ethyl 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate | 1021155-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)chromene-3-carboxylate
• CAS: 1021155-28-1
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₄
• 分子量: 288.223
• InChiKey: DPAURVCFVSLWHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate 在 sodium hypochlorite 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 2-((3-(4-methoxyphenyl)isoxazole-5-yl)methoxy)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑/异恶唑功能化2H-色烯衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  以水杨醛和4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯为原料，通过环化形成2-羟基-2-乙基，制备了一系列新型2-(1,2,3-三唑基甲氧基)和异恶唑标记的2-色烯衍生物。 (三氟甲基)-2-色烯-3-羧酸酯。化合物与炔丙基溴反应生成化合物，并独立地与芳基/烷基叠氮化物和芳基醛肟反应，分别获得2-(1,2,3-三唑基甲氧基)和异恶唑标记的2-色烯衍生物-、-。化合物进一步水解为酸衍生物-。所有产品 -, -, - 均针对四种人类癌细胞系的细胞毒活性进行了筛选，并且在所有化合物中，,,,, 在 <20μM 浓度下显示出有希望的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.069
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 四丁基溴化铵 、 水 、 L-脯氨酸 作用下， 反应 7.0h， 以87%的产率得到ethyl 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的一锅合成2-烷基/芳基/吡啶基取代的2 H-色烯†

  摘要：

  已证明一种简单有效的方案可合成具有医学意义的新的2-吡啶基/芳基/烷基取代的2 H-色烯。这些色烯系统的构建是通过化学选择性Knoevenagel缩合/半缩合过程进行的。该反应以良好至优异的产率提供了多种产物。该方法在生物和医学上相关分子的合成中具有潜在的应用。我们首次在一个反应​​釜中合成了2-吡啶基/芳基取代的2 H-色烯。

  DOI：

  10.1039/c5nj01377a

文献信息

• 一种含氟香豆素噻唑类化合物及其合成方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN107382998A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了一种含氟香豆素噻唑类化合物及其合成方法，具体步骤如下：（1）将3‑三氟乙酰基香豆素类化合物、氨基硫脲类化合物、酸性催化剂溶解于无水乙醇中，反应结束后得到无取代酮缩氨基硫脲溶液；（2）向步骤（1）中无取代酮缩氨基硫脲溶液加入2‑溴苯乙酮，以无水乙醇为溶剂，室温干燥得到含氟香豆素噻唑类化合物。所合成的香豆素缩氨基硫脲噻唑类化合物为星星化合物，该化合物具有香豆素、三氟甲基、席夫碱、噻唑这些活性单元结构，且该化合物具有大的π‑π共轭体系，因此该化合物有望成为活性较高的生物活性物质，或荧光性能较强的光学活性物质。
• Synthesis of Novel Diverse Methoxybenzenes-substituted 2<i>H</i>/4<i>H</i>-chromene Derivatives in the Presence of InBr₃(5 mol%) and their Cytotoxic Activity
  作者：Ratnakar Reddy K.、Krishna Swaroop D.、Ravikumar N.、Sravanthi Devi G.、Poornachandra Y.、Jagadeesh Babu N.、Ganesh Kumar C.、Narsaiah Banda

  DOI：10.1002/jhet.2987

  日期：2017.11

  compound 3a could give Michael addition products 5a–c. All the compounds 3a–n, 4a–j, and 5a–c were screened for cytotoxic activity against four human cancer cell lines and found to show high activity at micromolar concentration. The compounds 4h and 5a–c showed promising cytotoxic activity against the tested cancer cell lines. Further, these compounds 4h and 5a–c were docked with protein (1SA0) on colchicine‐binding

