allyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-(4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-(2,2,2-trichloroacetamido)-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)]-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 1091625-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-(4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-(2,2,2-trichloroacetamido)-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)]-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: allyl α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-(4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-(2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside；N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-[(2S,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,2-dimethyl-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-5-phenylmethoxy-2-prop-2-enoxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 1091625-19-2
• 化学式: C₈₀H₉₆Cl₃NO₂₃
• 分子量: 1545.99
• InChiKey: XQJOKTRVWMNZBW-UNLQDMRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  107
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  276
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-(4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-(2,2,2-trichloroacetamido)-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)]-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到allyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-(4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroacetamido)-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)]-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  代表弗氏志贺氏菌血清型3a和/或X O抗原的片段的支链三糖至五糖的合成

  摘要：

  的{2）的片段- [α-d-GLC p - （1→3）] - α-L-鼠李糖p - （1→2）-α-L-鼠李糖p - （1→3） - [AC →2]-α-L-鼠李糖p - （1→3）-β-d-GLC p NAc-（1→} ñ（（E）AB AC CD）ñ。聚合物合成d（E）甲，CD （E）A，Ac CD（E）A是根据线性策略获得的，而BCD（E）A和B Ac CD（E）A是由适当的BC和D（E）A的缩合得到的建筑模块。寡糖合成为自己丙基糖苷，依靠（i）所述有效三氯化学，（ⅱ）共同EA烯丙基糖苷，和（iii）2 -向残余物trichloroacetamido-d-D-吡喃葡萄糖前体d。在氢气的高压下进行的最终Pd / C介导的脱保护，确保了O-乙酰基的稳定性。所有的靶标都是弗氏志贺氏菌3a（一种流行的血清型）的O-抗原的一部分。弗氏链球菌血清型X O-抗原共有非O-乙酰化的寡糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.080
• 作为产物：
  描述：

  allyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-(2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-(2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→3))-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.42h， 以85%的产率得到allyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-(2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-(trichloroacetylamino)-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)]-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  代表弗氏志贺氏菌血清型3a和/或X O抗原的片段的支链三糖至五糖的合成

  摘要：

  的{2）的片段- [α-d-GLC p - （1→3）] - α-L-鼠李糖p - （1→2）-α-L-鼠李糖p - （1→3） - [AC →2]-α-L-鼠李糖p - （1→3）-β-d-GLC p NAc-（1→} ñ（（E）AB AC CD）ñ。聚合物合成d（E）甲，CD （E）A，Ac CD（E）A是根据线性策略获得的，而BCD（E）A和B Ac CD（E）A是由适当的BC和D（E）A的缩合得到的建筑模块。寡糖合成为自己丙基糖苷，依靠（i）所述有效三氯化学，（ⅱ）共同EA烯丙基糖苷，和（iii）2 -向残余物trichloroacetamido-d-D-吡喃葡萄糖前体d。在氢气的高压下进行的最终Pd / C介导的脱保护，确保了O-乙酰基的稳定性。所有的靶标都是弗氏志贺氏菌3a（一种流行的血清型）的O-抗原的一部分。弗氏链球菌血清型X O-抗原共有非O-乙酰化的寡糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.080

文献信息

• Glycoconjugates and use thereof as vaccine against Shigella flexneri serotype 3a and X
  申请人：Mulard Laurence

  公开号：US08815239B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  The present invention relates to compounds derived from sugars which reproduce the epitopes of Shigella flexneri serotypes 3a and X and to the use thereof for the preparation of vaccine compositions. More specifically, the subject matter of the present invention relates to novel glycoconjugated compounds comprising oligosaccharides or polysaccharides described hereinafter, to the method for synthesizing these oligosaccharides or polysaccharides and glycoconjugates, to derivatives of these oligosaccharides or polysaccharides, to compositions containing same, and also to the use of the glycoconjugates for vaccination purposes. Finally, the present invention relates to methods for diagnosing a Shigella flexneri infection using one or more oligosaccharides or polysaccharides or conjugates thereof.

  本发明涉及从糖类衍生的化合物，其重现志贺氏菌弗氏菌血清型3a和X的表位，并且涉及将其用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包括下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其结合物诊断志贺氏菌弗氏菌感染的方法。
• Synthesis of branched tri- to pentasaccharides representative of fragments of Shigella flexneri serotypes 3a and/or X O-antigens
  作者：Julien Boutet、Catherine Guerreiro、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.080

  日期：2008.11

  Final Pd/C-mediated deprotection, run under a high pressure of hydrogen, ensured O-acetyl stability. All targets are parts of the O-antigen of Shigella flexneri 3a, a prevalent serotype. Non-O-acetylated oligosaccharides are shared by the S. flexneri serotype X O-antigen.

  的2）的片段- [α-d-GLC p - （1→3）] - α-L-鼠李糖p - （1→2）-α-L-鼠李糖p - （1→3） - [AC →2]-α-L-鼠李糖p - （1→3）-β-d-GLC p NAc-（1→} ñ（（E）AB AC CD）ñ。聚合物合成d（E）甲，CD （E）A，Ac CD（E）A是根据线性策略获得的，而BCD（E）A和B Ac CD（E）A是由适当的BC和D（E）A的缩合得到的建筑模块。寡糖合成为自己丙基糖苷，依靠（i）所述有效三氯化学，（ⅱ）共同EA烯丙基糖苷，和（iii）2 -向残余物trichloroacetamido-d-D-吡喃葡萄糖前体d。在氢气的高压下进行的最终Pd / C介导的脱保护，确保了O-乙酰基的稳定性。所有的靶标都是弗氏志贺氏菌3a（一种流行的血清型）的O-抗原的一部分。弗氏链球菌血清型X O-抗原共有非O-乙酰化的寡糖。