28-羟基-5,11,17,23-四(2-甲基-2-丙基)五环[19.3.1.13,7.19,13.115,19]二十八-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-十二烯-25,26,27-三基三苯甲酸酯 | 135549-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 28-羟基-5,11,17,23-四(2-甲基-2-丙基)五环[19.3.1.13,7.19,13.115,19]二十八-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-十二烯-25,26,27-三基三苯甲酸酯
• 中文别名: 4-叔丁基杯[4]芳烃三苯甲酸酯
• 英文名称: 28-hydroxy-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27-tri-(benzoyloxy)calix<4>arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25,26,27-tris(benzoyloxy)-28-(hydroxy)calix[4]arene；25,26,27-tris(benzoyloxy)-5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-28-hydroxycalix[4]arene；25,26,27-tribenzoyloxy-28-hydroxy-5,11,17-tetra-(tert-butyl)calix[4]arene；28-hydroxy-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27-tri-(benzoyloxy)calix[4]arene；4-tert-Butylcalix[4]arene tribenzoate；(26,27-dibenzoyloxy-5,11,17,23-tetratert-butyl-28-hydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl) benzoate
• CAS: 135549-06-3；135636-68-9；161441-90-3
• 化学式: C₆₅H₆₈O₇
• 分子量: 961.251
• InChiKey: NCZNYSJLIGBKFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ≥300 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.2
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-羟基-5,11,17,23-四(2-甲基-2-丙基)五环[19.3.1.13,7.19,13.115,19]二十八-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-十二烯-25,26,27-三基三苯甲酸酯 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 cone-5,11,17-tri-(tert-butyl)-28-hydroxycalix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  Selective Mono-Dealkylation of Tetra-p-tert-butyl-calix[4]arene at the Upper Rim

  摘要：

  The tris-p-(tert-butyl)calix[4]arene has been synthesized by a reproducible selective esterification-dealkylation-saponification process.

  DOI：

  10.1080/00397919608004615
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 28-羟基-5,11,17,23-四(2-甲基-2-丙基)五环[19.3.1.13,7.19,13.115,19]二十八-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-十二烯-25,26,27-三基三苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  新型四杯[4]芳烃的合成和提取研究

  摘要：

  近年来，化学分离技术和新型金属离子萃取试剂的设计和合成受到了广泛关注。这种关注部分来自于环境问题、节能和工业层面的回收利用。因此，寻找能够与离子和中性分子形成选择性包合物的新合成宿主非常活跃。杯芳烃是一类重要的结构单元，其设计和合成在超分子化学中有很好的记载。'-5 杯芳烃的高度有序结构不仅为化学修饰提供了无限的可能性，而且使它们在研究分子识别和超分子过程。已经进行了大量研究来合成用于碱金属和碱土金属、过渡金属和镧系元素的新型络合剂。'"' 在过去的十年中，已经制备了几种双（或多）杯芳烃作为高阶分子结构的例子^。”^ '^。在这些化合物中，两个或多个杯芳烃单元通过一个或多个间隔元素在其上边缘或下边缘连接。'~ .~~ 各种结构基序已被用作间隔基，包括烷基、烯基和炔基链、二酯、二胺、茂金属、聚醚、硫化物和二亚胺。2'"41 我们选择了杯 [4] 芳烃骨架作为一种模拟这种现象的工具。我们小组的

  DOI：

  10.1080/00304940209458077

文献信息

• Multinuclear Calixarene Synthons with Covalently Linked Aryl-Palladium(II) Complexes
  作者：Arjan W. Kleij、Beatriz Souto、César J. Pastor、Pilar Prados、Javier de Mendoza

  DOI：10.1021/jo0494782

  日期：2004.9.1

  ine (tmeda)]. Methods were explored for the selective preparation of mono-Pd(II)-calix[4]arene and di-Pd(II)-calix[n]arenes (n = 4 or 6) complexes and also for bifunctional calix[4]arene synthons with two Pd(II) complexes accompanied by 4-pyridylmethyl or 4-cyanobenzyl groups. The properties of the Pd(II)-calix[n]arenes were studied in detail by one- and two-dimensional NMR and mass spectrometric techniques

  已经开发出了新的合成程序，用于潜在有用的金属环芳烃构件。金属位点共价连接到杯[ Ñ ]芳烃（Ñ = 4,6）通过氧化加成的4-碘代苄基的前体要么的Pd（PPh 3）4或Pd 2（DBA）3 / TMEDA（DBA =苄基丙酮），以提供杯芳烃改性的芳基-Pd（II）I（L n）配合物[L n = bis-PPh 3或N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMeDA）]。探索了选择性制备单Pd（II）-杯[4]芳烃和双Pd（II）-杯[ n ]芳烃（n = 4或6）配合物以及双功能杯[4]芳烃的方法。带有两个Pd（II）配合物并带有4-吡啶基甲基或4-氰基苄基的合成子。通过一维和二维NMR和质谱技术详细研究了Pd（II）-杯[ n ]芳烃的性质。还确定了两个4-碘苄基杯[4]芳烃前体的X射线分子结构。
• Aroylation and Acylation of<i>p</i>-Cyanomethylcalix[4]arenes
  作者：Shiv Kumar Sharma、C. David Gutsche

  DOI：10.1055/s-1994-25581

  日期：——

  Calix[4]arenes carrying H, tert-butyl, and cyanomethyl groups in the p-positions are converted into tetraesters by aroylation or acylation in the presence of 1-methylimidazole or sodium hydride. Aroylation or acylation of p-cyanomethylcalix[4]arene in the presence of aluminum chloride yield the 1,3-diesters which, upon further aroylation or acylation, provide a variety of tetraesters of mixed functionality.

