benzyl 3-O-<4-O-(3-O-allyl-6-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl>-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 142644-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-O-<4-O-(3-O-allyl-6-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl>-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 142644-76-6
• 化学式: C₁₀₄H₁₁₂O₂₀
• 分子量: 1682.02
• InChiKey: SYMSRTCZQFUFOZ-MSWHCOALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.96
• 重原子数：
  124.0
• 可旋转键数：
  45.0
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  195.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-O-<4-O-(3-O-allyl-6-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl>-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到benzyl 3-O-<4-O-<3-O-allyl-6-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl>-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌18C型荚膜多糖重复五糖片段的合成

  摘要：

  在我们针对寡糖缀合物开发的针对肺炎链球菌血清型感染的合成疫苗的研究框架中，注意力集中在血清型18C2荚膜多糖结构元件的制备上（11，这是一种Pneumovaxo 23的成分。最近，我们进行了3非甘醇-磷酸化的元素pD-Gal＆l-+ 4）-tr-D-Glcp-（1- +〜＆CL-LRhap-OMe的合成和at-D-Glcp-（1- + 2）-[〜-〜-Gl〜p-（l- + 4）] --- D-Gal〜-G-e和甘油磷酸化的元素sn-甘油-（3-P + 3）-pD-Gal＆I-+ 4〜CY-DGlcp-（1- + 3）-aL-Rhap-GMe和aD-Glcp-（1- + Z1- [sn-甘油-（ IP-，〜）]-[P-DGlcp-（1-+ 4）]-Po-Galp-OMe。cu-D-Glc＆I--，2）

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90488-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-O-<4-O-(3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl>-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 、 molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到benzyl 3-O-<4-O-(3-O-allyl-6-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl>-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌18C型荚膜多糖重复五糖片段的合成

  摘要：

  在我们针对寡糖缀合物开发的针对肺炎链球菌血清型感染的合成疫苗的研究框架中，注意力集中在血清型18C2荚膜多糖结构元件的制备上（11，这是一种Pneumovaxo 23的成分。最近，我们进行了3非甘醇-磷酸化的元素pD-Gal＆l-+ 4）-tr-D-Glcp-（1- +〜＆CL-LRhap-OMe的合成和at-D-Glcp-（1- + 2）-[〜-〜-Gl〜p-（l- + 4）] --- D-Gal〜-G-e和甘油磷酸化的元素sn-甘油-（3-P + 3）-pD-Gal＆I-+ 4〜CY-DGlcp-（1- + 3）-aL-Rhap-GMe和aD-Glcp-（1- + Z1- [sn-甘油-（ IP-，〜）]-[P-DGlcp-（1-+ 4）]-Po-Galp-OMe。cu-D-Glc＆I--，2）

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90488-9