GLFDIIKKIAESF-NH₂ | 302343-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: GLFDIIKKIAESF-NH₂
• 英文别名: aurein 1.2；(4S)-4-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-carboxypropanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]hexanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 302343-01-7
• 化学式: C₇₁H₁₁₄N₁₆O₁₈
• 分子量: 1479.78
• InChiKey: AWQLDRPGVBKULA-MVAQYEFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  105
• 可旋转键数：
  51
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  565
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 GLFDIIKKIAESF-NH₂
  参考文献：
  名称：

  抗菌肽Aurein 1.2的丙氨酸扫描研究。

  摘要：

  抗菌肽（AMPs）是自然界广泛分布的化合物，对多种病原体均具有活性。作为富含药理活性肽的器官，两栖动物皮肤似乎是新型AMP的有趣来源。金黄色素1.2（GLFDIIKKIAESF-NH 2）是一种短的13残基抗菌肽，主要从澳大利亚钟形蛙的皮肤分泌物中分离出来。在这项研究中，进行了aurein 1.2的丙氨酸扫描，以研究每个氨基酸残基对其生物学和物理化学特性的影响。生物学研究包括确定最小抑菌浓度，对生物膜的活性以及对其形成的抑制作用。此外，测定了溶血活性以及血清稳定性。使用反相色谱法研究了肽的疏水性及其自组装。另外，它们的螺旋度由圆二色性光谱计算。结果不仅提供了有关aurein 1.2的构效关系的信息，而且还为将来设计AMPs的新型类似物提供了见识。

  DOI：

  10.1007/s12602-018-9501-0

文献信息

• Dimerization of aurein 1.2: effects in structure, antimicrobial activity and aggregation of Cândida albicans cells
  作者：E. N. Lorenzón、P. R. S. Sanches、L. G. Nogueira、T. M. Bauab、E. M. Cilli

  DOI：10.1007/s00726-013-1475-3

  日期：2013.6

  making these molecules promising candidates for the development of novel antibiotic agents. Here, we evaluate the effects of dimerization on the structure and biological activity of the AMP aurein 1.2 (AU). AU and the C- and N-terminal dimers, (AU)2K and E(AU)2, respectively, were synthesized by solid-phase peptide synthesis. Circular dichroism spectra indicated that E(AU)2 has a “coiled coil” structure

  抗菌肽（AMPs）是解决抗生素耐药性问题的有前途的解决方案，因为它们显示的耐药性很小或没有。精选AMP的二聚体类似物已显示出药理学优势，使这些分子有望成为开发新型抗生素的候选药物。在这里，我们评估二聚化对AMP aurein 1.2（AU）的结构和生物学活性的影响。通过固相肽合成法合成AU和C端和N端二聚体（AU）2 K和E（AU）2。圆二色性光谱表明，E（AU）2在水中具有“线圈”结构，而（AU）2K具有α-螺旋结构。相反，AU显示了无序结构的典型光谱。在LPC胶束中，所有肽都具有大量的α-螺旋结构。溶血和囊泡通透性测定显示AU具有浓度依赖性活性，而对于二聚体形式，这种作用不太明显，这表明二聚化可能会改变AU的作用机理。值得注意的是，对细菌和酵母的抗微生物活性随二聚作用而降低。但是，二聚体肽促进了白色念珠菌的聚集。聚集酵母细胞的能力使AU的二聚体形式成为有吸引力的候选物，以抑制白色念珠菌