methyl 3α-7β-diacetoxy-12α-hydroxy-5β-cholanoate | 77285-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-7β-diacetoxy-12α-hydroxy-5β-cholanoate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-diacetyloxy-12-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 77285-13-3
• 化学式: C₂₉H₄₆O₇
• 分子量: 506.68
• InChiKey: VKXXPYARELKQOY-YXYOZMBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-7β-diacetoxy-12α-hydroxy-5β-cholanoate 在 platinum(IV) oxide 甲醇 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 sodium azide 、 sodium dichromate 、 乙醇 、 氢气 、 羟胺 、 sodium acetate 、 sodium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 242.0h， 生成 (R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-Tris-tert-butoxycarbonylamino-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  胆酸甲酯的“三氨基类似物”；具有组合和分子识别化学潜力的面部两亲和支架

  摘要：

  三氨基甾族化合物2是由胆酸（1）合成的，在pH值为5 – 6的水溶液中几乎没有聚集的趋势。预期2和/或相关衍生物可用于受体和组合文库的合成中，并作为“反两亲物”用于跨细胞膜的药物递送。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01254-4
• 作为产物：
  描述：

  4-[(5S,7S,8S,10S,13R,17R)-3,7,12-三羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]戊酸 在 硫酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 3α-7β-diacetoxy-12α-hydroxy-5β-cholanoate
  参考文献：
  名称：

  胆酸甲酯的“三氨基类似物”；具有组合和分子识别化学潜力的面部两亲和支架

  摘要：

  三氨基甾族化合物2是由胆酸（1）合成的，在pH值为5 – 6的水溶液中几乎没有聚集的趋势。预期2和/或相关衍生物可用于受体和组合文库的合成中，并作为“反两亲物”用于跨细胞膜的药物递送。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01254-4

文献信息

• Quantitative determination of ursodeoxycholic acid and its deuterated derivative in human bile by gas chromatography-mass fragmentography.
  作者：MASAHIKO TOHMA、YUKO NAKATA、HIROMI YAMADA、TAKAO KUROSAWA、ISAO MAKINO、SHOICHI NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.29.137

  日期：——

  Deuterium-labeled ursodeoxycholic acid (UDCA-d2) was synthesized from cholic acid by heterogeneous catalytic reduction of the 11, 12-unsaturated bile acid with deuterium gas. A new method for the simultaneous determination of UDCA, UDCA-d2, related bile acids and cholesterol in human bile has been developed by gas chromatography-mass fragmentography of the methyl ester trimethylsilyl ether derivatives. The glycine conjugate of 5β-chol-3-en-24-oic acid was prepared from lithocholic acid and used as an internal standard. Calibration plots gave a good linear relationship over the range of 100-500 ng of each compound, and their recoveries (95-99%) relative to the internal standard suggested that the present method is sufficiently accurate for the practical analysis of these bile acids in human bile. The method was applied to investigate the fate of UDCA-d2 orally administered to a patient with complete bile fistula.

  氘标记的熊去氧胆酸（UDCA-d2）是通过氘气对11,12-不饱和胆酸的异相催化还原从胆酸合成的。我们开发了一种通过气相色谱-质谱碎片分析法同时测定人胆汁中的UDCA、UDCA-d2、相关胆酸和胆固醇的新方法。以5β-胆-3-烯-24-酸的甘氨酸结合物为内标，采用自胆酸制备。标定曲线在每种化合物100-500 ng范围内显示出良好的线性关系，并且相对于内标的回收率（95-99%）表明该方法在实际分析人胆汁中的胆酸方面具有足够的准确性。该方法已应用于研究口服给药的UDCA-d2在完全胆漏患者体内的命运。
• Bile acid sulfurated derivatives
  申请人：Giuliani S.p.A.

  公开号：US05321019A1

  公开（公告）日：1994-06-14

  Compounds of formula I: ##STR1## in which the various R groups have the meanings defined in the disclosure are useful as medicaments for the treatment of hepatobiliary diseases.

  式I的化合物：##STR1##其中各种R基团的含义在公开中定义，可用作治疗肝胆疾病的药物。
• US5321019A
  申请人：——

  公开号：US5321019A

  公开（公告）日：1994-06-14