octanoyl-tridecaptin A1 | 1542148-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: octanoyl-tridecaptin A1
• 英文别名: octyl-tridecaptin A1；OCT-TriA1；(2S,5R,8S,11S,14S,17R,20S,23S,26R,29R,32R,35R)-26-((1H-indol-3-yl)methyl)-17,20,35-tris(2-aminoethyl)-14-benzyl-5-((S)-sec-butyl)-11-(2-carboxyethyl)-23,29-bis(hydroxymethyl)-8,32-diisopropyl-2-methyl-4,7,10,13,16,19,22,25,28,31,34,37,40-tridecaoxo-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33,36,39-tridecaazaheptatetracontanoic acid；(4S)-4-[[(2S)-2-[[(2R)-4-amino-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[2-[[(2R)-4-amino-2-[[(2R)-3-methyl-2-(octanoylamino)butanoyl]amino]butanoyl]amino]acetyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]butanoyl]amino]butanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2R,3S)-1-[[(1S)-1-carboxyethyl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1542148-60-6
• 化学式: C₇₂H₁₁₃N₁₇O₁₉
• 分子量: 1520.79
• InChiKey: UIADEIUIJBZENF-XMKRHESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  108
• 可旋转键数：
  51
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  587
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  H-Ala-2-chlorotrityl resin 、 辛酸 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 N-芴甲氧羰基-D-别异亮氨酸 、 NAlpha-芴甲氧羰基-Nγ-羰-L-2,4-氨基丁酸 、 Fmoc-D-缬氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-D-色氨酸 、 N-Alpha-(9-芴甲氧羰基)-N-β-叔丁氧羰基-D-2,4-二氨基丁酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.14h， 以11%的产率得到octanoyl-tridecaptin A1
  参考文献：
  名称：

  十三环素启发的抗菌肽对多药耐药革兰氏阴性菌具有活性†

  摘要：

  抗菌肽是潜在的候选抗生素的丰富来源。十三环素是线性脂质三肽的一个家族，易于合成，并且对革兰氏阴性细菌显示出强大的活性。然而，它们的组合物包括几个昂贵的氨基酸，如d /大号二氨基丁酸和d -异体异亮氨酸，显著增加它们的合成的成本。在本文中，我们报道了一系列新的十三烷衍生物，这些衍生物的合成便宜得多，并且对多药耐药的革兰氏阴性细菌具有很强的活性。

  DOI：

  10.1039/c9md00031c

文献信息

• Key Residues in Octyl-Tridecaptin A₁Analogues Linked to Stable Secondary Structures in the Membrane
  作者：Stephen A. Cochrane、Brandon Findlay、John C. Vederas、Elaref S. Ratemi

  DOI：10.1002/cbic.201402024

  日期：2014.6.16

  tri it! Analysis of tridecaptin A1 and its octyl analogue have identified key residues responsible for the formation of a stable secondary structure in a model membrane environment. A combination of alanine scanning and CD spectroscopy showed that modification of these residues prevented formation of the secondary structure and abolished antimicrobial activity.

  只是三！分析十三烷蛋白A 1及其辛基类似物已确定了在模型膜环境中负责形成稳定二级结构的关键残基。丙氨酸扫描和CD光谱的结合表明，这些残基的修饰阻止了二级结构的形成并消除了抗菌活性。
• Tridecaptin-inspired antimicrobial peptides with activity against multidrug-resistant Gram-negative bacteria
  作者：Ross D. Ballantine、Conor E. McCallion、Elie Nassour、Sima Tokajian、Stephen A. Cochrane

  DOI：10.1039/c9md00031c

  日期：——

  Antimicrobial peptides are a rich source of potential antibiotic candidates. The tridecaptins, a family of linear lipo-tridecapeptides, are easily synthesized and show strong activity against Gram-negative bacteria. However, their composition includes several expensive amino acids, such as D/L diaminobutyric acid and D-allo-isoleucine, significantly increasing their cost of synthesis. Herein, we report

  抗菌肽是潜在的候选抗生素的丰富来源。十三环素是线性脂质三肽的一个家族，易于合成，并且对革兰氏阴性细菌显示出强大的活性。然而，它们的组合物包括几个昂贵的氨基酸，如d /大号二氨基丁酸和d -异体异亮氨酸，显著增加它们的合成的成本。在本文中，我们报道了一系列新的十三烷衍生物，这些衍生物的合成便宜得多，并且对多药耐药的革兰氏阴性细菌具有很强的活性。