7-hydroxy-3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-4H-chromen-4-one | 908104-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3'-nitro-formononetin；7-hydroxy-3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)chromen-4-one
• CAS: 908104-37-0
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₆
• 分子量: 313.266
• InChiKey: GATHDXYIBZUNNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-4H-chromen-4-one 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 7-isopropoxy-3-(3-amino-4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Formononetin氮芥子衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列formononetin氮芥菜衍生物，并在体外评估了其对五种癌细胞系（SH-SY5Y，HCT-116，DU-145，Hela和SGC-7901）的细胞毒性。药理学结果表明，许多新衍生物比alkeran具有更强的细胞毒性。此外，化合物6d和6n可以诱导细胞周期停滞在G2 / M期和细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.039
• 作为产物：
  描述：

  刺芒柄花素 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以79.9%的产率得到7-hydroxy-3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Formononetin氮芥子衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列formononetin氮芥菜衍生物，并在体外评估了其对五种癌细胞系（SH-SY5Y，HCT-116，DU-145，Hela和SGC-7901）的细胞毒性。药理学结果表明，许多新衍生物比alkeran具有更强的细胞毒性。此外，化合物6d和6n可以诱导细胞周期停滞在G2 / M期和细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.039

文献信息

• 芒柄花黄素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：天津国际生物医药联合研究院

  公开号：CN110156735B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明提供了一种芒柄花黄素衍生物及其制备方法和应用，该衍生物具有以下结构：本发明所述的衍生物可用于抗肿瘤的药物，具有较好的抗肿瘤活性；且合成路线短、起始原料简单，具有较好的适用性。
• Synthesis and antitumor activity of formononetin nitrogen mustard derivatives
  作者：Jie Ren、Hua-Jin Xu、Hong Cheng、Wen-Qun Xin、Xin Chen、Kun Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.039

  日期：2012.8

  A series of formononetin nitrogen mustard derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their cytotoxicity against five cancer cell lines (SH-SY5Y, HCT-116, DU-145, Hela and SGC-7901). The pharmacological results showed that many of the new derivatives displayed more potent cytotoxicity than alkeran. Furthermore, compounds 6d and 6n could induce cell cycle arrest at G2/M phase and cell apoptosis

  合成了一系列formononetin氮芥菜衍生物，并在体外评估了其对五种癌细胞系（SH-SY5Y，HCT-116，DU-145，Hela和SGC-7901）的细胞毒性。药理学结果表明，许多新衍生物比alkeran具有更强的细胞毒性。此外，化合物6d和6n可以诱导细胞周期停滞在G2 / M期和细胞凋亡。

表征谱图