二乙二醇 | 111-46-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 无环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二乙二醇
• 中文别名: 二(羟乙基)醚；二甘醇；2,2'-氧代二乙醇；一缩二乙二醇；二羟二乙醚；二乙二醇醚；双甘醇；2,2"-氧代二乙醇；2,2’-氧代二乙醇；2-羟基乙基醚(或称缩二乙二醇,或称二甘醇)；2,2'-氧联二乙醇；一缩二乙二醇(二甘醇)；一缩二(个)乙二醇；防冻剂DEG；二丙醇；双甘醇二(羟乙基)醚；二伸乙甘醇；DEG；(一缩)二乙二醇
• 英文名称: diethylene glycol
• 英文别名: bis-(2-hydroxyethyl) ether；DEG；2,2'-oxybis(ethan-1-ol)；2,2'-oxydiethanol；2,2’-oxydiethanol；2-(2-hydroxyethoxy)ethanol；2,2’-oxybis(ethan-1-ol)；2,2′-oxybis(ethan-1-ol)；2,2′-oxydiethanol
• CAS: 111-46-6
• 化学式: C₄H₁₀O₃
• mdl: MFCD00002882
• 分子量: 106.122
• InChiKey: MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −10 °C(lit.)
• 沸点：
  245 °C(lit.)
• 密度：
  1.118 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  2.14 (vs air)
• 闪点：
  143 °C
• 溶解度：
  H2O：50 mg/mL at 20 °C，澄清，无色
• 最大波长(λmax)：
  λ: 260 nm Amax: ≤0.02λ: 280 nm Amax: ≤0.01
• 介电常数：
  31.7（20℃）
• LogP：
  -1.98 at 20℃
• 物理描述：
  Diethylene glycol appears as a colorless liquid. Denser than water. Contact may slightly irritate skin, eyes and mucous membranes. May be slightly toxic by ingestion. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  Colorless syrupy liquid
• 气味：
  Practically odorless
• 味道：
  Sharply sweetish taste
• 蒸汽密度：
  3.66 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  5.7X10-3 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  Henry's Law constant = 2.0X10-9 atm-cu m/mol at 25 °C (est)
• 大气OH速率常数：
  3.00e-11 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：

  避免与氧化物和潮湿的水分接触。

• 自燃温度：
  229 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 粘度：
  0.30 cP at 25 °C
• 燃烧热：
  -9617 BTU/LB= -5343 CAL/G= -223.7X10+5 JOULES/KG
• 汽化热：
  270 BTU/LB= 150 CAL/G= 6.28X10+5 JOULES/KG
• 表面张力：
  48.5 dynes/cm at 25 °C
• 折光率：
  Index of refraction = 1.4472 at 20 °C/D
• 保留指数：
  941 ;930

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

二甘醇在肝脏通过两个连续的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸依赖性氧化反应进行代谢。首先，二甘醇被醇脱氢酶（ADH）代谢为（2-羟乙氧基）乙醛，然后这种物质被醛脱氢酶迅速代谢为（2-羟乙氧基）乙酸。

Diethylene glycol is metabolized in the liver by two consecutive oxidized form of nicotinamide adenine dinucleotide-dependent reactions. First, diethylene glycol is metabolized by ADH to (2-hydroxyethoxy)acetaldehyde, which is then rapidly metabolized by aldehyde dehydrogenase to (2-hydroxyethoxy)acetate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

... /二甘醇（DEG）/最初由/醇脱氢酶/代谢，随后由/醛脱氢酶/代谢。DEG的醚键不会被裂解，并且不会形成可观的乙二醇（EG）或乙二醇代谢物，尽管偶尔会有少量/草酸/的报道...

