5,5-dimethyl-3-(α-naphthyl)-2,4-oxazolidinedione | 72243-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(α-naphthyl)-2,4-oxazolidinedione
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-naphthalen-1-yl-oxazolidine-2,4-dione；5,5-dimethyl-3-(1-naphthyl)-oxazolidine-2,4-dione；3-α-Naphthyl-5,5-dimethyl-2,4-oxazolidindion；5,5-Dimethyl-3-naphthalen-1-yl-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• CAS: 72243-17-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: APMODNAEDPUPMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  373.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-(α-naphthyl)-2,4-oxazolidinedione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以71%的产率得到N-(α-naphthyl)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  N-（邻芳基）-2,4-恶唑烷二酮的非对映选择性还原的轴向手性N-（邻芳基）-4-羟基-2-恶唑烷酮衍生物：通过环链环互变异构进行热互变的阻转异构体

  摘要：

  NaBH 4还原轴向手性N-（邻-芳基）-5,5-二甲基-2,4-恶唑烷二酮产生轴向手性N-（邻-芳基）-4-羟基-5,5-二甲基-2 ox唑烷酮对映体的手性中心在C-4，具有100％非对映选择性，如其1 H和13 C NMR光谱以及对映选择性HPLC分析所显示。发现拆分的对映异构体可通过潜在的环链互变异构作用在环裂解时形成的醛中间体进行热互变。发现对映异构化速率取决于邻位异构体的大小和电子效应。芳基环上存在的取代基与杂环的氮键合。手性2010。©2009 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20811
• 作为产物：
  描述：

  1-Alapha-萘异氰酸酯 、 2-羟基异丁酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以78%的产率得到5,5-dimethyl-3-(α-naphthyl)-2,4-oxazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Determination of the absolute stereochemistry and the activation barriers of thermally interconvertible heterocyclic compounds bearing a naphthyl substituent

  摘要：

  The enantiotopic methyl signals of the compounds studied were resolved in the presence of the optically active chiral auxiliary (S)-(+)-2,2,2-trifluoroanthryl ethanol, [(S)-TFAE] via complex formation between (S)-TFAE and the respective compounds. Two different solvation models were proposed for both M and P conformations leading to the assignments of the H-1 NMR signals and thus absolute conformations. The solvation models proposed also explained the strong temperature dependence of the H-1 NMR signals upon cooling. The activation barriers for interconversion between the enantiomers of the compounds studied have been determined by either temperature dependent NMR or enantioresolution on a chiral sorbent via HPLC. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.019