  携带H、叔丁基和氰甲基集团的p-位Calix[4]arenes在1-甲基咪唑或氢化钠存在下经过芳酰化或酰化反应转化为四酯。在氯化铝的存在下对p-氰甲基Calix[4]arene进行芳酰化或酰化反应，可以得到1,3-二酯，进一步进行芳酰化或酰化反应则可得到多种功能混合的四酯。
• Azocalixarenes.7: Synthesis and study of the absorption properties of novel mono-azo substituted chromogenic calix[4]arenes
  作者：HASALETTİN DELİGÖZ、ÖZLEM ÖZEN KARAKUŞ

  DOI：10.3906/kim-1003-102

  日期：——

  Eight new mono-azo substituted chromogenic calix[4]arenes (1-8) were synthesized by diazo-coupling reactions in which 25,26,27-tribenzoyloxy-28-hydroxy-5,11,17-tri-(tert-butyl)calix[4]arene and diazonium salts (2-, 3-, and 4-nitroaniline; 4-phenyl azoaniline; 3- and 4-chloroaniline; or 2- and 4-methylaniline) formed the corresponding mono-azo substituted derivatives in high yields. The mono-azo substituted calix[4]arenes were characterized by UV-Vis, FT-IR, and ^1H-NMR spectroscopic techniques. Elemental analysis was also carried out. In addition, the effects of varying pH levels and solvents upon the absorption ability of azocalix[4]arenes substituted with electron-donating and electron-withdrawing groups at their o-, m-, and p- positions were studied. The results proved that the absorption maxima of the prepared compounds showed large bathochromic effects in comparison with analog compounds containing aromatic amine residue. Furthermore, concentration effects on the visible absorption maxima of the azocalix[4]arene compounds studied were also reported.

  在重氮偶联反应中，25,26,27-三苯甲酰基氧基-28-羟基-5,11,17-三-（叔丁基）钙[4]炔和重氮盐（2-、3-和 4-硝基苯胺；4-苯基偶氮苯胺；3-和 4-氯苯胺；或 2-和 4-甲基苯胺）形成相应的单偶氮取代的衍生物，合成了八种新的单偶氮取代的发色性钙[4]炔（1-8）；4-苯基偶氮苯胺；3-和 4-氯苯胺；或 2-和 4-甲基苯胺）高产率地形成了相应的单偶氮取代衍生物。 这些单偶氮取代的钙[4]烯通过紫外-可见光、傅立叶变换红外和^1H-核磁共振光谱技术进行了表征。 同时还进行了元素分析。 此外，还研究了不同 pH 值和溶剂对在 o、m 和 p 位上被电子供体和电子吸收体取代的偶氮钙并[4]烯的吸收能力的影响。 结果证明，与含有芳香胺残基的类似化合物相比，所制备化合物的吸收最大值显示出较大的浴色效应。 此外，还报告了浓度对所研究的偶氮羰基[4]炔化合物的可见吸收最大值的影响。
• A Fast Access to Non-Symmetrically Substituted 1,3-Alternate Conformers of Calix[4]arenes
  作者：Arjan W. Kleij、Pilar Prados、Javier de Mendoza

  DOI：10.1002/ejoc.200400161

  日期：2004.7

  A simple and direct protocol is reported for the synthesis of the first non-symmetrically substituted 1,3-alternate conformers of calix[4]arenes by selective mono-deacylation of a tribenzoyl precursor under basic conditions, followed by dialkylation. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  报道了一种简单而直接的方案，用于通过在碱性条件下对三苯甲酰基前体进行选择性单脱酰化，然后进行二烷基化，合成第一个非对称取代的杯 [4] 芳烃的 1,3-交替构象异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Unexpected Single-Step Formation of 1,2-<i>a</i><i>nti</i>-Heterodisubstituted Calix[4]arenes upon Alkylation of a Tribenzoyl Precursor
  作者：Arjan W. Kleij、Beatriz Souto、César J. Pastor、Pilar Prados、Javier de Mendoza

  DOI：10.1021/jo035150h

  日期：2003.10.1

  The selective preparation and complete structural characterization of a small series of 1,2-anti-hetero-disubstituted calix[4]arenes has been accomplished. These compounds were obtained in two steps from unsubstituted p-tert-butylcalix [4] arene by tribenzoylation and a subsequent one-pot, two-step sequence involving alkylation with simultaneous partial deacylation, resulting in heterodisubstituted calixarenes carrying an alkyl and an aroyl group. The mono-alkyl-tribenzoyl intermediate, prior to in situ deprotection, could also be isolated.