... /Diethylene glycol (DEG) is/ initially metabolized by /alcohol dehydrogenase/ and subsequently by /aldehyde dehydrogenase/. The ether linkage of DEG is not cleaved and no appreciable amounts of EG or EG metabolites are formed from DEG, although small amounts of /oxalic acid/ have occasionally been reported ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

基于对大鼠和狗的研究，尿液中回收的未改变的二甘醇构成了口服剂量的多数，单一代谢物（2-羟基乙氧基）醋酸，则占据了剩余的大部分。

... Based on studies in rats and dogs, unchanged diethylene glycol recovered in urine constitutes the majority of oral doses, with a single urinary metabolite, (2-hydroxyethoxy) acetic acid, accounting for most of the remainder .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

尽管对乙二醇的代谢尚不清楚，但在处理过的大鼠肾脏和尿液中存在草酸钙晶体，这表明其代谢途径遵循单乙二醇的路径，即先转化为乙醛醇，然后进一步代谢为乙二醇酸盐，最终转化为草酸盐、二氧化碳、甘油和丝氨酸。

Although the metabolism of diethylene glycol is not known, the presence of calcium oxalate crystals in the kidneys and urine of treated rats suggests that the metabolic pathway follows that of monoethylene glycerol, ie, to glycoaldehyde, which is further metabolized glycolate and then to oxalate, carbon dioxide, glycerine and serine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

母乳喂养期间使用总结：目前尚无聚乙二醇在哺乳期使用的已发表经验。然而，该药物从胃肠道吸收非常差，因此不可能以重要的量进入母乳。无需采取特殊预防措施。 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，未找到相关的已发表信息。 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，未找到相关的已发表信息。

◉ Summary of Use during Lactation:No published experience exists with polyethylene glycol during breastfeeding. However, the drug is very poorly absorbed from the gastrointestinal tract, so it cannot enter the breastmilk in important amounts. No special precautions are required. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹痛。恶心。呕吐。腹泻。眩晕。嗜睡。混乱。昏迷。

Abdominal pain. Nausea. Vomiting. Diarrhoea. Dizziness. Drowsiness. Confusion. Unconsciousness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素 职业性肝毒素 - 继发性肝毒素：在职业环境中潜在毒性效应是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 肾毒素 - 该化学物质在职业环境中可能对肾脏有毒。

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Nephrotoxin - The chemical is potentially toxic to the kidneys in the occupational setting.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 > 4,600毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) > 4,600 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

半对数图显示了尿液中^14C排泄速率与时间的关系，表明在口服5毫升和10毫升^14C-DEG/公斤后，前9小时和18小时分别呈现零级消除。口服1、5和10毫升/公斤^14C-DEG后，^14C-DEG尿液消除动力学分别在6、9和18小时后转变为一级消除，半衰期为3小时。2。...通过高分辨率核磁共振光谱学测定，大鼠口服DEG后排泄的未代谢DEG及其代谢物2-羟基乙氧乙酸（2-HEAA）的尿液中浓度分别为剂量的61-68%和16-31%。...在大鼠中，DEG的氧化...伴随着尿液pH的变化，反映了代谢性酸中毒。

Half-logarithmic plots of urinary 14C excretion rates versus time indicated zero-order elimination for the first 9 and 18 hr after oral doses of 5 and 10 mL of 14C-DEG/kg, respectively. 14C-DEG urinary elimination kinetics changed into first-order 6, 9, and 18 hr after oral doses of 1, 5, and 10 mL/kg, with a half-life of 3 hr. 2. ... The urinary concentrations of non-metabolized DEG and its metabolite, 2-hydroxyethoxyacetic acid (2-HEAA), determined by high-resolution nmr spectroscopy in the urine of rats doses with DEG were 61-68% and 16-31% dose, respectively. ... Oxidation of DEG ... in rats was accompanied by a change of urinary pH, reflecting metabolic acidosis.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

