mono-(6-deoxy-6-propargylamine)-β-cyclodextrin | 947740-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mono-(6-deoxy-6-propargylamine)-β-cyclodextrin
• 英文别名: 6A-Deoxy-6A-(2-propyn-1-ylamino)-|A-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30-hexakis(hydroxymethyl)-35-[(prop-2-ynylamino)methyl]-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 947740-17-2
• 化学式: C₄₅H₇₃NO₃₄
• 分子量: 1172.06
• InChiKey: DZZMDCSYRCQSGJ-HCHLQLBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  1518.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -15.0
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  545.85
• 氢给体数：
  21.0
• 氢受体数：
  35.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mono-(6-deoxy-6-propargylamine)-β-cyclodextrin 、 azide ethyl bromoacetate 在 溴化三(三苯基磷)铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₄₉H₈₀N₄O₃₆
  参考文献：
  名称：

  一种具有pH响应性的β-环糊精-阿霉素前药分子及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种具有pH响应性的β‑环糊精‑阿霉素前药分子及其制备方法，属于化学药物合成领域。一种具有pH响应性的β‑环糊精‑阿霉素前药分子，其结构式为：β‑环糊精‑阿霉素前药分子骨架中β‑环糊精与阿霉素以动态化学共价键‑酰腙键相连，解决了药物载药量低或载药量不明确的问题，并具有较好的水溶性和生物相容性，酰腙键在肿瘤细胞酸性环境刺激下发生水解而被还原，实现DOX的可控释放，有利于推动对肿瘤的精准和高效治疗。一种具有pH响应性的β‑环糊精‑阿霉素前药分子的制备方法，包括以下步骤：1)合成单6位酯化的β‑环糊精；2)合成单6位酰肼化的β‑环糊精；3)合成β‑环糊精‑阿霉素前药分子。

  公开号：

  CN110279871A
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 、 mono-6-deoxy-6-(p-toluenesulfonyl)-β-cyclodextrin 反应 28.0h， 以100%的产率得到mono-(6-deoxy-6-propargylamine)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的航天飞机，用于交换功能性货物：可逆组装的磁动力有机催化剂，用于不对称的羟醛反应

  摘要：

  已采用超分子方法将金刚烷基取代的脯氨酸有机催化剂负载到装饰有β-环糊精基序的磁铁矿纳米颗粒表面。所得的磁性纳米粒子（直径约10 nm）在水中芳香族醛与环酮的不对称羟醛反应中用作模块化的可磁循环催化剂。催化组件可以轻松地在有机介质中拆卸，回收的纳米颗粒（磁性化学梭）与另一种适当取代的催化单元（可替换的功能性货物）重新复合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130592

文献信息

• Ultrasound-Driven Secondary Self-Assembly of Amphiphilic β-Cyclodextrin Dimers
  作者：Hai-tao Zhang、Xiao-dong Fan、Wei Tian、Rong-tian Suo、Zhen Yang、Yang Bai、Wan-bin Zhang

  DOI：10.1002/chem.201405707

  日期：2015.3.23

  The controlled secondary self‐assembly of amphiphilic molecules in solution is theoretically and practically significant in amphiphilic molecular applications. An amphiphilic β‐cyclodextrin (β‐CD) dimer, namely LA‐(CD)2, has been synthesized, wherein one lithocholic acid (LA) unit is hydrophobic and two β‐CD units are hydrophilic. In an aqueous solution at room temperature, LA‐(CD)2 self‐assembles

  在两亲性分子应用中，两亲分子在溶液中的受控次级自组装在理论上和实践上都很重要。已经合成了两亲性的β-环糊精（β-CD）二聚体，即LA-（CD）2，其中一个锂盐酸（LA）单元是疏水的，而两个β-CD单元是亲水的。在室温下，LA‐（CD）2在水溶液中会自组装成球形胶束，而无需超声处理。初级胶束在超声作用下解离，然后形成具有分支结构的自组装体。在高温下，支链聚集体还原为初级胶束。超声驱动的二次自组装通过透射电子显微镜，动态光散射，1证实。1 H NMR光谱学和Cu 2+反应实验。此外，二维NOESY NMR和UV / Vis光谱结果表明，初级胶束的形成是由亲水-疏水相互作用驱动的，而主体-客体的相互作用则促进了次级组装的形成。此外，超声波在室温下可有效破坏主要的亲水-疏水平衡，同时增强LA和β-CD部分之间的宿主-客体相互作用。
• Preparation and evaluation of a triazole‐bridged <i>bis</i> (β‐cyclodextrin)–bonded chiral stationary phase for HPLC
  作者：Yazhou Shuang、Yuqin Liao、Hui Wang、Yuanxing Wang、Laisheng Li

  DOI：10.1002/chir.23147

  日期：2020.2

  spectroscopy, mass spectrometry, elemental analysis, and thermogravimetric analysis. The chiral performance of TBCDP was evaluated by using chiral pesticides and drugs as probes including triazoles, flavanones, dansyl amino acids and β‐blockers. Some effects of the composition in mobile phase and pH value on the enantioseparations were investigated in different modes. The nine triazoles, eight flavanones, and

