deamino-oxytocin | 113-78-0

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 垂体激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: deamino-oxytocin
• 英文别名: oxytocin；desamino-oxytocin；deaminooxytocin；Demoxytocin；(2S)-N-[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-1-[(4R,7S,10S,13S,16S)-7-(2-amino-2-oxoethyl)-10-(3-amino-3-oxopropyl)-13-[(2S)-butan-2-yl]-16-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicosane-4-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 113-78-0
• 化学式: C₄₃H₆₅N₁₁O₁₂S₂
• 分子量: 992.188
• InChiKey: GTYWGUNQAMYZPF-QPLNMOKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  1518.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  424
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  14

制备方法与用途

催产素是一种异源环状肽，类似于催产素。它能影响细胞膜的通透性，增加平滑肌细胞中的钙离子含量，从而增强其收缩能力。此外，催产素还能刺激子宫平滑肌的收缩。催产素具备催产功能，并可用于研究早产破裂情况下的分娩刺激。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [Mpa(H)¹,Cys(H)⁶]oxytocin 在 氧气 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 以17%的产率得到deamino-oxytocin
  参考文献：
  名称：

  建立高选择性，有效和稳定的催产素和加压素类似物的桥梁

  摘要：

  催产素（OT）是一种令人兴奋的潜在治疗剂，但它对修饰高度敏感，并在高温和体内遭受广泛降解。在这里，我们报告了对OT类似物的研究，该研究对催产素受体（OTR）具有良好的选择性，亲和力和效力，此外还通过用取代的二溴二甲苯类似物桥接二硫键区域来提高肽的稳定性。我们发现在其中间环化类似物（DOT敏感结构-活性关系的元），得到最高的亲和力（50nM的ķ我），选择性（34倍），和激动剂效力（34 nM的EC 50，87倍的选择性）朝向OTR。出人意料的是，邻环化的类似物证明了OTR和加压素V 1a受体亚型亲和力（分别为220 nM和69 nM）和药理活性（分别为294 nM和35 nM）。通过用碱性氨基酸取代位置8处的中性残基，可以提高对邻环化肽的V 1a结合力和选择性6倍，从而提供不显示OTR活化作用的强效拮抗剂（14 nM IC 50）。此外，在高温下，与OT相比，二甲苯桥接的类似物表现出更高的稳