  通过亲核取代，以不同比例制备了一系列在化合物3的4位和化合物4的2位用不同的甲氧基苯2功能化的新颖的2-（三氟甲基）-2 H / 4 H-色烯-3-羧酸酯异构体3和4由路易斯酸（5 mol％）溴化铟（III）促进一步法合成2-羟基-2-（三氟甲基）-2 H-亚甲基3-羧酸乙酯1 使用空间散装的1,3,5-三甲氧基苯底物制备的区域特异性异构体3k，3l，3m和3n该反应中的2e。此外，异构体3a和4a独立于与胺的反应，只有化合物3a可以提供迈克尔加成产物5a–c。筛选了所有化合物3a–n，4a–j和5a–c对四种人类癌细胞系的细胞毒活性，发现它们在微摩尔浓度下均显示出高活性。化合物4h和5a–c对被测癌细胞系显示出有希望的细胞毒活性。此外，这些化合物4h和5a–c β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点与蛋白质（1SA0）对接，这表明微管蛋白的抑制可能是这些化合物作用的可能机制。
• Reactions of 2-(trifluoromethyl)-2-hydroxy-2H-chromenes with silyl enol ethers promoted by AlCl3
  作者：Liang Zhang、Xinjin Li、Zhongwei Wang、Jingwei Zhao、Jinjin Wang、Jianwei Han、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.004

  日期：2013.9

  An efficient and straightforward nucleophilic substitution reaction between 2-(trifluoromethyl)-2-hydroxy-2H-chromenes and various silyl enol ethers promoted by Lewis acid has been studied. A series of novel 4-functionalized-2-trifluoromethyl-3-ethoxycarbonyl-4H-chromenes were prepared in good yields under mild conditions.

  2-（三氟甲基）之间的有效的和直接的亲核取代反应-2-羟基-2- ħ -chromenes和由路易斯酸促进的各种甲硅烷基烯醇醚进行了研究。在温和的条件下以高收率制备了一系列新颖的4-官能化的-2-三氟甲基-3-乙氧基羰基-4 H-色烯。
• [EN] LATENT ACIDS AND THEIR USE<br/>[FR] ACIDES LATENTS ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016124493A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Compounds of the formula (I) and (IA) wherein X is -O(CO)-; R1 is C1-C12haloalkyl or C6-C10haloaryl; R2 is located in position 7 of the coumarinyl ring and is OR8; R2a, R2b and R2C independently of each other are hydrogen; R3 is C1-C8haloalkyl or C1-C8haloalkyl; R4 is hydrogen; and R8 is C1-C6alkyI; are suitable as photosensitive acid donors in the preparation of photoresist compositions such as used for example in the preparation of spacers, insulating layers, interlayer dielectric films, insulation layers, planarization layers, protecting layers, overcoat layers, banks for electroluminescence displays and liquid crystal displays (LCD).

  化合物的化学式（I）和（IA），其中X为-O(CO)-；R1为C1-C12卤代烷基或C6-C10卤代芳基；R2位于香豆素环的第7位，为OR8；R2a、R2b和R2C彼此独立地为氢；R3为C1-C8卤代烷基或C1-C8卤代烷基；R4为氢；R8为C1-C6烷基，适用于作为感光酸给体，用于制备光刻胶组合物，例如用于制备间隔层、绝缘层、层间介质膜、绝缘层、平坦化层、保护层、覆盖层、电致发光显示器和液晶显示器（LCD）的制备。
• Regioselective Carbon-Carbon Bond Formation in the Reaction of 2-Hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromenes with Indoles Promoted by Lewis Acid
  作者：Shi Zhu、Wan Pang、Jian Han、Jing Zhao

  DOI：10.1055/s-0030-1260202

  日期：2011.10

  efficient Lewis acid mediated C-C coupling reaction between readily available 2-hydroxy-2-(trifluoro­methyl)-2H-chromenes and various indoles via regioselective nucleophilic substitution has been developed. On the basis of this methodology, a series of bio- and pharmacologically important 2- and 4-functionalized 2-(trifluoromethyl)-2H-chromenes were prepared in high yields. regioselective - C-C bond formation

  已经开发了一种简单有效的路易斯酸介导的通过区域选择性亲核取代的2-羟基-2-（三氟甲基）-2 H-色烯与各种吲哚之间的CC偶联反应。基于该方法，以高收率制备了一系列生物和药理学上重要的2-和4-官能化的2-（三氟甲基）-2 H-色烯。 区域选择性-CC键形成-2 H-色烯-吲哚-路易斯酸