ganglioside GM₃ | 54827-14-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: ganglioside GM₃
• 英文别名: (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-octadecanamino-4-octadecene-1,3-diol；Ganglioside GM3；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-enoxy]oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 54827-14-4
• 化学式: C₅₉H₁₀₈N₂O₂₁
• 分子量: 1181.51
• InChiKey: UIKPUUZBQYTDRX-YRRBDHRDSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿/甲醇/水 (9.5:9.5:1)：20mg/mL澄清，无色至淡黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  373
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  21

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境

制备方法与用途

ganglioside sodium (GM3) 是免疫学中重要的一种分子，并可作为治疗神经退行性疾病的一种疗法。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-α-D-lactosyl trichloroacetimidate 在 盐酸 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 CMP-sialic acid synthetase 、 α-2,3-sialyltransferase from Campylobacter jejuni 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 胞苷-5’-三磷酸 、 magnesium chloride 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ganglioside GM₃
  参考文献：
  名称：

  鞘糖脂及相关衍生物化学酶促合成的多样性导向策略

  摘要：

  开发了一种以多样性为导向的策略，将酶促聚糖组装和通过化学选择性交叉复分解和N-酰化的现场脂质重塑相结合，用于从常见的简单糖苷开始的鞘糖脂 (GSL) 合成。该策略通过一系列天然 GSL 和 GSL 衍生物进行了验证，并显示出几个优点。最值得注意的是，它实现了聚糖和脂质的双向多样化，包括引入设计的分子标签，以提供对生物学研究和应用有用的功能化 GSL。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02847

文献信息

• Microbial Glycosyltransferases for Carbohydrate Synthesis:  α-2,3-Sialyltransferase from <i>Neisseria </i><i>g</i><i>onorrheae</i>
  作者：Masayuki Izumi、Gwo-Jenn Shen、Shirley Wacowich-Sgarbi、Takuji Nakatani、Oliver Plettenburg、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja011382r

  日期：2001.11.1

  exploitation of its substrate specificity and synthetic utility. Several potential acceptor substrates were synthesized in this study, including mono- and oligosaccharides, glycolipids, and glycopeptides and their sulfate derivatives. Some CMP-sialic acid derivatives with modification at the C-5 position were also prepared for evaluation as donor substrates. It was found that the enzyme exhibits a broader

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，
• Chemoenzymatic synthesis and biological evaluation of ganglioside GM3 and lyso-GM3 as potential agents for cancer therapy
  作者：Tingshen Li、Xiaodan Wang、Peijie Dong、Peng Yu、Yongmin Zhang、Xin Meng

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108431

  日期：2021.11

  A highly efficient chemoenzymatic method for synthesizing ganglioside GM3 and lyso-GM3 was reported here. Enzymatic extension of the chemically synthesized lactosyl sphingosine using efficient one-pot multienzyme (OPME) reaction allowed glycosylation to be carried out in aqueous solutions realizing the greening of reactions. Ganglioside GM3 was synthesized through 10 steps with a total yield of 22%

  本文报道了一种高效的化学酶法合成神经节苷脂 GM3 和 lyso-GM3。使用高效的一锅多酶（OPME）反应对化学合成的乳糖基鞘氨醇进行酶促延伸，使得糖基化可以在水溶液中进行，实现了反应的绿色化。神经节苷脂GM3经过10步合成，总收率为22%。 Lyso-GM3 对于各种衍生化非常有用。抗增殖活性研究表明，这些带有鞘氨醇的化合物14 – 16比相应的带有神经酰胺的 lyso-GM3 表现出更强的效力。所有神经节苷脂GM3和lyso-GM3均能有效抑制黑色素瘤B16-F10细胞的迁移。这些化学酶法合成的GM3和lyso-GM3表现出抗肿瘤活性，为寻找新的抗肿瘤药物用于癌症治疗提供了有价值的前景。
• Chemoenzymatic Total Synthesis of GM3 Gangliosides Containing Different Sialic Acid Forms and Various Fatty Acyl Chains
  作者：Hai Yu、Madhusudhan Reddy Gadi、Yuanyuan Bai、Libo Zhang、Lei Li、Jun Yin、Peng G. Wang、Xi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00450

