1,6,7,12-四叔丁基苯氧基苝-3,4,9,10-四甲酸二酐 | 156028-30-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 1,6,7,12-四叔丁基苯氧基苝-3,4,9,10-四甲酸二酐
• 中文别名: 1,6,7,12-四叔丁基苯氧基-3,4,9,10-四甲酸二酐,荧光染料；1,6,7,12-四叔丁基苯氧基-3,4,9,10-四甲酸二酐
• 英文名称: 1,6,7,12-tetrakis(4-tert-butylphenoxy)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid dianhydride
• 英文别名: 1,6,7,12-tetra(4-tert-butylphenoxy)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisanhydride；1,6,7,12-tetra-tert-butylphenoxyperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride；1,6,7,12-tetrakis-4-tert-butylphenoxy-perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisanhydride；1,6,7,12-tetra(4'-tert-butyl)phenoxyperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride；11,14,22,26-tetrakis(4-tert-butylphenoxy)-7,18-dioxaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 156028-30-7
• 化学式: C₆₄H₅₆O₁₀
• 分子量: 985.143
• InChiKey: OIBUEAFZCMYHPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.276

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.3
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,7,12-四叔丁基苯氧基苝-3,4,9,10-四甲酸二酐 在 ammonium acetate 、 丙酸 作用下， 以78%的产率得到1,6,7,12-tetra(tert-butylphenyl)-3,4-perylene-9,10-dicarboximide-3,4-dicarboxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  在基于酞菁的电子给体-受体共轭物中调节电子受体

  摘要：

  酞菁锌（ZnPc）已附着在per单酰亚胺（PMI）和a单酸酐（PMA）的周围，分别提供了电子给体-受体共轭物1和2。此外，per-单酰亚胺-一酸酐（PMIMA）已通过其亚氨基位置连接到ZnPc，以生成ZnPc-PMIMA共轭物10。已经研究了三种共轭物的光致电子转移。对于ZnPc-PMIMA 10，在ZnPc和PMIMA激发时都会发生电子转移，从而产生长寿命（340 ps）的电荷分离状态。对于ZnPc-PMI 1和ZnPc-PMA 2因此，通过使用极性介质来稳定自由基对对的状态是必要的。在THF中，ZnPc或PMI / PMA的光激发产生的电荷分离态的寿命分别为375和163 ps。

  DOI：

  10.1002/chem.201503237
• 作为产物：
  描述：

  1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酐 在 potassium carbonate 、 丙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,6,7,12-四叔丁基苯氧基苝-3,4,9,10-四甲酸二酐
  参考文献：
  名称：

  新型苝-3,4:9,10-双(二甲酰亚胺)和苝-3,4:9,10-双(苯并咪唑)衍生物的合成、电化学和光吸收性能

  摘要：

  一系列在海湾被二或四取代的苝-3,4:9,10-双（二甲酰亚胺）（PBI）和苝-3,4:9,10-双（苯并咪唑）（PTCBI）衍生物通过给电子或吸电子基团的区域已被合成为可溶性 n 型半导体。光吸收光谱和电化学分析表明，湾区的取代性质在调节这些 PBI 和 PTCBI 衍生物的电子特性中起着至关重要的作用。根据理论研究确定的能级检查这些光学和电化学数据，可以建立结构和电子特性之间的关系。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100513

文献信息

• [EN] LIGHT HARVESTING ARRAY<br/>[FR] RÉSEAU COLLECTEUR DE LUMIÈRE
  申请人：FLUROSOL IND PTY LTD

  公开号：WO2015024064A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The invention relates to a light harvesting array or dye comprising an acceptor linked to a donor, wherein at least one of the acceptor or the donor is an oligomeric unit comprising a first optionally substituted rylene linked via a linker group to a second optionally substituted rylene, the first optionally substituted rylene is linked to the acceptor or the donor and the second optionally substituted rylene is capable of energy transfer to at least one of the first optionally substituted rylene, the acceptor or the donor. The invention also relates to compounds which may be used as light harvesting arrays, methods for their manufacture, and devices and materials comprising the light harvesting array or dye, for example, chromophoric materials, light guides, photobioreactors, photoluminescent algae systems, photodetectors, photovoltaic devices and luminescent/fluorescent solar concentrators.

  该发明涉及一种光收集阵列或染料，包括一个与给体相连的受体，其中受体或给体中至少有一个是包含第一可选择取代的芳香烃单元通过连接基团连接到第二可选择取代的芳香烃的寡聚单元，第一可选择取代的芳香烃与受体或给体相连，第二可选择取代的芳香烃能够将能量传递至第一可选择取代的芳香烃、受体或给体中的至少一个。该发明还涉及可用作光收集阵列的化合物，其制造方法，以及包括光收集阵列或染料的设备和材料，例如，色素材料、光导管、光生物反应器、光致发光藻类系统、光探测器、光伏器件和发光/荧光太阳能聚光器。
• 一种富勒烯-二萘嵌苯功能分子及其制备方法
  申请人：合肥学院

