N-((1H-indol-2-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1616101-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1H-indol-2-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-((1H-indol-2-yl)methyl)-4-methyl benzenesulfonamide
• CAS: 1616101-50-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 300.381
• InChiKey: COCLZQPDCRHMNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1H-indol-2-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-tosyl-3,4-dihydro-1H-[1,4]diazepino[1,2-a]indol-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚的区域和化学选择性N-1酰化：钯催化多米诺环化成Afford 1,2-融合三环吲哚支架

  摘要：

  报道了一种通过多米诺环化反应合成简明方法的方法，该方法涉及多米诺环化反应，该反应涉及Pd催化的Sonogashira偶联，吲哚环化，区域和化学选择性N-1酰化以及1,4-Michael加成。该方法可直接获得四氢[1,4]二氮杂ino [1,2- a ]吲哚和六氢[1,5]二重氮杂酚[1,2- a ]吲哚支架。

  DOI：

  10.1002/chem.201406617
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-((1H-indol-2-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚的区域和化学选择性N-1酰化：钯催化多米诺环化成Afford 1,2-融合三环吲哚支架

  摘要：

  报道了一种通过多米诺环化反应合成简明方法的方法，该方法涉及多米诺环化反应，该反应涉及Pd催化的Sonogashira偶联，吲哚环化，区域和化学选择性N-1酰化以及1,4-Michael加成。该方法可直接获得四氢[1,4]二氮杂ino [1,2- a ]吲哚和六氢[1,5]二重氮杂酚[1,2- a ]吲哚支架。

  DOI：

  10.1002/chem.201406617

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Cascade Reaction to Carbazoles and Naphthalenes via Dehydrative [3 + 3]-Annulation
  作者：Shaoyin Wang、Zhuo Chai、Yun Wei、Xiancui Zhu、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/ol501605h

  日期：2014.7.3

  A novel Lewis acid catalyzed dehydrative [3 + 3]-annulation of readily available benzylic alcohols and propargylic alcohols was developed to give polysubstituted carbazoles and naphthalenes in moderate to good yields with water as the only byproduct. The reaction was presumed to proceed via a cascade process involving Friedel–Crafts-type allenylation, 1,5-hydride shift, 6π-eletrocyclization, and Wagner–Meerwein

  开发了一种新型的路易斯酸催化易得的苄醇和炔丙醇的脱水[3 + 3]环化反应，以中等至良好的收率得到了多取代的咔唑和萘，其中水是唯一的副产物。推测该反应是通过级联过程进行的，该级联过程涉及Friedel-Crafts型烯丙基化，1,5-氢化物移位，6π-电环化和Wagner-Meerwein重排。
• Cobalt-Catalyzed N–O and C–C Bond Cleavage in 1,2-Oxazetidines: Solvent-Controlled C–H Aminomethylation and Hydroxymethylation of Heteroarenes
  作者：Song Li、Pengfei Shi、Rui-Hua Liu、Xu-Hong Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00141

  日期：2019.3.15

  reaction of bench-stable 1,2-oxazetidines with heteroarenes was unprecedentedly developed. The sustainable Cp*Co(III) catalyst enables a distinctive merger of C–H activation with concomitant N–O and C–C cleavages of 1,2-oxazetidine, leading to site-selective C–H aminomethylation and hydroxymethylation of heteroaromatic compounds containing a broad range of functional groups. Preliminary control experiments

  前所未有的有效开发了钴稳定的板凳稳定的1,2-氧杂氮杂环丁烷与杂芳烃的开环反应。可持续的Cp * Co（III）催化剂可实现C–H活化与1,2-氧氮杂环丁烷伴随的N–O和C–C裂解的独特结合，从而导致含有杂芳族化合物的C–H氨甲基化和羟甲基化位点选择性广泛的官能团。初步的控制实验揭示了这种一锅法转换的一些基本机械特性。
• Synthesis of Indole‐ and Pyrrole‐Fused Seven‐Membered Nitrogen Heterocycles via Acid‐Base Switchable Cyclization Involving Cleavage of Amide C−N Bonds
  作者：Yanke Hao、Pan Zhou、Kaikai Niu、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Jingjing Zhang、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.202101126

  日期：2022.1.18

  We report the method for synthesis of indole- and pyrrole-fused seven-membered nitrogen heterocycles by means of acid-base switchable cyclization reactions. The reactions involved cleavage of amide C−N bonds, chemoselective N-1 or C-3 acylation, and 1,4-Michael addition. This method could be used to construct two different kinds of seven-membered rings in one step from the same starting material without

  我们报告了通过酸碱可切换环化反应合成吲哚和吡咯稠合的七元氮杂环的方法。该反应涉及酰胺 C-N 键的断裂、化学选择性 N-1 或 C-3 酰化以及 1,4-Michael 加成。该方法可用于从相同的起始材料一步构建两种不同类型的七元环，而无需过渡金属催化剂。
• Steric-switched defluorofunctionalization selectivity: controlled synthesis of monofluoroalkene-masked medium-sized heterocyclic lactams and lactones
  作者：Hao Zeng、Hengyuan Li、Huanfeng Jiang、Chuanle Zhu

  DOI：10.1007/s11426-021-1135-8

  日期：2022.3

  defluorinative functionalization of two C(sp3)-F bonds in a CF3 group. Various attractive monofluoroalkene-masked medium-sized heterocyclic lactams and lactones are obtained in moderate to excellent yields. Simple derivation of these masked-heterocycles efficiently affords useful skeletons of lactams, lactones, and 1,4-oxazepanes in a single diastereoisomer. Mechanism studies indicate that a unique sequential

  (三氟甲基)烯烃与氨基醇和二胺的空间转换同去氟胺化触发和同去氟氧化触发环化是在温和条件下实现的。这种区域选择性策略通过 CF 3中两个 C(sp 3 )-F 键的顺序脱氟官能化来区分氨基醇和不对称二胺中的不同亲核杂原子位点团体。各种有吸引力的单氟烯烃掩蔽的中等大小的杂环内酰胺和内酯以中等至优异的产率获得。这些掩蔽杂环的简单衍生有效地提供了单一非对映异构体中的有用的内酰胺、内酯和 1,4-氧氮杂环己烷骨架。机理研究表明，独特的顺序ipso -/ γ -选择性脱氟功能化途径参与了这些转化。