2,2-二溴-1-(3-氯苯基)乙酮 | 25847-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二溴-1-(3-氯苯基)乙酮
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-(3-chlorophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2-Dibromo-1-(3-chlorophenyl)ethanone
• CAS: 25847-29-4
• 化学式: C₈H₅Br₂ClO
• 分子量: 312.388
• InChiKey: KMIVMVCQQHYHEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴-1-(3-氯苯基)乙酮 、 3-溴丙烯 在 锌 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以44%的产率得到2-bromo-2-(3-chlorophenyl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  利用烯丙基溴化锌从α，α-二卤代酮轻松简便地一锅合成α-卤代，α-烯丙基醛

  摘要：

  使用环状（3-溴环己基-1-烯溴化锌和（Z）-3-溴环丁-1-烯溴化锌）和非环状化合物从α，α-二卤代酮高效合成各种α-卤代，α-烯丙基醛描述了以DMF为碱的（烯丙基溴化锌和肉桂基溴化锌）型烯丙基有机溴化锌。还提出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180466
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,2-二溴-1-(3-氯苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  利用烯丙基溴化锌从α，α-二卤代酮轻松简便地一锅合成α-卤代，α-烯丙基醛

  摘要：

  使用环状（3-溴环己基-1-烯溴化锌和（Z）-3-溴环丁-1-烯溴化锌）和非环状化合物从α，α-二卤代酮高效合成各种α-卤代，α-烯丙基醛描述了以DMF为碱的（烯丙基溴化锌和肉桂基溴化锌）型烯丙基有机溴化锌。还提出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180466

文献信息

• Selective Debromination of α,α,α‐Tribromomethylketones with HBr–H ₂ O Reductive Catalytic System
  作者：Hui Wang、Meng‐Xia Zheng、Hongmei Guo、Guozheng Huang、Zhao Cheng、Abulikemu Abudu Rexit

  DOI：10.1002/ejoc.202001118

  日期：2020.11.8

  A debrominationreaction to synthesize α‐mono‐ and α,α‐dibromomethylketones with high selectivity from α,α,α‐tribromomethylketones by the controlling of H2OHBr reductive conditions was developed.

  通过控制H 2 OHBr的还原条件，开发了一种脱溴反应，可从α，α，α-三溴甲基酮中高选择性地合成α-单-和α，α-二溴甲基酮。
• Electrochemical Oxidative Oxydihalogenation of Alkynes for the Synthesis of α,α-Dihaloketones
  作者：Xiangtai Meng、Yu Zhang、Jinyue Luo、Fei Wang、Xiaoji Cao、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00052

  日期：2020.2.7

  An electrochemical oxydihalogenation of alkynes has been developed for the first time. Using this sustainable protocol, a variety of α,α-dihaloketones can be prepared with readily available CHCl3, CH2Cl2, ClCH2CH2Cl, and CH2Br2 as the halogen source under electrochemical conditions at room temperature.

  炔烃的电化学氧二卤代化是第一次开发。使用这种可持续的方案，可以在室温下电化学条件下，使用容易获得的CHCl3，CH2Cl2，ClCH2CH2Cl和CH2Br2作为卤素源，制备各种α，α-二卤代酮。
• 一种由α,α-二溴代酮一锅法制备α-砜基酮类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110305048A

  公开（公告）日：2019-10-08

  本发明公开了一种以α,α‑二溴代酮类化合物为原料，一锅法合成具有高附加值的α‑砜基酮类化合物的方法。本方法从简单易得的α,α‑二溴代酮出发，不需要分离α‑溴代酮中间体，一锅法合成α‑砜基酮衍生物，减少了中间产物的分离过程，缩短了步骤，符合绿色环保要求；此外，本方法步骤简单易于操作，无需添加过渡金属试剂，直接使用经济廉价、污染小的亚磺酸盐同时作为α,α‑二溴代酮还原脱溴的促进剂和砜化试剂，节约了成本，增加了反应的经济效益。本发明发展出的一锅法制备α‑砜基酮类衍生物的体系为该类化合物的制备提供了全新的合成方法，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。
• Visible-light-promoted oxidative halogenation of alkynes
  作者：Yiming Li、Tao Mou、Lingling Lu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/c9cc07655g

  日期：——

  In nature, halogenation promotes the biological activity of secondary metabolites, especially geminal dihalogenation. Related natural molecules have been studied for decades. In recent years, their diversified vital activities have been explored for treating various diseases, which call for efficient and divergent synthetic strategies to facilitate drug discovery. Here we report a catalyst-free oxidative

  在自然界中，卤化促进次生代谢产物的生物活性，特别是双生双卤化。相关的天然分子已经研究了数十年。近年来，已经探索了其多样化的重要活动来治疗各种疾病，这要求有效且多样化的合成策略以促进药物发现。在这里，我们报告了在环境条件下（卤离子，空气，水，可见光，室温和常压下）实现的无催化剂氧化卤化。从结构上讲，氧和卤离子之间的电子转移通过简单的共轭分子，其中苯乙炔既是反应物又是催化剂。综合而言，它提供了高度兼容的后期转化策略来构建二卤代乙酰苯（DHAP）。
• Highly Efficient Recyclable Sol Gel Polymer Catalyzed One Pot Difunctionalization of Alkynes
  作者：Justin Domena、Carlos Chong、Qiaxian Johnson、Bhanu Chauhan、Yalan Xing

  DOI：10.3390/molecules23081879

  日期：——

  Amino-bridged gel polymer P1 was discovered to catalyze alkyne halo-functionalization in excellent yields, regioselectivity, functional group compatibility, and recyclability. We have observed that both aromatic and aliphatic alkynes can be converted to α,α-dihalogenated ketones in the presence of polymer P1 under metal-free conditions at room temperature within a short reaction time.

  发现氨基桥接的凝胶聚合物P1以优异的产率，区域选择性，官能团相容性和可回收性催化炔烃卤代官能化。我们已经观察到，在室温下，在短时间内，在无金属条件下，在聚合物P1的存在下，芳香族和脂肪族炔烃均可转化为α，α-二卤代酮。