6^I-O-benzyl-2^I-VIII,3^I-VIII,6^II-VIII-tricosa-O-methylcyclomaltooctaose | 1018667-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6^I-O-benzyl-2^I-VIII,3^I-VIII,6^II-VIII-tricosa-O-methylcyclomaltooctaose
• 英文别名: (1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36R,38R,40R,41S,42R,43S,44R,45S,46R,47S,48R,49S,50R,51S,52R,53S,54R,55S,56R)-41,42,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56-hexadecamethoxy-5,10,15,20,30,35,40-heptakis(methoxymethyl)-25-(phenylmethoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34,37,39-hexadecaoxanonacyclo[36.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36]hexapentacontane
• CAS: 1018667-37-2
• 化学式: C₇₈H₁₃₂O₄₀
• 分子量: 1709.88
• InChiKey: NNQJQYRWXMKFEX-JJEVKRHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  118
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  31.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  369
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  40

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6^I-O-benzyl-2^I-VIII,3^I-VIII,6^II-VIII-tricosa-O-methylcyclomaltooctaose
  参考文献：
  名称：

  间接和直接方法合成新的单6- O-苄基甲基化的γ-环糊精作为手性选择剂，用于对映选择性气相色谱

  摘要：

  使用间接和直接方法合成了6 I - O-苄基-2 I-VIII，3 I-VIII，6 II-VIII-三毛-O-甲基-γ-环糊精。第一种间接策略由多步骤序列组成，包括全甲基化的α-环糊精的开环，6- O-苄基甲基化的二糖衍生物的链延长和大环化。直接方法处理选择性6--6 O-TBDMS对γ-环糊精的保护，全甲基化，脱保护和苄基化序列。结果清楚地表明了直接方法的较高效率，但证明了插入修饰的麦芽糖衍生物（间接方法）的可行性。新的单6-O-修饰的甲基化的γ-环糊精被用作制备新的手性固定相的选择剂。还报道了对映选择性气相色谱的初步应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.01.015

文献信息

• Indirect and direct approaches in the synthesis of a new mono-6-O-benzyl methylated γ-cyclodextrin as chiral selector for enantioselective gas chromatography
  作者：Thomas Chaise、Pascal Cardinael、Séverine Tisse、Jean-Claude Combret、Jean-Philippe Bouillon

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.015

  日期：2008.2

  results clearly show the higher efficiency of the direct approach but demonstrate the feasibility of the insertion of a modified maltose derivative (indirect method). The new mono-6-O-modified methylated γ-cyclodextrin was used as a selector for the preparation of the new chiral stationary phase. Preliminary enantioselective gas chromatography applications are also reported.

  使用间接和直接方法合成了6 I - O-苄基-2 I-VIII，3 I-VIII，6 II-VIII-三毛-O-甲基-γ-环糊精。第一种间接策略由多步骤序列组成，包括全甲基化的α-环糊精的开环，6- O-苄基甲基化的二糖衍生物的链延长和大环化。直接方法处理选择性6--6 O-TBDMS对γ-环糊精的保护，全甲基化，脱保护和苄基化序列。结果清楚地表明了直接方法的较高效率，但证明了插入修饰的麦芽糖衍生物（间接方法）的可行性。新的单6-O-修饰的甲基化的γ-环糊精被用作制备新的手性固定相的选择剂。还报道了对映选择性气相色谱的初步应用。