单-6-碘-6-脱氧-β-环糊精 | 29390-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 单-6-碘-6-脱氧-β-环糊精
• 英文名称: 6-deoxy-6-iodo-β-cyclodextrin
• 英文别名: mono(6-iodo-6-deoxy)-β-cyclodextrin；6-iodo-β-cyclodextrin；6-Monodeoxy-6-monoiodo-beta-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23S,25S,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-25-(iodomethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 29390-66-7
• 化学式: C₄₂H₆₉IO₃₄
• 分子量: 1244.89
• InChiKey: OCIXNBOTZHQXRM-FOUAGVGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-222 °C
• 沸点：
  1539.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.728±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  Soluble in water, DMF, DMSO. Insoluble in acetone, methanol, chloroform.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.2
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  534
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  单-6-碘-6-脱氧-β-环糊精 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到6A-叠氮基-6A-脱氧-β-环糊精
  参考文献：
  名称：

  Petter, Russell C.; Salek, Jeffrey S.; Sikorski, Christopher T., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 10, p. 3860 - 3868

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  mono-6-deoxy-6-(p-toluenesulfonyl)-β-cyclodextrin 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到单-6-碘-6-脱氧-β-环糊精
  参考文献：
  名称：

  甘露糖基化环糊精载体可将针对高雪氏症的药理伴侣分子靶向递送至巨噬细胞†

  摘要：

  高雪氏病（GD）是一种罕见的单基因疾病，会导致酸性β-葡萄糖苷酶（β-葡萄糖脑苷脂酶； GCase）功能异常以及糖基神经酰胺在溶酶体中积累，尤其是在巨噬细胞（Gaucher细胞）中。GD起源的许多突变不会损害GCase的催化活性，但会引起内质网质量控制系统的错误折叠和随后的降解。能够恢复内源突变酶正确折叠和运输的药理分子伴侣（PCs）是目前可用的酶替代和底物减少疗法（分别为ERT和SRT）的有希望的替代品，但不利的生物分布和潜在的副作用仍然是重要的问题。我们现在已经设计了一种策略，以增强PC到巨噬细胞的可控递送，该巨噬细胞利用PC，三价甘露糖基化β-环糊精（βCD）缀合物和巨噬细胞甘露糖受体（MMR）之间的三元复合物的形成。首先，选择对βCD腔和GCase活性位点具有适当亲和力的PC候选物，以确保PC货物从宿主到GCase活性位点的有效转移。对照实验证实，βCD载体被甘露糖特异性凝集素选择

  DOI：

  10.1039/c3ob42530d

文献信息

• Ester Hydrolysis by a Catalytic Cyclodextrin Dimer Enzyme Mimic with a Metallobipyridyl Linking Group
  作者：Biliang Zhang、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/ja963769d

  日期：1997.2.1

  A β-cyclodextrin dimer with a linking bipyridyl group is synthesized as a catalyst precursor, a holoenzyme mimic. It binds both ends of potential substrates into the two different cyclodextrin cavities, holding the substrate ester carbonyl group directly above a metal ion bound to the bipyridyl unit. The result is very effective ester hydrolysis with good turnover catalysis. For example, a Cu(II) complex

  合成了具有连接联吡啶基团的 β-环糊精二聚体作为催化剂前体，即全酶模拟物。它将潜在底物的两端结合到两个不同的环糊精腔中，将底物酯羰基直接固定在与联吡啶单元结合的金属离子上方。结果是非常有效的酯水解和良好的转化催化。例如，Cu(II) 络合物将几种硝基苯酯的水解速率加快了 104-105 倍，至少有 50 次转换且没有产物抑制的迹象。在最好的情况下，通过添加也与金属离子结合的亲核试剂，观察到比背景反应速率高 1.45 × 107 的速率加速。仅具有一个环糊精结合基团的催化剂的水解速度明显慢于双齿结合情况。正如预期的那样，存在金属离子时，过渡态类似物与这些催化剂的结合比不存在时更强。这个和动力学证据指向一个机制......
• Cyclodextrin-based polymers for therapeutics delivery
  申请人：Cheng Jianjun

