[¹⁸F]MEL050 | 1186533-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [¹⁸F]MEL050
• 英文别名: [18F]N-(2-(diethylamino)ethyl)-6-fluoronicotinamide；N-[2-(diethylamino)ethyl][(18)F]-6-fluoronicotinamide；6-[(18)F]fluoro-N-[2-(diethylamino)ethyl]nicotinamide；N-[2-(diethylamino)ethyl]-6-(18F)fluoranylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 1186533-83-4
• 化学式: C₁₂H₁₈FN₃O
• 分子量: 238.294
• InChiKey: KDJDPOPMAGYJLH-HSGWXFLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(diethylamino)ethylaminocarbonyl]pyrid-6-yltrimethylammonium triflate 在 fluorine-18 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [¹⁸F]MEL050
  参考文献：
  名称：

  Rapid and efficient synthesis of [18F]fluoronicotinamides, [18F]fluoroisonicotinamides and [18F]fluorobenzamides as potential pet radiopharmaceuticals for melanoma imaging

  摘要：

  为了简化亲核性放射氟化反应以适应自动化需求，使用一步合成法，通过在三甲基铵基烟酰胺、三甲基铵基异烟酰胺和三甲基铵基苯甲酰胺前体上的取代反应，合成了一系列的[18F]氟烟酰胺、[18F]氟异烟酰胺和[18F]氟苯甲酰胺。基于起始的[18F]氟化物，发现在20分钟的合成时间内，放射化学产率和纯度分别大于90%和97%，并且无需高效液相色谱纯化。这种合成方法非常有前景，作为一种快速且简单的方法，用于[18F]氟烟酰胺、[18F]氟异烟酰胺和[18F]氟苯甲酰胺的自动化放射氟化，具有高放射化学产率和非常短的制备时间。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1869

文献信息

• [EN] NICOTINAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NICOTINAMIDE
  申请人：AUSTRALIAN NUCLEAR SCIENCE TEC

  公开号：WO2009129573A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  A compound comprising a pyridine carboxamide structure, for use in imaging or treating melanoma, is described. An aromatic ring in the structure is substituted with a radiohalogen atom and the substitution on the amide nitrogen atom is such that the compound binds to melanin.

  描述了一种含有吡啶羧酰胺结构的化合物，用于成像或治疗黑色素瘤。结构中的芳香环被取代为一个放射性卤原子，并且酰胺氮原子上的取代使得该化合物与黑色素结合。
• Nicotinamide Derivatives
  申请人：Katsifis Andrew

  公开号：US20110178396A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  A compound comprising a pyridine carboxamide structure, for use in imaging or treating melanoma, is described. An aromatic ring in the structure is substituted with a radiohalogen atom and the substitution on the amide nitrogen atom is such that the compound binds to melanin.

  描述了一种含有吡啶羧酰胺结构的化合物，用于成像或治疗黑色素瘤。结构中的芳香环被取代为一个放射性卤原子，酰胺氮原子上的取代使得该化合物与黑色素结合。
• [EN] METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ
  申请人：NORSK MEDISINSK SYKLOTRONSENTER AS

  公开号：WO2017072200A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention relates to new and improved methods of synthesizing radiolabelling agents which can be used to label biomolecules for use as radiopharmaceuticals. It further relates to certain novel radiolabelling agents and their use in such methods. PET imaging methods and methods of diagnosis employing such radiolabelling agents form a further aspect of the invention.

  本发明涉及一种新的和改进的合成放射标记试剂的方法，这些试剂可用于标记生物分子，用作放射药物。它还涉及某些新型放射标记试剂及其在这些方法中的应用。PET成像方法和采用这种放射标记试剂的诊断方法构成本发明的另一个方面。
• Radiosynthesis of a Novel PET Fluoronicotinamide for Melanoma Tumour PET Imaging; [18F]MEL050
  作者：Ivan Greguric、Stephen Taylor、Tien Pham、Naomi Wyatt、Cathy D. Jiang、Thomas Bourdier、Christian Loc'h、Peter Roselt、Oliver C. Neels、Andrew Katsifis

  DOI：10.1071/ch11048

  日期：——

  [18F]6-Fluoro-N-[2-(diethylamino)ethyl]nicotinamide [18F]MEL050 is a novel nicotinamide-based radiotracer, designed to target random metastatic dissemination of melanoma tumours by targeting melanin. Preclinical studies suggest that [18F]MEL050 has an excellent potential to improve diagnosis and staging of melanoma. Here we report the radiochemical optimization conditions of [18F]MEL050 and its large scale automated synthesis using a GE FXFN automated radiosynthesis module for clinical, phase-1 investigation. [18F]MEL050 was prepared via a one-step synthesis using no-carrier added K[18F]F-Krytpofix® 222 (DMSO, 170°C, 5 min) followed by HPLC purification. Using 6-chloro-N-[2-(diethylamino)ethyl]nicotinamide as precursor, [18F]MEL050 was obtained in 40–46% radiochemical yield (non-decay corrected), in greater than 99.9% radiochemical purity and specific activity ranging from 240 to 325 GBq μmol–1. Total synthesis time including formulation was 40 min and [18F]MEL050 was stable (99.8%) in PBS for 6 h.

  [18F]6-氟-N-[2-(二乙基氨基)乙基]烟酰胺[18F]MEL050是一种新型烟酰胺类放射性示踪剂，旨在通过靶向黑色素来靶向黑色素瘤肿瘤的随机转移扩散。临床前研究表明，[18F]MEL050 在改善黑色素瘤的诊断和分期方面具有极大的潜力。在此，我们报告了[18F]MEL050的放射化学优化条件，以及利用GE FXFN自动放射合成模块进行大规模自动合成，用于临床1期研究的情况。[18F]MEL050是使用无载体添加的K[18F]F-Krytpofix® 222（DMSO，170°C，5分钟）一步合成制备的，然后进行HPLC纯化。以 6-氯-N-[2-(二乙基氨基)乙基]烟酰胺为前体，[18F]MEL050 的放射化学收率为 40-46%（非衰变校正），放射化学纯度高于 99.9%，比活度为 240-325 GBq μmol-1。包括配制在内的总合成时间为 40 分钟，[18F]MEL050 在 PBS 中 6 小时内稳定（99.8%）。
• [18F]Fluorination Optimisation and the Fully Automated Production of [18F]MEL050 Using a Microfluidic System
  作者：Lidia Matesic、Annukka Kallinen、Naomi A. Wyatt、Tien Q. Pham、Ivan Greguric、Giancarlo Pascali

  DOI：10.1071/ch14130

  日期：——

  The [18F]radiolabelling of the melanin-targeting positron-emission tomography radiotracer [18F]MEL050 was rapidly optimised using a commercial continuous-flow microfluidic system. The optimal [18F]fluorination incorporation conditions were then translated to production-scale experiments (35–150 GBq) suitable for preclinical imaging, complete with automated HPLC–solid phase extraction purification and formulation. [18F]MEL050 was obtained in 43 ± 10 % radiochemical yield in ~50 min.

  使用商用连续流微流体系统快速优化了黑色素靶向正电子发射断层扫描放射性示踪剂[18F]MEL050的[18F]放射性标记。然后，将最佳[18F]氟化掺入条件转化为适合临床前成像的生产规模实验（35-150 GBq），并完成了自动 HPLC 固相萃取纯化和配制。在约 50 分钟内，[18F]MEL050 的放射化学收率为 43 ± 10%。