，c，g代表铜绿假单胞菌和5i代表鼠伤寒沙门氏菌（革兰氏-细菌），5d，h，i代表黑曲霉，5i代表黄曲霉，5b，d，e，h代表白色念珠菌，5i代表酿酒酵母。化合物对MIC = 0.78μM的被测微生物表现出优异的活性，包括5h，i（针对金黄色葡萄球菌

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127664

文献信息

• Highly enantio- and diastereoselective Michael addition of cyclohexanone to nitroolefins catalyzed by a chiral glucose-based bifunctional secondary amine-thiourea catalyst
  作者：Aidang Lu、Peng Gao、Yang Wu、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1039/b905306a

  日期：——

  A novel bifunctional thiourea bearing a saccharide-scaffold and a secondary amino group was synthesized, and was proven to be an effective organocatalyst for the asymmetric Michael reaction of cyclohexanone to both aryl and alkyl nitroolefins. The corresponding adducts were obtained with excellent diastereo- (up to >99/1 dr) and enantioselectivities (up to 97% ee).

  新颖的双功能 硫脲 带有糖-支架和仲氨基的化合物被合成，并被证明是一种有效的有机催化剂，用于不对称迈克尔反应 环己酮芳基和烷基硝基烯烃都可以。获得的非对映异构体（高达> 99/1 dr）和对映体选择性（高达97％ee）具有相应的加合物。
• A Novel, Simple Cyclocondensation Reaction Towards Glycosyl Triazines
  作者：David Deniaud、Vincent Kikelj、Karine Julienne、Pascal Janvier、Jean-Claude Meslin

  DOI：10.1055/s-0028-1083156

  日期：——

  Sugars bearing an isothiocyanate moiety at C-1 react with diazadienium iodide to afford glycosyl triazines that represent, through an easy cyclocondensation reaction step, a flexible entry to different nucleoside analogues. We herein demonstrate that this [4+2] cycloaddition reaction occurs with total regiocontrol and good yields. Subsequent transformation of the thiocarbonyl into a carbonyl, and nucleophilic substitution of the methylsulfanyl group by ammonia, yields the 5-azacytidine analogues. All compounds were fully characterised by IR, HRMS, and ¹³C and ¹H NMR (COSY­, HMBC and HMQC).

  在C-1位带有异硫氰酸基团的糖与二氮二烯丙碘反应生成糖基三嗪类化合物，这些化合物通过一步简单的环加成反应，提供了一种灵活的途径来制备不同的核苷类似物。我们在此证明，这种[4+2]环加成反应具有完全的区域选择性和良好的产率。随后将硫羰基转化为羰基，并通过氨对甲硫基进行亲核取代，得到了5-氮胞苷类似物。所有化合物均通过IR、HRMS以及¹³C和¹H NMR（包括COSY、HMBC和HMQC）进行了全面的表征。
• Novel trifluoromethylepinephrine compounds and methods of making and using thereof
  申请人：——

  公开号：US20040015015A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Disclosed herein are trifluoromethylepinephrine compounds having the following structural formula (I) 1 wherein R 1 -R 5 are each independently selected from the group consisting of H, alkyl, alkoxyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, acyl, thioacyl, sulfonyl mercapto, alkylthio, carboxy, amino, alkylamino dialkylamino, carbamoyl, arylthio, and heteroarylthio; wherein X, Y, and Z are each independently selected from the group consisting of H or trifluoromethyl with the proviso that at least one of which is trifluoromethyl. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the trifluoromethylepinephrine compounds and methods of making and using thereof. Novel trifluoroepinephrine intermediates are also disclosed.

  本文披露了具有以下结构式（I）的三氟甲基肾上腺素化合物 其中R1-R5分别独立地选自H、烷基、烷氧基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基、酰基、硫酰基巯基、烷硫基、羧基、氨基、烷基氨基二烷基氨基、氨基甲酰基、芳基硫基和杂芳基硫基的群组；其中X、Y和Z分别独立地选自H或三氟甲基，但至少其中之一是三氟甲基。还披露了包含三氟甲基肾上腺素化合物的药物组合物以及制备和使用方法。还披露了新颖的三氟肾上腺素中间体。
• Convenient syntheses of symmetrical and unsymmetrical glycosyl carbodiimides and N,N-bis(glycosyl)cyanamides
  作者：László Kovács、Erzsébet Ősz、Zoltán Györgydeák

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00108-8

  日期：2002.7

  carbon disulfide under mild conditions (room temperature, short reaction time) leads to symmetrical glycosyl carbodiimides. Addition of bis(trimethylsilyl)carbodiimide to peracetylated aldoses under the influence of SnCl(4) afforded N,N-bis(glycosyl)cyanamides for the first time. Readily accessible unsymmetrical N,N'-bis(glycosyl)thioureas can be desulfurated and transformed into the corresponding carbodiimides

  糖基三甲基次膦酰亚胺与二硫化碳在温和的条件下（室温，较短的反应时间）反应生成对称的糖基碳二亚胺。在SnCl（4）的影响下，向过乙酰化的醛糖中添加双（三甲基甲硅烷基）碳二亚胺，首次获得N，N-双（糖基）氰胺。容易获得的不对称N，N'-双（糖基）硫脲可以脱硫并在室温下使用HgO在CHCl（3）/水中的条件下转化为相应的碳二亚胺。
• Highly enantioselective Michael addition of acetone to nitroolefins catalyzed by chiral bifunctional primary amine-thiourea catalysts with acetic acid
  作者：Qing Gu、Xing-Tao Guo、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.087

  日期：2009.7

  Highly enantioselective Michael reaction of acetone with a variety of nitroolefins catalyzed by N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-N′-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)-thiourea (1b) together with acetic acid is described. The Michael addition products were obtained in high yields (76–94%) and up to 96% ee.

  N -[（1 R，2 R）-2-氨基环己基] -N '-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d催化的丙酮与多种硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔反应描述了-吡喃葡萄糖基）-硫脲（1b）与乙酸。迈克尔加成产物的收率很高（76-94％），ee最高可达96％。

表征谱图