25R-spirost-5-ene-3β,27-diol-27-O-β-D-glucopyranosyl-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 25R-spirost-5-ene-3β,27-diol-27-O-β-D-glucopyranosyl-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: polygonatumoside J
• 化学式: C₅₆H₉₀O₂₈
• 分子量: 1211.31
• InChiKey: ADCDPUGBPIUZCH-AZWQGHRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.55
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  434.44
• 氢给体数：
  16.0
• 氢受体数：
  28.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25R-spirost-5-ene-3β,27-diol-27-O-β-D-glucopyranosyl-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-木糖 、 葡萄糖 、 口服葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  来自玉竹 (Mill.) Druce 的细胞毒性甾体糖苷

  摘要：

  从玉竹(Mill.) Druce (Asparagaceae)根茎的 70% EtOH 提取物中分离出 25 种甾体糖苷，包括 8 种未描述的化合物，它们被命名为玉竹苷 H-O 。通过广泛的光谱分析和化学方法阐明了它们的结构。评估了分离的化合物对三种人类癌细胞系的细胞毒性：人类非小细胞肺癌 (A549)、人类上皮结肠直肠腺癌 (Caco2) 和人类肝细胞癌 (HepG2) 细胞。五种化合物对这些细胞系显示出细胞毒性，IC 50值在 1.7–30.8 μM 范围内。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2021.112906

文献信息

• Cytotoxic steroidal glycosides from Polygonatum odoratum (Mill.) Druce
  作者：Di Zhou、Yuan Feng、Wei Li、Bo Liu、Xin Liu、Lu Sun、Kazuo Koike、Gang Chen、Ning Li

  DOI：10.1016/j.phytochem.2021.112906

  日期：2021.11

  spectroscopic analyses and chemical methods. The isolated compounds were evaluated cytotoxicity against three human cancer cell lines: human non-small cell lung cancer (A549), human epithelial colorectal adenocarcinoma (Caco2), and human hepatocellular carcinoma (HepG2) cells. Five compounds showed cytotoxicity against these cell lines with IC50 values in the range of 1.7–30.8 μM.

  从玉竹(Mill.) Druce (Asparagaceae)根茎的 70% EtOH 提取物中分离出 25 种甾体糖苷，包括 8 种未描述的化合物，它们被命名为玉竹苷 H-O 。通过广泛的光谱分析和化学方法阐明了它们的结构。评估了分离的化合物对三种人类癌细胞系的细胞毒性：人类非小细胞肺癌 (A549)、人类上皮结肠直肠腺癌 (Caco2) 和人类肝细胞癌 (HepG2) 细胞。五种化合物对这些细胞系显示出细胞毒性，IC 50值在 1.7–30.8 μM 范围内。