didemnin B | 77327-05-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: didemnin B
• 英文别名: Didemnin；(2S)-N-[(2R)-1-[[(3S,6S,8S,12S,13R,16S,17R,20S,23S)-13-[(2S)-butan-2-yl]-12-hydroxy-20-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6,17,21-trimethyl-3-(2-methylpropyl)-2,5,7,10,15,19,22-heptaoxo-8-propan-2-yl-9,18-dioxa-1,4,14,21-tetrazabicyclo[21.3.0]hexacosan-16-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-1-(2-hydroxypropanoyl)-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 77327-05-0；114607-50-0；128821-14-7
• 化学式: C₅₇H₈₉N₇O₁₅
• 分子量: 1112.37
• InChiKey: KYHUYMLIVQFXRI-XYUQHQMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  821.94°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0596 (rough estimate)
• 溶解度：
  乙腈：1mg/mL
• 稳定性/保质期：
  Bulk: As a bulk chemical, didemnin B is found to be stable at 25 ± 2 °C for 3 weeks. At the end of 4 weeks, approximately 2% decomposition has occurred. When stored at 45 °C, didemnin B appeared stable for 2 weeks; after this time, it slowly decomposed to an approximate 7% loss at the end of 4 weeks (HPLC). Solution: As a 6 mg/mL 50% aqueous ethanol solution at room temperature (25 ± 2 °C) didemnin B appeared stable for at least 26 hours (HPLC).

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

ADMET

毒理性

• 毒性数据

毒性数据：大鼠（静脉注射）：LD50 860微克/千克

ToxicityData:Rat(iv): LD50: 860 p.g/kg

来源:NCI Investigational Drugs

毒理性

• 毒性数据

毒性数据：小鼠（静脉注射）：LD50 1530微克/千克

ToxicityData:Mouse(iv): LD50: 1530 p.g/kg

来源:NCI Investigational Drugs

毒理性

• 毒性数据

毒性数据：狗（静脉注射）：LD50 418克/千克

ToxicityData:Dog (iv): LD50: 418 g/kg

来源:NCI Investigational Drugs

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  didemnin B 、 氯仿 在 二氯甲烷 、 Didemnin A 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Didemnin A
  参考文献：
  名称：

  Didemnins A, B, C, and derivatives thereof, as antiviral agents

  摘要：

  新型抗生素didemnins A，B，C，D和E（didemnins）是从海洋生物中获得的。这些抗生素及其衍生物对各种DNA和RNA病毒具有活性，因此可以在各种环境中用于控制或根除这些病毒。

  公开号：

  US04493796A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(3S,6S,8S,12S,13R,16S,17R,20S,23S)-13-[(2S)-butan-2-yl]-12-hydroxy-20-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6,17,21-trimethyl-3-(2-methylpropyl)-2,5,7,10,15,19,22-heptaoxo-8-propan-2-yl-9,18-dioxa-1,4,14,21-tetrazabicyclo[21.3.0]hexacosan-16-yl]carbamate 在 氢气 作用下， 生成 didemnin B
  参考文献：
  名称：

  二氢肌酐的全合成-2.二氢肌酐A，B，C和脯氨肽A的合成

  摘要：

  通过使苄氧羰基化合物5脱保护并构建决定生物学特性的侧链，制备了二氢肌酐A，C，脯氨二醛A以及高度抗癌，抗病毒和免疫抑制的二氢肌酐B。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80507-9

文献信息

• Didemnins and nordidemnins
  申请人：University of Illinois

  公开号：US04950649A1

  公开（公告）日：1990-08-21

  Novel antibiotics didemnins A, B and C (didemnins), and nordidemnins A, B and C (nordidemnins) which can be obtained from a marine organism. These antibiotics are active against a variety of DNA and RNA viruses; thus, they can be used in various environments to control or eradicate these viruses. Further, these antibiotics can be used to treat animals and humans hosting acute myelocytic leukemia and acute lymphocytic leukemia.

  新型抗生素didemnins A，B和C（didemnins）以及nordidemnins A，B和C（nordidemnins）可以从海洋生物中获得。这些抗生素对多种DNA和RNA病毒具有活性，因此可以在各种环境中用于控制或根除这些病毒。此外，这些抗生素可以用于治疗患有急性髓细胞白血病和急性淋巴细胞白血病的动物和人类。
• Composition of matter and process
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US04548814A1

  公开（公告）日：1985-10-22

  Novel antibiotics didemnins A, B and C (didemnins), and nordidemnins A, B and C (nordidemnins) which can be obtained from a marine organism. These antibiotics are active against a variety of DNA and RNA viruses; thus, they can be used in various environments to control or eradicate these viruses. Further, these antibiotics can be used to treat animals and humans hosting a neoplastic disease.

  新型抗生素didemnins A、B和C（didemnins）以及nordidemnins A、B和C（nordidemnins）可以从海洋生物中获得。这些抗生素对各种DNA和RNA病毒具有活性，因此可以在各种环境中用于控制或根除这些病毒。此外，这些抗生素还可以用于治疗患有肿瘤性疾病的动物和人类。
• Uses of didemnins as immunomodulating agents
  申请人：——

  公开号：US06156724A1

  公开（公告）日：2000-12-05

  The present invention is based upon the immunomodulatory activity of synthetic and semi-synthetic didemnin compounds. It has surprisingly been discovered that certain didemnin compounds possess unexpectedly high immunomodulation activity, and thus will be useful for modulating or regulating immunological functions in warm blooded animals. From the data provided herein it is believed that the physician will be able to determine the appropriate dosage of the immunosuppressant didemnins of the present invention. The actual dosage to be administered depends, inter alia, on the animal species to be treated, the subject animal's size, and the capacity of the subject to utilize the particular didemnin compound administered. Accordingly, the actual amounts of any didemnin compound required to be administered depend on the judgment of the practitioner.

  本发明基于合成和半合成的didemnin化合物的免疫调节活性。令人惊讶的是，发现某些didemnin化合物具有意外高的免疫调节活性，因此将有用于调节或调控温血动物的免疫功能。从此处提供的数据可以推断，医生将能够确定本发明的免疫抑制剂didemnins的适当剂量。实际要施用的剂量取决于要治疗的动物物种，受试动物的大小以及受试者利用所施用的特定didemnin化合物的能力等因素。因此，任何didemnin化合物所需的实际量取决于实践者的判断。
• SCHMIDT, U.;KRONER, M.;GRIESSER, H., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 35, C. 4407-4408
  作者：SCHMIDT, U.、KRONER, M.、GRIESSER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of the didemnins - 2. Synthesis of didemnin A, B, C and prolyldidemnin A
  作者：U. Schmidt、M. Kroner、H. Griesser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80507-9

  日期：1988.1

  Didemnin A, C, prolyldidemnin A and the highly cancerostatic, antiviral and immunosuppressive didemnin B have been prepared by deprotecting the benzyloxycarbonyl compound 5 and constructing the side chain that determines the biological properties.

  通过使苄氧羰基化合物5脱保护并构建决定生物学特性的侧链，制备了二氢肌酐A，C，脯氨二醛A以及高度抗癌，抗病毒和免疫抑制的二氢肌酐B。