  公开号：CN104592228B

  公开（公告）日：2017-02-22

  一种富勒烯‑二萘嵌苯功能分子及其制备方法，涉及功能有机分子设计与合成技术领域。其结构通式中，两个相同结构的富勒烯吡咯环化合物通过刚性的联苯胺结构对称地连接在二萘嵌苯二酸酐的两个酸酐上，联苯胺是在富勒烯吡咯环结构的轴向位置，从而形成一个刚性的线型分子。首先将联苯胺的一个氨基用Boc保护起来，生成Boc保护的联苯胺，然后与溴乙酸烷基酯反应，再与C60及乙醛酸烷基酯通过Prato反应合成Boc保护的富勒烯N‑杂五元环化合物，接着脱除Boc保护基生成含有氨基活性基的富勒烯N‑杂五元环化合物，最后与二萘嵌苯二酸酐通过酰胺化反应合成制得。该功能分子可应用于有机太阳能电池、光动力学疗法以及摩擦学领域。
• Synthesis and Properties of Axially Symmetrical Rigid Visible Light-Harvesting Systems Containing [60]Fullerene and Perylenebisimide
  作者：San-E Zhu、Kai-Qing Liu、Xue-Fei Wang、An-Dong Xia、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02042

  日期：2016.12.16

  Two visible light-harvesting perylenebisimide (PDI)-[60]fullerene (C60) systems, dyad P1 with one C60 unit and triad P2 with two C60 units, have been synthesized. Both systems are axially symmetrical with a rigid biphenyl linker, ensuring a relatively fixed spatial distance between the donor and acceptor, preventing through-space interaction, and enhancing energy transfer. Steady-state and transient

  两个可见光捕集bis二酰亚胺（PDI）-[60]富勒烯（C 60）系统，带有一个C 60单元的二元组P1和带有两个C 60的三元组P2单位，已经合成。两种系统均通过刚性联苯接头轴向对称，从而确保了供体和受体之间相对固定的空间距离，防止了空间相互作用，并增强了能量传递。稳态和瞬态光谱学，电化学以及理论计算已用于研究两个系统的电化学和光物理性质。稳态和时间分辨光谱表明，激发态的特征是从PDI到C 60的有效分子内能量转移。然后，C 60的高效本征系统间穿越最终导致了三重态C 60的产生。PDI在400–650 nm范围内广泛吸收可见光，并在三重态C 60处最终激发能量定位，使这些化合物成为理想的单重态氧诱导剂。进一步的研究表明，相对于PDI或C 60，这两种化合物的光氧化能力均得到显着提高，甚至比常用的三重态光敏剂亚甲基蓝（MB）更好。P2中的双C 60部分显示出更好的结果，与P1相比，P2的光氧化效率提高了1
• 一种富勒烯-苝-氟硼荧三重态光敏分子及其 制备方法
  申请人：合肥学院

  公开号：CN106674262B

  公开（公告）日：2018-10-16

  一种富勒烯‑苝‑氟硼荧三重态光敏分子及其制备方法，涉及功能有机分子设计与合成技术领域。富勒烯吡咯环化合物和氟硼荧分别通过酰胺键连接在苝酐的两个酸酐上，而且桥键的一端分别连在富勒烯吡咯环结构的N原子和氟硼荧分子的meso位置，形成一个C2对称的线型分子。本发明将在可见光区具有较强吸收的苝酐和氟硼荧与自旋转换单元富勒烯连接在一起，形成线型分子，不仅弥补传统三重态光敏化分子在可见光区吸收弱的短处，产生全光吸收，而且能够克服其他三重态光敏分子光敏效果不稳定等缺点。可应用于三重态光敏化剂在光催化有机反应、光伏电池、光动力学疗法(PDT)、光致聚合作用、荧光分子探针、三重态‑三重态湮灭上转换等领域。
• A Perylene Bisimide Cyclophane as a “Turn-On” and “Turn-Off” Fluorescence Probe
  作者：Peter Spenst、Frank Würthner

  DOI：10.1002/anie.201503542

  日期：2015.8.24

  A rigid, covalently linked perylene‐3,4:9,10‐tetracarboxylic acid bisimide (PBI) cyclophane was synthesized by imidization of a bay‐substituted perylene bisanhydride with p‐xylylenediamine. The interchromophoric distance of approximately 6.5 Å establishes an ideal rigid cavity for the encapsulation of large aromatic compounds such as perylene and anthracene with binding constants up to 4.6×104 M−1

  刚性，共价连接的per-3,4：9,10-四羧酸双酰亚胺（PBI）环烷是通过对苯二甲酰二氢与对苯二甲撑二胺的酰亚胺化而合成的。发色团之间的距离约为6.5Å，为包封常数高达4.6×10 4  M -1（在CHCl 3中）的per芳烃和蒽之类的大型芳族化合物建立了理想的刚性腔）。对于贫电子的客体分子，络合过程伴随着荧光的显着增加，而由于电荷转移复合物的形成，发射强度被更多的富电子客体急剧淬灭。此外，PBI核扭曲对结合常数的影响导致对更灵活的芳族客体分子具有显着的选择性。