7-(4-chloromethyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 1416988-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-chloromethyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1416988-17-4
• 化学式: C₁₈H₁₆ClFN₄O₃
• 分子量: 390.801
• InChiKey: NVPKEYFTZNXLPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-chloromethyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到7-(4-chloromethyl-1,2,3-triazol-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New Hydroxamic Acid Derivatives of Fluoroquinolones: Synthesis and Evaluation of Antibacterial and Anticancer Properties

  摘要：

  一系列新的氢氧酸衍生物（6a-f）在氟喹诺酮的C-3位置被设计和合成，采用多步合成方法。设计的概念是用氢氧酸替换氟喹诺酮中的3-羧酸，作为模拟酸的基团。本研究中的合成工作为基于纯氢氧酸的氟喹诺酮的合成提供了良好示例。合成的化合物通过1H-NMR、电喷雾电离（ESI）质谱和红外光谱进行表征。新化合物被测试其体外抗微生物和抗增殖活性。在六个衍生物中，化合物6e表现出中等的抗菌活性，能够抑制大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的生长（最小抑菌浓度：4.00–8.00 µg/mL）。化合物6b和6f对A549肺腺癌和HCT-116结肠癌细胞系表现出良好的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00797
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-hydroxymethyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以96%的产率得到7-(4-chloromethyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of new N-substituted amino methyl-[1,2,3] triazolyl moieties of fluoroquinolones as antibacterial agents

  摘要：

  A series of twenty new N-substituted amino methyl-[1,2,3] triazolyl derivatives at C-7 position of fluoroquinolones were designed and synthesized through multistep synthesis. The synthesized compounds were characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, ESI-MS, and IR. The antibacterial activities of these new fluoroquinolones were evaluated using a standard broth micro dilution technique. Out of the twenty derivatives, aryl substituted amino derivatives (6m to 6q) exhibited very good potency in inhibiting the growth of Methicillin-sensitive Staphylococcus aureus (MSSA), Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), and Vancomycin-Resistant Enterococcus faecalis (VRE faecalis) (MIC: 0.25-4.00 mu g/mL) as compared to the marketed drugs Linezolid and Ciprofloxacin.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0394-2