  公开号：US09550860B2

  公开（公告）日：2017-01-24

  The present invention relates to novel compositions of therapeutic cyclodextrin containing polymeric compounds designed as a carrier for small molecule therapeutics delivery and pharmaceutical compositions thereof. These cyclodextrin-containing polymers improve drug stability and solubility, and reduce toxicity of the small molecule therapeutic when used in vivo. Furthermore, by selecting from a variety of linker groups and targeting ligands the polymers present methods for controlled delivery of the therapeutic agents. The invention also relates to methods of treating subjects with the therapeutic compositions described herein. The invention further relates to methods for conducting pharmaceutical business comprising manufacturing, licensing, or distributing kits containing or relating to the polymeric compounds described herein.

  本发明涉及一种新型治疗环糊精含聚合物化合物的组合物，设计为小分子治疗药物的载体以及其制药组合物。这些含环糊精的聚合物提高了药物的稳定性和溶解性，并在体内使用时降低了小分子治疗药物的毒性。此外，通过从各种连接基团和靶向配体中选择，这些聚合物提供了治疗剂的控制释放方法。本发明还涉及使用所述治疗组合物治疗受试者的方法。本发明还涉及进行制药业务的方法，包括制造、许可或分发包含或与本文所述聚合物化合物相关的试剂盒。
• Water-soluble phosphane-substituted cyclodextrin as an effective bifunctional additive in hydroformylation of higher olefins
  作者：J. Leblond、J. Potier、S. Menuel、H. Bricout、C. Machut-Binkowski、D. Landy、S. Tilloy、E. Monflier、F. Hapiot

  DOI：10.1039/c7cy01108c

  日期：——

  displaced upon coordination to rhodium complexes. The efficacy of the resulting Rh-complex coordinated by β-CD-based phosphanes was assessed in Rh-catalyzed hydroformylation of higher olefins. The catalytic system proved to be far more successful and efficient than a system consisting of supramolecularly interacting phosphanes and CDs. The catalytic activity was up to 30-fold higher while the chemo- and regioselectivities

  在环糊精（CD）介导的水相双相催化中，CD（“主体”），有机底物（“来宾”）和水溶性催化剂之间的良好接触对于在水/有机界面有效进行反应至关重要。因此，将催化剂接枝到CD主链上似乎是吸引人的方法，其有利于底物的分子识别以及随后的催化转化为产物。在这种情况下，合成了一种新型的水溶性β-CD基膦，并通过NMR，张力测量和ITC测量进行了表征。基于β-CD的膦由3,3'-二磺酰二苯膦通过二亚甲基氨基间隔基连接到β-CD的主表面组成。在水中确定了两个磺基苯基之一进入β-CD腔的分子内和分子间包合过程。然而，与β-CD/磺基苯基对相关的K a）低。因此，包合过程很容易在与铑配合物配位后发生位移。在基于Rh催化的高级烯烃的加氢甲酰化反应中，评估了由基于β-CD的膦配位的所得Rh配合物的功效。事实证明，该催化体系比由超分子相互作用的膦和CD组成的体系更为成功和高效。催化活性最高提高了30倍，而化学和区域选择性则保持不变。
• β-Cyclodextrin dimers as potential tumor pretargeting agents
  作者：W. Barry Edwards、David E. Reichert、Michael J. Welch、D. André d’Avignon

  DOI：10.1039/b102814f

  日期：——

  A β-cyclodextrin dimer binds a di-tert-butylbenzyl–Cu–cyclen with high affinity, demonstrating potential as a receptor/ligand system for tumor pretargeting with monoclonal antibodies.

  一种β-环糊精二聚体与二叔丁基苄基-铜-环烯高亲和力结合，显示出作为单克隆抗体肿瘤前靶向的受体/配体系统的潜力。
• A water soluble tin hydride reagent
  作者：James Light、Ronald Breslow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88997-2

  日期：——

  A water soluble tin hydride has been synthesized carrying three methoxyethoxypropyl groups. It reduces various alkyl halides in water, or in organic solvents.

  已经合成了带有三个甲氧基乙氧基丙基的水溶性氢化锡。它可以还原水或有机溶剂中的各种烷基卤。