N-((S)-4-amino-4-carboxybutanoyl)-S-(3-oxo-2-(phosphonooxy)cyclopentyl)-L-cysteinylglycyl-L-histidyl-L-aspartyl-L-arginyl-L-lysyl-L-alanyl-L-histidyl-L-tyrosyl-L-lysine | 1267676-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: N-((S)-4-amino-4-carboxybutanoyl)-S-(3-oxo-2-(phosphonooxy)cyclopentyl)-L-cysteinylglycyl-L-histidyl-L-aspartyl-L-arginyl-L-lysyl-L-alanyl-L-histidyl-L-tyrosyl-L-lysine
• CAS: 1267676-48-1
• 化学式: C₆₁H₉₃N₂₀O₂₂PS
• 分子量: 1521.57
• InChiKey: OEYPKPSKQYSWNF-RLYLDRPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.42
• 重原子数：
  105.0
• 可旋转键数：
  49.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  704.28
• 氢给体数：
  24.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-环戊酮 、 γ-ECGHDRKAHYK 反应 30.0h， 生成 、 N-((S)-4-amino-4-carboxybutanoyl)-S-(2-hydroxy-3-oxocyclopentyl)-L-cysteinylglycyl-L-histidyl-L-aspartyl-L-arginyl-L-lysyl-L-alanyl-L-histidyl-L-tyrosyl-L-lysine 、 N-((S)-4-amino-4-carboxybutanoyl)-S-(3-oxo-2-(phosphonooxy)cyclopentyl)-L-cysteinylglycyl-L-histidyl-L-aspartyl-L-arginyl-L-lysyl-L-alanyl-L-histidyl-L-tyrosyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  α-溴-2-环戊烯酮引起的硫醇激活的 DNA 损伤

  摘要：

  一些具有生物活性的化学物质在细胞外环境中相对稳定，但在进入细胞后，会经历生物转化为共价修饰 DNA 的反应性中间体。DNA 损伤剂的生物活化所涉及的各种化学反应在药物化学和毒理学中都具有重要意义和实际重要性。这里描述的工作检查了含 α-卤代丙烯酰基分子的生物活化。α-卤代丙烯酰基部分存在于多种细胞毒性天然产物中，包括氯安他汀 B、溴素酮 III、disorahabdins A、B 和 C 以及木霉酮 C，以及诱变剂（如 2-溴丙烯醛和 3-氯-4-（二氯甲基）） -5-羟基-2( 5H)-呋喃酮 (MX)，以及抗癌药物候选药物 Brostallicin 和 PNU-151807。使用 α-溴-2-环戊烯酮 ( 1 ) 作为模型化合物，探索了生物硫醇对含 α-卤代丙烯酰基的分子的活化。结果表明，低分子量和肽硫醇都容易与1发生共轭加成。所得产物与这样一种机制一致，即最初将硫醇添加到1，然后进行溴化物的分子内置换以产生

  DOI：

  10.1021/tx100282b