  日期：2021.7.2

  diverse GM3 gangliosides containing various sialic acid forms and different fatty acyl chains in low cost, an improved process was developed to chemically synthesize lactosyl sphingosine from an inexpensive l-serine derivative. It was then used to obtain GM3 sphingosines from diverse modified sialic acid precursors by an efficient one-pot multienzyme sialylation system containing Pasteurella multocida

  神经节苷脂是一种含唾液酸的鞘糖脂，已在所有脊椎动物的细胞膜中发现。它们的重要生物学功能由聚糖和神经酰胺脂质成分共同贡献。GM3 是一种主要的神经节苷脂，也是许多其他更复杂的神经节苷脂的前体。为了以低成本获得结构多样的含有各种唾液酸形式和不同脂肪酰基链的 GM3 神经节苷脂，开发了一种改进的工艺，以从廉价的l-丝氨酸衍生物化学合成乳糖基鞘氨醇。然后将其用于通过有效的一锅多酶唾液酸化系统从多种修饰的唾液酸前体中获得 GM3 鞘氨醇，该系统含有多杀性巴氏杆菌唾液酸转移酶 3 (PmST3 )糖核苷酸的产生。然后使用高效的化学酰化和简便的 C18 滤芯纯化工艺来安装不同长度和不同修饰的脂肪酰基链。化学酶法代表了一种强大的全合成策略，可以访问结构定义的 GM3 神经节苷脂库以探索其功能。
• An efficient short-step total synthesis of ganglioside GM3: effective usage of the neighbouring group participation strategy
  作者：Toshiyuki Tomoo、Tadao Kondo、Hiroyuki Abe、Syunji Tsukamoto、Minoru Isobe、Toshio Goto

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00015-8

  日期：1996.4

  We have developed an efficient methodology for highly stereoselective sialylation using 3-position substituted sialic acids and have prepared 2a having a 3 beta-phenylthio group as a sialic donor. Glycosylation of suitably protected lactoside 3 with 2a gave only the alpha-sialyl trisaccharide 16 in good yield. Condensation of the azidosphingosine 4 with the acetate 17 using promotors, DMTST or NIS-TfOH

  我们已经开发了一种有效的方法，用于使用3位取代的唾液酸进行高度立体选择性的唾液酸化，并制备了具有3个β-苯硫基的2a作为唾液酸供体。适当保护的乳糖苷3被2a糖基化，仅以高收率得到α-唾液酸三糖16。使用促进剂DMTST或NIS-TfOH将叠氮鞘氨醇4与乙酸酯17缩合，得到糖脂18，将糖脂18直接还原成Bu20P，然后在WSC存在下用十八烷酸酰化。去除保护基产生神经节苷脂GM3（1）。
• Synthesis of N-modified ganglioside GM3 derivatives
  作者：Mingwei Zheng、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.019

  日期：2012.2

  Ganglioside GM3 and its derivatives have many important biological functions. Using diethyl phosphite protected sialic acid as glycosyl donor and 3,2′,3′,4′-unprotected lactose as glycosyl acceptor, the sialic acid-containing trisaccharide was assembled with excellent anomeric stereoselectivity. The trisaccharide was further coupled with ceramide precursor to yield sphingosine 1. Based on this key

  神经节苷脂GM3及其衍生物具有许多重要的生物学功能。使用亚磷酸二乙酯保护的唾液酸作为糖基供体，并用3,2'，3'，4'-未保护的乳糖作为糖基受体，以优异的异头立体选择性组装了含唾液酸的三糖。将该三糖进一步与神经酰胺前体偶联以产生鞘氨醇1。基于该关键中间体，顺利合成了唾液酸残基的氮或神经酰胺部分的氮具有修饰的两个不同系列的N-修饰的GM3类似物和GM3本身。