4-(5-chloro-3-indolyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 66611-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-chloro-3-indolyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 3-[1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl]-5-chloro-1H-indole；5-chloro-3-(1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl)-1H-indole；5-chloro-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole；5-chloro-3-(1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-indole；5-chloro-3-(1,2,3, 6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-1H-indole；5-chloro-3-(1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-1H-indole
• CAS: 66611-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂
• 分子量: 232.713
• InChiKey: RANMHKQOJANPJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-chloro-3-indolyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 palladium-carbon 氩 、 silica gel 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以5-chloro-3-piperidine-4-yl-1H-indole was obtained in a yield of 2 g (100%) with an m.p. of 156°-158° C.的产率得到4-(5-chloro-[1H]-indol-3-yl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  4-substituted 1-aminocyclohexane compounds for utilization as ORL1-receptor and mu-opiate receptor ligands

  摘要：

  本发明涉及与式(I)相对应的4-取代的1-氨基环己烷，其制备方法，含有这些化合物的药物配方以及利用4-取代的1-氨基环己烷化合物制备药物配方和相关治疗方法。

  公开号：

  US07759385B2
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 、 4-氧代哌啶酮盐酸盐 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到4-(5-chloro-3-indolyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  [DE] 4-SUBSTITUIERTE 1-AMINOCYCLOHEXAN-DERIVATE ZUR VERWENDUNG ALS ORL1-REZEPTOR- UND MU-OPIAT-REZEPTOR-LIGANDEN
  [EN] 4-SUBSTITUTED 1-AMINOCYCLOHEXANE DERIVATIVES FOR UTILIZATION AS ORL1-RECEPTOR AND MU-OPIATE RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DERIVES DE 1-AMINOCYCLOHEXANE 4-SUBSTITUE UTILISES COMME LIGANDS DE RECEPTEUR ORL1 ET DE RECEPTEUR D'OPIACE MU

  摘要：

  该发明涉及一般式I的4-取代1-氨基环己烷衍生物，其制备方法，包含这些化合物的药物以及使用4-取代1-氨基环己烷衍生物制备药物。

  公开号：

  WO2004043949A1

文献信息

• Compounds having effects on serotonin-related systems
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05741789A1

  公开（公告）日：1998-04-21

  A series of hetero-oxy alkanamines are effective pharmaceuticals for the treatment of conditions related to or affected by the reuptake of serotonin and by the serotonin 1.sub.A receptor. The compounds are particularly useful for alleviating the symptoms of nicotine and tobacco withdrawal, and for the treatment of depression and other conditions for which serotonin reuptake inhibitors are used.

  一系列的杂氧烷胺类化合物是治疗与血清素再摄取和血清素1A受体有关或受其影响的疾病的有效药物。这些化合物特别适用于缓解尼古丁和烟草戒断症状，以及治疗抑郁症和其他需要使用血清素再摄取抑制剂的疾病。
• [EN] ARYLOSULFONAMIDES FOR THE TREATMENT OF CNS DISEASES<br/>[FR] ARYLSULFAMIDES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DU SNC
  申请人：ADAMED SP ZOO

  公开号：WO2012035123A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Arylsulphonamide derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds may be useful for the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system.

  化学式（I）的芳基磺酰胺衍生物及其药用盐。这些化合物可能对中枢神经系统的治疗和/或预防具有用处。
• ARYLOSULFONAMIDES FOR THE TREATMENT OF CNS DISEASES
  申请人：Kolaczkowski Marcin

  公开号：US20130172365A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Arylsulphonamide derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds may be useful for the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system.

  化学式（I）的芳基磺胺衍生物及其药用盐。这些化合物可能对中枢神经系统疾病的治疗和/或预防有用。
• New indole derivatives as potent and selective serotonin uptake inhibitors
  作者：Jean Luc Malleron、Claude Gueremy、Serge Mignani、Jean Francois Peyronel、Alain Truchon、Jean Charles Blanchard、Adam Doble、Pierre Laduron、Odile Piot

  DOI：10.1021/jm00061a010

  日期：1993.4

  series of new indole derivatives (2-28) has been prepared in the search for novel 5-HT uptake inhibitors. These compounds were obtained by the condensation of N-(chloroalkyl) naphthalenesultam derivatives with the appropriate amine in presence of a base, at reflux of DMF or THF. The yields were moderate (12-56%), except for the piperazine derivative 20 (85%). The affinity of the compounds for uptake site

  为了寻找新的5-HT摄取抑制剂，已经制备了一系列新的吲哚衍生物（2-28）。在DMF或THF的回流下，在碱的存在下，通过将N-（氯烷基）萘磺酰胺衍生物与适当的胺缩合获得这些化合物。除了哌嗪衍生物20（85％）以外，产率中等（12-56％）。测量了化合物对摄取位点和5-HT 2，α1和D 2受体的亲和力。通过5-HTP诱导症状的增强作用在体内研究了某些化合物。最有效和选择性最大的化合物（摄取的5-HT2与α1，D2位点相比）含有3-[（（4-哌啶基）甲基]吲哚部分。5-氟-3-[（4-哌啶基）甲基]吲哚本身（化合物1）对摄取位点显示出高亲和力，但缺乏体内活性。该化合物的N-甲基化消除了亲和力。相比之下，通过连接至萘磺胺或相关杂环的双碳链进行的N取代导致化合物对摄取位点表现出高亲和力。其中之一是1- [2- [4-（（5-氟-1H-吲哚-3-基）甲基-1-哌啶基]乙基] -5,6-二氢-1H，4H-1
• Novel 4-aryl-pyrido[1,2-c]pyrimidines with dual SSRI and 5-HT1A activity. Part 4
  作者：Andrzej Chodkowski、Martyna Z. Wróbel、Jadwiga Turło、Jerzy Kleps、Agata Siwek、Gabriel Nowak、Mariusz Belka、Tomasz Bączek、Aleksander P. Mazurek、Franciszek Herold

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.10.069

  日期：2015.1

  This project describes the synthesis, pharmacological and pharmacodynamic tests on two series of novel derivatives of 2H-pyrido[1,2-c]pyrimidine with potential binary binding to 5-HT1A receptors and SSRI + serotonin transporters. The influence of piperidinyl-indole (8.1–8.7) and tetrahydropyridinyl-indole (8.8–8.32) residues and indole 5-position substituents (R3 = Br, Cl, F) present in the pharmacophore

  该项目描述了在两个系列-2H-吡啶并[新颖衍生物的合成，药理学和药效试验1，2 - c ^ ]嘧啶与潜在的二进制结合5-HT 1A受体和SSRI +血清素转运。 配体药效基团中存在的哌啶基-吲哚（8.1 – 8.7）和四氢吡啶基-吲哚（8.8 – 8.32）残基和吲哚5位取代基（R 3 = Br，Cl，F）对它们与两个分子的结合的影响目标进行了测试。 确认了哌啶基-吲哚残基对与两个靶标结合的显着影响，并且鉴定出具有高结合亲和力的化合物：K i 5-HT 1A  ＝ 12.4nM；m 5 HT 1A＝ 12.4nM。K i SERT = 15.6 nM 8.1 ; K i 5-HT 1A  = 5.6 nM; K i SERT = 20.7 nM 8.7，而四氢吡啶基-吲哚残基的存在会降低配体对5-HT 1A R的亲和力。氯（R 3）在该系列中的存在会导致结合力显着降低对两个目标（5-HT