5-bromo-5-cyclohexylidene-2-methylenepentanenitrile | 1312776-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 5-bromo-5-cyclohexylidene-2-methylenepentanenitrile
• 英文别名: 5-Bromo-5-cyclohexylidene-2-methylidenepentanenitrile；5-bromo-5-cyclohexylidene-2-methylidenepentanenitrile
• CAS: 1312776-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₆BrN
• 分子量: 254.17
• InChiKey: OWBSINNZJIPJRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环己烷 在 溴丁基-镁 、 偶氮二异丁腈 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-bromo-5-cyclohexylidene-2-methylenepentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的区域选择性自由基溴代烯丙基化，生成2-溴取代的1,5-二烯

  摘要：

  在作为自由基引发剂的AIBN的存在下，丙二烯的区域选择性自由基溴代烯丙基化有效地进行，从而以优异的产率得到2-溴取代的1，5-二烯。溴自由基的区域选择性地加成在烯丙基的中心碳上，产生稳定的烯丙基，该自由基与烯丙基溴发生加成/β-片段化反应。该产物可以通过Pd催化的偶联反应进一步官能化。

  DOI：

  10.1021/ol201395p

文献信息

• Regioselective Radical Bromoallylation of Allenes Leading to 2-Bromo-Substituted 1,5-Dienes
  作者：Takashi Kippo、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol201395p

  日期：2011.8.5

  regioselective radical bromoallylation of allenes proceeded efficiently in the presence of AIBN as a radical initiator to give 2-bromo-substituted 1,5-dienes in excellent yields. The addition of a bromine radical took place regioselectively onto the central carbon of allenes generating a stable allyl radical, which underwent addition/β-fragmentation reactions with allylbromides. The products could be

  在作为自由基引发剂的AIBN的存在下，丙二烯的区域选择性自由基溴代烯丙基化有效地进行，从而以优异的产率得到2-溴取代的1，5-二烯。溴自由基的区域选择性地加成在烯丙基的中心碳上，产生稳定的烯丙基，该自由基与烯丙基溴发生加成/β-片段化反应。该产物可以通过Pd催化的偶联反应进一步官能化。