  通过6-叠氮基-β-环糊精和6-丙炔基氨基-β-环糊精之间的高产率Click化学反应合成了三唑桥联的双（β-环糊精），然后将其键合到有序硅胶SBA-15上获得新颖的三唑桥双（β-环糊精）-键合手性固定相（TBCDP）。通过红外光谱，质谱，元素分析和热重分析对桥联的环糊精和TBCDP的结构进行了表征。通过使用手性农药和药物（包括三唑，黄烷酮，丹酰氨基酸和β受体阻滞剂）作为探针，评估了TBCDP的手性性能。以不同方式研究了流动相中的组成和pH值对对映体的影响。在反相色谱下成功分离了9种三唑，8种黄烷酮和8种丹磺酰基氨基酸，其分辨率为六康唑，2'-羟基黄酮和dansyl- DL酪氨酸，在30分钟内分别为2.49、5.40和3.25。十种β受体阻滞剂在极性有机模式下也被分离，阿替洛尔的分辨率达到1.71。初步讨论了一些相关的分离机制。与天然环糊精固定相（CDSP）相比，TBCDP具有更高的对映选择
• A cationic cyclodextrin clicked bilayer chiral stationary phase for versatile chiral separation in HPLC
  作者：Jie Zhou、Bo Yang、Jian Tang、Weihua Tang

  DOI：10.1039/c7nj04960a

  日期：——

  functionality-enhanced chiral selectivity was elucidated in different elution modes. Higher chiral resolutions were shown in the RP-elution mode due to the inclusion complexation in comparison to the NP-elution mode. The highest chiral resolution of 4.40 was achieved for 4ClPh-OPr, with 12 racemic pairs baseline separated in RP-HPLC. The addition of organic modifiers in mobile phases plays an important role

  阳离子环糊精（CD）单击双层手性固定相（CSP）通过单击化学可在多模式高效色谱（HPLC）中进行手性分离。在反相（RP）和正相（NP）HPLC中，使用17种模型外消旋对（包括芳族醇，类黄酮和异恶唑啉对映体）评估了这种新型CSP的多功能性。在不同的洗脱模式下阐明了CD功能增强的手性选择性。与NP洗脱模式相比，由于包合物的络合，RP洗脱模式显示出更高的手性拆分度。4ClPh-OPr的最高手性拆分度为4.40，在RP-HPLC中基线分离出12个外消旋对。流动相中有机改性剂的添加在优化NP-HPLC中阳离子CD双层CSP的对映选择性方面起着重要作用。
• Molecular binding behaviors of triazole-bridged bis(β-cyclodextrin)s towards cinchona alkaloids
  作者：Ying-Ming Zhang、Hong-Zhong Chen、Yong Chen、Fei Ding、Yu Liu

  DOI：10.1039/c3nj00193h

  日期：——

  in photophysical behaviors of bridged bis(β-cyclodextrin)s towards cinchona alkaloids are discussed from the viewpoint of the binding geometry of host–guest complexes, revealing that the aromatic ring containing the nitrogen atom of quinine is accommodated in the cavity of 3, whereas the rings of cinchonine, cinchonidine, and quinidine are located out of the cavity of the cyclodextrin and are exposed

  通过点击反应以高收率合成了三个具有1,2,3-三唑部分和不同长度的聚醚链的双桥双（β-环糊精）3-5。它们对四种金鸡纳生物碱的结合亲和力，即辛可宁， 辛可尼定， 奎宁， 和 奎尼丁已通过分光光度滴定和2D NMR光谱进行了定量研究。光谱分析表明，与天然β-和γ-环糊精相比，具有刚性间隔基的桥联双（β-环糊精）具有增强的与所选底物的分子结合能力。此外，从宿主-客体复合物的结合几何学角度讨论了导致桥联双（β-环糊精）对金鸡纳生物碱光物理行为显着差异的因素，揭示了含氮原子的芳环奎宁被容纳在3的腔中，而的环辛可宁， 辛可尼定， 和 奎尼丁 它们位于环糊精腔外，并暴露于水性介质中。
• An H-shaped polymer bonding β-cyclodextrin at branch points: Synthesis and influences of attached β-cyclodextrins on physical properties
  作者：Cheng-Guang Mu、Xiao-Dong Fan、Wei Tian、Yang Bai、Zhen Yang、Hao Yao、Heng Chen

  DOI：10.1002/pola.26512

  日期：2013.3.15

  We report on the synthesis of an H‐shaped polymer bonding β‐cyclodextrin (β‐CD) at branch points and influences of attached β‐CD on physical properties. First, a poly(ethylene glycol)(PEG)‐based functional macroinitiator bearing two azidos and four chlorines at chain‐ends (PEG‐2N3(‐4Cl)) was prepared via terminal modification reactions. Then, PEG‐2N3(‐4Cl) was applied to initiate the atom transfer

  我们报告了在分支点处H型聚合物键合β-环糊精（β-CD）的合成以及所附着的β-CD对物理性质的影响。首先，通过末端修饰反应制备了基于聚乙二醇（PEG）的功能性大分子引发剂，在链末端带有两个叠氮基和四个氯（PEG-2N 3（-4Cl））。然后，使用PEG-2N 3（-4Cl）引发N-异丙基丙烯酰胺的原子转移自由基聚合反应，从而合成了以PEG为中心链和聚N-异丙基丙烯酰胺（PNIPAM）的H型嵌段聚合物）作为侧臂（PEG-2N 3（‐4PNIPAM））。叠氮基位于聚合物的分支点。最后，PEG-2N 3之间的点击反应（‐4PNIPAM）和炔基单取代的β‐环糊精（β‐CD）提供了另一种H型聚合物，在聚合物分支点上有两个β‐CD键（PEG‐2CD（‐4PNIPAM））。附着β-CD后，H形聚合物的玻璃化转变温度（T g）和较低的临界溶液温度（LCST）升​​高。自组装和热响应行为以及PEG-2CD（