3-[2-[3,8-ditert-butyl-10-[4-[3,8-ditert-butyl-1-[2-[3-[[(1S)-1-phenylethyl]carbamoyl]phenyl]ethynyl]-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazol-10-yl]buta-1,3-diynyl]-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazol-1-yl]ethynyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]benzamide | 1325230-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-[3,8-ditert-butyl-10-[4-[3,8-ditert-butyl-1-[2-[3-[[(1S)-1-phenylethyl]carbamoyl]phenyl]ethynyl]-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazol-10-yl]buta-1,3-diynyl]-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazol-1-yl]ethynyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]benzamide
• CAS: 1325230-15-6
• 化学式: C₉₀H₈₀N₆O₂
• 分子量: 1277.66
• InChiKey: SXNZCBOFSZIYCS-PJYGOTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.3
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(3,8-ditert-butyl-10-ethynyl-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazol-1-yl)ethynyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]benzamide 在 吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以50%的产率得到3-[2-[3,8-ditert-butyl-10-[4-[3,8-ditert-butyl-1-[2-[3-[[(1S)-1-phenylethyl]carbamoyl]phenyl]ethynyl]-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazol-10-yl]buta-1,3-diynyl]-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazol-1-yl]ethynyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种基于折叠体的手性分子开关，在阴离子结合时显示螺旋感的完全反转

  摘要：

  手性吲哚并咔唑二聚体通过分子内氢键折叠成螺旋构象，如 (1) H NMR 和 CD 光谱以及旋光所示。特别是，发现二聚体的光学性质对溶剂的性质极其敏感，这取决于它们是否折叠。二聚体的螺旋方向可以通过结合硫酸根离子可逆地转换，这会导致 CD 光谱的完全反转。硫酸盐配合物的结合模式和绝对立体化学由单晶 X 射线结构明确确定，这与溶液中的 CD 和 (1) H NMR 光谱一致。

  DOI：

  10.1021/ja206546b