H-Lys-Trp-Lys-Leu-Phe-Lys-Lys-Ile-Gly-Ala-Val-Leu-Lys(Me3)-Val-Leu-NH2 | 1236215-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: H-Lys-Trp-Lys-Leu-Phe-Lys-Lys-Ile-Gly-Ala-Val-Leu-Lys(Me3)-Val-Leu-NH2
• 英文别名: [(5S)-5-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2,6-diaminohexanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]hexanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]hexanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]acetyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-6-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-6-oxohexyl]-trimethylazanium
• CAS: 1236215-81-8
• 化学式: C₉₂H₁₅₉N₂₂O₁₅
• 分子量: 1813.41
• InChiKey: WXJAMKJEWWZHBU-PIFCDUQRSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  129
• 可旋转键数：
  64
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  596
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Lys(Me)₃-OH 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 H-Lys-Trp-Lys-Leu-Phe-Lys-Lys-Ile-Gly-Ala-Val-Leu-Lys(Me3)-Val-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸Ñ ε -Trimethylation，一个工具改善抗菌肽的选择性

  摘要：

  赖氨酸的效果Ñ ε -trimethylation在抗微生物杀菌肽A-蜂毒肽杂合肽KWKLFKKIGAVLKVL酰胺的选定位置进行了研究。所有五个单三甲基化，四个双三甲基化加上全三甲基化的类似物均已合成并测试了对利什曼原虫的抗菌活性寄生虫和革兰氏阳性和阴性细菌，以及羊红细胞的溶血作为细胞毒性的量度。三甲基化对所选类似物溶液构象的影响已通过NMR进行了评估，这表明修饰肽的α-螺旋含量（尤其是在N端区域）略有下降。三甲基化还可以将单和双三甲基化类似物的蛋白水解稳定性提高2-3倍。尽管从绝对意义上讲它倾向于降低抗菌活性，但是三甲基化会导致更高的溶血活性降低，因此提高了对几种类似物的选择性。位置6的单三甲基化类似物显示出对利什曼原虫和原生动物的整体最佳选择性鲍曼不动杆菌是临床上日益受到关注的革兰氏阴性细菌。

  DOI：

  10.1021/jm100261r