Fmoc-Arg(Pbf)-Glu(OtBu)-Phe-Ile-Lys(Boc)-Trp(Boc)-Leu-Val-Arg(Pbf)-Gly-OH | 1048703-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Fmoc-Arg(Pbf)-Glu(OtBu)-Phe-Ile-Lys(Boc)-Trp(Boc)-Leu-Val-Arg(Pbf)-Gly-OH
• 英文别名: Fmoc-Arg(Pbf)(Pbf)-Glu(OtBu)(OtBu)-Phe-Ile-Lys(Boc)-Trp(Boc)-Leu-Val-Arg(Pbf)(Pbf)-Gly-OH；2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[[N-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl]carbamimidoyl]amino]pentanoyl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-5-[[N-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl]carbamimidoyl]amino]pentanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 1048703-66-7
• 化学式: C₁₁₇H₁₆₄N₁₈O₂₅S₂
• 分子量: 2286.83
• InChiKey: UJJJNHNXWZPUOT-IONGCEEZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.6
• 重原子数：
  162
• 可旋转键数：
  62
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  633
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Arg(Pbf)-Cys(Trt)-OtBu 、 Fmoc-Arg(Pbf)-Glu(OtBu)-Phe-Ile-Lys(Boc)-Trp(Boc)-Leu-Val-Arg(Pbf)-Gly-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到Fmoc-Arg(Pbf)-Glu(OtBu)-Phe-Ile-Lys(Boc)-Trp(Boc)-Leu-Val-Arg(Pbf)-Gly-Arg(Pbf)-Cys(Trt)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  糖尿病双作用肽的制备和聚乙二醇化

  摘要：

  在给定的手稿中，我们总结了我们为聚乙二醇化肽开发可扩展合成的活动，该肽经历了代谢紊乱的发展。该多肽包含 31 个天然氨基酸序列，并在 C 端进行位点特异性聚乙二醇化。最初的合成研究表明，目标分子的肽部分不是线性固相过程的理想目标，因为我们面临着“困难的序列”，这导致了低产率的过程。随后，我们开发了一种混合相合成，包括通过固相肽合成产生片段，然后在溶液中组装这些片段。我们能够证明这种新工艺以高纯度提供了克级规模的所需肽部分。总产率从顺序固相工艺的 1% 提高到片段合成的 9%。最后，安装了聚乙二醇化工艺以提供用于临床前和临床测试的原料药。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800722
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到Fmoc-Arg(Pbf)-Glu(OtBu)-Phe-Ile-Lys(Boc)-Trp(Boc)-Leu-Val-Arg(Pbf)-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  糖尿病双作用肽的制备和聚乙二醇化

  摘要：

  在给定的手稿中，我们总结了我们为聚乙二醇化肽开发可扩展合成的活动，该肽经历了代谢紊乱的发展。该多肽包含 31 个天然氨基酸序列，并在 C 端进行位点特异性聚乙二醇化。最初的合成研究表明，目标分子的肽部分不是线性固相过程的理想目标，因为我们面临着“困难的序列”，这导致了低产率的过程。随后，我们开发了一种混合相合成，包括通过固相肽合成产生片段，然后在溶液中组装这些片段。我们能够证明这种新工艺以高纯度提供了克级规模的所需肽部分。总产率从顺序固相工艺的 1% 提高到片段合成的 9%。最后，安装了聚乙二醇化工艺以提供用于临床前和临床测试的原料药。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800722

文献信息

• Manufacturing and PEGylation of a Dual-Acting Peptide for Diabetes
  作者：Jochen Krüger、Torsten Minuth、Werner Schröder、Jörn Werwath

  DOI：10.1002/ejoc.200800722

  日期：2008.12

  developed a mixed-phase synthesis, which included production of fragments through solid-phase peptide synthesis, followed by an assembly of these fragments in solution. We were able to show that this new process delivered the desired peptide moiety in gram-scale with high purity. The overall yield was improved from 1 % for the sequential solid-phase process to 9 % for the fragment synthesis. Finally, a PEGylation

  在给定的手稿中，我们总结了我们为聚乙二醇化肽开发可扩展合成的活动，该肽经历了代谢紊乱的发展。该多肽包含 31 个天然氨基酸序列，并在 C 端进行位点特异性聚乙二醇化。最初的合成研究表明，目标分子的肽部分不是线性固相过程的理想目标，因为我们面临着“困难的序列”，这导致了低产率的过程。随后，我们开发了一种混合相合成，包括通过固相肽合成产生片段，然后在溶液中组装这些片段。我们能够证明这种新工艺以高纯度提供了克级规模的所需肽部分。总产率从顺序固相工艺的 1% 提高到片段合成的 9%。最后，安装了聚乙二醇化工艺以提供用于临床前和临床测试的原料药。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)