Indolicidin | 140896-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Indolicidin
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]-N-[(2R)-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-5-carbamimidamido-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-carbamimidamido-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 140896-21-5
• 化学式: C₁₀₀H₁₃₂N₂₆O₁₃
• 分子量: 1906.3
• InChiKey: USSYUMHVHQSYNA-PYODXXEMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  139
• 可旋转键数：
  50
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  621
• 氢给体数：
  23
• 氢受体数：
  17

制备方法与用途

生物活性

Indolicidin是从牛嗜中性粒细胞的细胞质颗粒中纯化的有效的抗微生物肽。它由13个氨基酸构成，其中5个是色氨酸残基，羧基末端赖氨酸氨基化。Indolicidin拥有目前已知蛋白质中最高的色氨酸含量。多个色氨酸残基可能在这一独特抗菌肽的功能中起重要作用。

这种十叁肽酰胺具有与最活跃的防御素或巴特内辛肽相当的体外杀菌活性。研究显示，Indolicidin能高亲和力地结合纯化的表面脂多糖，并通过自促进摄取途径渗透到大肠杆菌外膜，允许小水溶性分子1-苯基萘胺（相对分子质量200）进入。将Indolicidin的羧基末端甲酯化可以增强其对革兰氏阴性和阳性细菌的活性，在革兰氏阴性菌中这与对其脂多糖的更强烈结合和外膜渗透增加有关。

体外研究

在大肠杆菌中，通过测定β-半乳糖苷酶的暴露来检测Indolicidin的作用位点。该多肽主要作用于细胞质膜，使胞内β-半乳糖苷酶活性释放出来。

多肽

抗菌肽Indolicidin是从牛嗜中性粒细胞的细胞质颗粒中分离得到的一种抗菌肽。其结构为ILPWKWPPWWPRR-NH₂，仅包含6种共13个氨基酸，是目前已知最小的天然线性抗菌肽之一。该多肽的羧基端被酰胺化，含有高达39%的色氨酸残基和23%的脯氨酸残基，使其成为Cathelecidins家族乃至已知蛋白质中色氨酸含量最高的多肽之一。

Indolicidin具有广泛的抗菌谱，对多种需氧革兰氏阴性菌、革兰氏阳性菌和真菌都表现出很强的抗菌活性。

参考质量标准

• 外观：白色粉末
• 纯度（HPLC）≥98.0%
• 醋酸根含量≤12.0%
• 水分含量≤8.0%
• 肽含量≥80.0%
• 内毒素≤50EU/mg
• 氨基酸组成分析误差≤±10%