somatostatin acetate | 54472-66-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: somatostatin acetate
• 英文别名: somatostatin acetate salt；Somatostatin acetate；acetic acid;(4R,7S,10S,13S,16S,19S,22S,25S,28S,31S,34S,37R)-19,34-bis(4-aminobutyl)-31-(2-amino-2-oxoethyl)-37-[[2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]acetyl]amino]-13,25,28-tribenzyl-10,16-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-(hydroxymethyl)-22-(1H-indol-3-ylmethyl)-6,9,12,15,18,21,24,27,30,33,36-undecaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35-undecazacyclooctatriacontane-4-carboxylic acid
• CAS: 54472-66-1
• 化学式: C₂H₄O₂*C₇₆H₁₀₄N₁₈O₁₉S₂
• 分子量: 1697.96
• InChiKey: GFYNCDIZASLOMM-HMAILDBGSA-N

物化性质

• 溶解度：
  水：0.3 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.82
• 重原子数：
  119
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  701
• 氢给体数：
  23
• 氢受体数：
  26

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥条件

制备方法与用途

Somatostatin, also known as growth hormone-inhibiting hormone (GHIH), is a peptide hormone that regulates the endocrine system and influences neurotransmission and cell proliferation through interaction with G protein-coupled somatostatin receptors. It inhibits the release of numerous secondary hormones.

Somatostatin has two active forms produced by alternative cleavage of a single preproprotein: one consisting of 14 amino acids (shown to the right in the infobox), and another shorter form with only 28 amino acids, which includes an additional 14 amino acids at one end.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  somatostatin acetate 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 反应 0.5h， 生成 二氢生长抑素
  参考文献：
  名称：

  通过生物正交的碘和乙炔基-二硫键嵌入剂的生物活性非天然生长抑素类似物

  摘要：

  含碘和乙炔基的双烷基化生物偶联剂5和8并实现了将非活性反应性取代基引入蛋白质和肽中，同时保留了生物活性3D结构。通过插入二硫键中，制备带有单个碘或乙​​炔基的肽激素生长抑素的衍生物。首次通过应用2D NMR实验阐明了插层的确切反应机理，结果表明在反应过程中形成了生长抑素非对映异构体。通过香豆素发色团对乙炔基修饰的肽进行定点修饰是通过[1,3]偶极惠斯根环加成反应实现的；这表明这种衍生物可以作为制备人工生长抑素化合物文库的诱人平台。证明了代表性的修饰生长抑素衍生物的生物学活性和特异性，并且仅以剂量依赖的方式有效地吸收了受体介导的细胞，使其仅进入受体阳性细胞。本文提出的碘和乙炔基生物缀合试剂可以用于将这样的取代基引入替代的肽和蛋白质中，并且原则上可以促进有效设计具有以前未知的生物活性的多种人工蛋白质和肽类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201100287
• 作为产物：
  描述：

  somatostatin trifluoroacetate 、 溶剂黄146 生成 somatostatin acetate
  参考文献：
  名称：

  Counterion exchange process for peptides

  摘要：

  这项发明涵盖了一种纯化肽的过程，包括将肽加载到RP-HPLC柱上；用药用可接受的对离子盐的水溶液冲洗柱；并用含有有机溶剂和药用可接受的对离子的酸的溶剂混合物从柱中洗脱肽，其中水溶液的pH至少约为6。

  公开号：

  US20060148699A1

文献信息

• Counterion exchange process for peptides
  申请人：Tovi Avi

  公开号：US20060148699A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The invention encompasses a process for purifying a peptide comprising loading a peptide onto a RP-HPLC column; washing the column with an aqueous solution of a pharmaceutically acceptable counterion salt; and eluting the peptide from the column with a solvent mixture of a organic solvent and an acid of the pharmaceutically acceptable counterion, wherein the aqueous solution has a pH of at least about 6.

  这项发明涵盖了一种纯化肽的过程，包括将肽加载到RP-HPLC柱上；用药用可接受的对离子盐的水溶液冲洗柱；并用含有有机溶剂和药用可接受的对离子的酸的溶剂混合物从柱中洗脱肽，其中水溶液的pH至少约为6。
• Bioactive Unnatural Somatostatin Analogues through Bioorthogonal Iodo- and Ethynyl-Disulfide Intercalators
  作者：Anne Pfisterer、Klaus Eisele、Xi Chen、Manfred Wagner、Klaus Müllen、Tanja Weil

  DOI：10.1002/chem.201100287

  日期：2011.8.22

  somatostatin diastereomers were formed. Site‐directed modification of the ethynyl‐modified peptide with a coumarin chromophore was achieved through a [1,3] dipolar Huisgen cycloaddition reaction; this suggests that such a derivative could serve as an attractive platform to prepare artificial somatostatin compound libraries. The biological activity and specificity of a representative modified somatostatin

  含碘和乙炔基的双烷基化生物偶联剂5和8并实现了将非活性反应性取代基引入蛋白质和肽中，同时保留了生物活性3D结构。通过插入二硫键中，制备带有单个碘或乙​​炔基的肽激素生长抑素的衍生物。首次通过应用2D NMR实验阐明了插层的确切反应机理，结果表明在反应过程中形成了生长抑素非对映异构体。通过香豆素发色团对乙炔基修饰的肽进行定点修饰是通过[1,3]偶极惠斯根环加成反应实现的；这表明这种衍生物可以作为制备人工生长抑素化合物文库的诱人平台。证明了代表性的修饰生长抑素衍生物的生物学活性和特异性，并且仅以剂量依赖的方式有效地吸收了受体介导的细胞，使其仅进入受体阳性细胞。本文提出的碘和乙炔基生物缀合试剂可以用于将这样的取代基引入替代的肽和蛋白质中，并且原则上可以促进有效设计具有以前未知的生物活性的多种人工蛋白质和肽类似物。