N²-tert-butyloxycarbonyl-N¹-[6-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyloxy)hexyl]-N⁵-[6-(2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranosyl)hexyl]-L-glutamin-α-amide | 167016-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N²-tert-butyloxycarbonyl-N¹-[6-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyloxy)hexyl]-N⁵-[6-(2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranosyl)hexyl]-L-glutamin-α-amide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-5-[6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexylamino]-1-[6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxyhexylamino]-1,5-dioxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 167016-08-2
• 化学式: C₈₄H₁₀₇N₃O₁₆
• 分子量: 1414.78
• InChiKey: FKJDELKJLVMJNW-JKGHURJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  103
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-tert-butyloxycarbonyl-N¹-[6-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyloxy)hexyl]-N⁵-[6-(2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranosyl)hexyl]-L-glutamin-α-amide 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到N²-tert-butyloxycarbonyl-N¹-[6-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyloxy)hexyl]-N⁵-[6-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)hexyl]-L-glutamin-α-amide
  参考文献：
  名称：

  模仿唾液酸化的路易斯X的双触角寡糖配体的合成和评估。

  摘要：

  唾液酸路易斯X（1）是细胞粘附分子E-选择素的配体。我们已经合成了几种模拟唾液酸路易斯X（1）的双触角糖苷末端的配体，并使用表达唾液酸路易斯X表位和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的HL-60细胞评估了它们与E-选择素的结合活性。发现这些化合物具有对E-选择蛋白的中等结合活性。其中，没有唾液酸羧酸酯基的二岩藻糖苷类似物（8）比具有唾液酸-半乳糖残基和岩藻糖残基的2（IC50，8：4.7mM，2：11.7mM）具有更高的活性。此外，在角叉菜胶诱导的大鼠体内胸膜炎模型中，发现8可以减少炎症病变处的中性粒细胞浸润。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1237
• 作为产物：
  描述：

  N²-tert-butyloxycarbonyl-N³-[1-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyloxy)-hexyl-6-amino]-L-glutamate-α-amide 、 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N²-tert-butyloxycarbonyl-N¹-[6-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyloxy)hexyl]-N⁵-[6-(2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranosyl)hexyl]-L-glutamin-α-amide
  参考文献：
  名称：

  模仿唾液酸化的路易斯X的双触角寡糖配体的合成和评估。

  摘要：

  唾液酸路易斯X（1）是细胞粘附分子E-选择素的配体。我们已经合成了几种模拟唾液酸路易斯X（1）的双触角糖苷末端的配体，并使用表达唾液酸路易斯X表位和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的HL-60细胞评估了它们与E-选择素的结合活性。发现这些化合物具有对E-选择蛋白的中等结合活性。其中，没有唾液酸羧酸酯基的二岩藻糖苷类似物（8）比具有唾液酸-半乳糖残基和岩藻糖残基的2（IC50，8：4.7mM，2：11.7mM）具有更高的活性。此外，在角叉菜胶诱导的大鼠体内胸膜炎模型中，发现8可以减少炎症病变处的中性粒细胞浸润。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1237

文献信息

• Syntheses and Evaluation of Biantennary Oligosaccharide Ligands Mimicking Sialyl Lewis X.
  作者：Masahiro SAKAGAMI、Kazutoshi HORIE、Kunio HIGASHI、Harutami YAMADA、Hiroshi HAMANA

  DOI：10.1248/cpb.47.1237

  日期：——

  Sialyl Lewis X (1) is known to be a ligand of the cell adhesion molecule E-selectin. We have synthesized several biantennary glycoside-terminated ligands mimicking sialyl Lewis X (1), and evaluated their binding activity to E-selectin using HL-60 cells expressing sialyl Lewis X epitope and human umbilical vein endothelial cells (HUVECs). These compounds were found to possess moderate binding activities

  唾液酸路易斯X（1）是细胞粘附分子E-选择素的配体。我们已经合成了几种模拟唾液酸路易斯X（1）的双触角糖苷末端的配体，并使用表达唾液酸路易斯X表位和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的HL-60细胞评估了它们与E-选择素的结合活性。发现这些化合物具有对E-选择蛋白的中等结合活性。其中，没有唾液酸羧酸酯基的二岩藻糖苷类似物（8）比具有唾液酸-半乳糖残基和岩藻糖残基的2（IC50，8：4.7mM，2：11.7mM）具有更高的活性。此外，在角叉菜胶诱导的大鼠体内胸膜炎模型中，发现8可以减少炎症病变处的中性粒细胞浸润。