2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate | 14152-97-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate
• 英文别名: GITC；tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylisothiocyanate；2,3,4,6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucospyranosyl isothiocyanate；2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl isothiocyanate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-isothiocyanatooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 14152-97-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₉S
• 分子量: 389.383
• InChiKey: WOWNQYXIQWQJRJ-UXXRCYHCSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(lit.)
• 沸点：
  469.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36,S45
• 危险类别码：
  R42,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H334,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338,P342 + P311
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1

制备方法与用途

用途：用于高效液相色谱标记（for HPLC labeling）及拆分氨基酸衍生物的手性试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 在 对硝基苯酚 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N,N'-bis-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Petushkova, S. G.; Pavlov, A. E.; Sokolov, V. M., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 5.2, p. 792 - 795

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 高氯酸 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  具有d-葡萄糖部分的取代3-乙酰香豆素的硫半脲酮的合成和生物筛选

  摘要：

  通过3-乙酰香豆素3a-j和四-O-乙酰基-β - d-硫代氨基脲4的缩合反应合成了硫代氨基甲唑酮5a-j，产率为45-68％。筛选所有获得的硫半咔唑酮对细菌（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，鼠伤寒沙门氏菌）和真菌（黑曲霉，大肠杆菌）的抗微生物活性。白色念珠菌，酿酒酵母和黄曲霉）。一些化合物具有与0.78-3.125μM的MIC的显著抑制活性比较图5a，包括5E，ħ，我对金黄色葡萄球菌，和5c中，˚F，我为表皮葡萄球菌（革兰氏- （+）菌），图5c，f，g代表大肠杆菌，5f代表肺炎克雷伯菌，5b，c，g代表铜绿假单胞菌和5i代表鼠伤寒沙门氏菌（革兰氏-细菌），5d，h，i代表黑曲霉，5i代表黄曲霉，5b，d，e，h代表白色念珠菌，5i代表酿酒酵母。化合物对MIC = 0.78μM的被测微生物表现出优异的活性，包括5h，i（针对金黄色葡萄球菌

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127664

文献信息

• Highly enantio- and diastereoselective Michael addition of cyclohexanone to nitroolefins catalyzed by a chiral glucose-based bifunctional secondary amine-thiourea catalyst
  作者：Aidang Lu、Peng Gao、Yang Wu、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1039/b905306a

  日期：—— </