口服剂量为1和5 mL/kg的(14)C-二甘醇(DEG)给予大鼠后，迅速且几乎完全被吸收，入侵常数分别为2.95/小时和4.24/小时…(14)C-DEG迅速从血液分布到器官和组织，顺序为肾脏>大脑>脾脏>肝脏>肌肉>脂肪，即与血流量相同的顺序。相对分布体积，app. VD，确定为298 mL，表明分布遍及全身。在口服1、5和10 mL (14)C-DEG/kg后，大鼠血液中(14)C活性的64、87和91%在12-16小时内消失，半衰期为3.4小时，剩余的9、5和4%的半衰期分别为39小时、45小时和49小时。血液中(14)C活性的73-96%随尿液排出，0.7-2.2%随粪便排出。从累积尿排泄动力学确定了1和5 mL/kg剂量的半衰期为6小时，10 mL/kg剂量的半衰期为10小时。在5 mL/kg和10 mL/kg (14)C-DEG剂量下，消除速率对时间的半对数图在5和9小时内是恒定的，表明DEG通过诱导渗透性利尿加速了其肾脏消除。此后，尿排泄遵循一级动力学，消除半衰期为3.6小时。在口服5 ml/kg (14)C-DEG给予体重为336 g的大鼠，app. VD为297 mL的情况下，(14)C活性的总清除率确定为63 mL/小时，未代谢DEG的肾清除率为66 mL/小时。ClDEG与Cl(菊粉)的比值=0.64，表明DEG及其代谢物2-羟基乙氧基醋酸(2-HEAA)从肾小管重新吸收到血液中。

Oral doses of 1 and 5 mL/kg (14)C-diethylene glycol (DEG) given to rats were rapidly and almost completely absorbed, the invasion constants being 2.95/ hr and 4.24/ hr ... (14)C-DEG was rapidly distributed from the blood into the organs and tissues in the order kidneys > brain > spleen > liver > muscle > fat, i.e. the same order as the blood flow. The relative volume of distribution, app. VD, was determined at 298 mL, indicating distribution over the whole body. After oral doses of 1, 5, and 10 mL (14)C-DEG/kg 64, 87, and 91% of (14)C activity in rat blood disappeared in 12-16 hr with a half-life of 3.4 hr and the remaining 9, 5, and 4% with half-lives of 39 hr, 45 hr, and 49 hr. A total of 73-96% of (14)C activity in blood was excreted with the urine and 0.7-2.2% with the feces. From the cumulative urinary excretion kinetics half-lives of 6 hr were determined for doses of 1 and 5 mL/kg and 10 hr for the dose of 10 mL/kg. After doses of 5 mL/kg and 10 mL/kg (14)C-DEG semi-logarithmic plots of elimination rate versus time were constant for 5 and 9 hr, respectively, indicating that DEG accelerated its renal elimination by inducing osmotic diuresis. Thereafter urinary excretion followed first order kinetics with elimination half-lives of 3.6 hr. After oral doses of 5 ml/kg (14)C-DEG given to rats of 336 g body weight with an app. VD of 297 mL, the total clearance of (14)C activity was determined at 63 mL/hr, and the renal clearance of unmetabolized DEG was 66 mL/hr. The ratio of ClDEG to Cl (inulin) = 0.64 indicated that DEG and its metabolite 2-hydroxyethoxyacetate (2-HEAA) were reabsorbed from the tubuli into the blood capillaries.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在狗的新陈代谢研究中...大部分给予的二甘醇以未改变的形式通过尿液排出。

In metabolism studies with the dog ... a large portion of the diethylene glycol administered was excreted in the urine unchanged.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

... 二乙二醇可以通过皮肤吸收，尤其是在几乎持续接触的情况下 ...。

... Diethylene glycol may be absorbed through the skin especially upon essentially continuous contact ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

与乙二醇一样，二甘醇在胃肠道中被很好地吸收，并基于血流在全身水分和器官中分布...

Like /ethylene glycol/, diethylene glycol is well absorbed in the GI tract, distributed throughout total body water and organs on the basis of blood flow ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S46
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2909410000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  ID5950000
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H302,H373
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 储存条件：
  1. 请将物品密封存放于阴凉干燥处，并确保工作环境具有良好的通风条件。 2. 远离火源和水源，避免存放在含有氧化剂的区域。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	二乙二醇；二甘醇
化学品英文名称：	Diethylene glycol；Diglycol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	111-46-6
分子式：	C 4 H 10 O 3
分子量：	106.12

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：二乙二醇；二甘醇

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	未见本品引起职业中毒的报道。口服引起恶心、呕吐、腹痛、腹泻及肝、肾损害。可因严重肾损害而致死。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。用水喷射逸出液体，使其稀释成不燃性混合物，并用雾状水保护消防人员。灭火剂：水、雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	124
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：228
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时轻装轻卸，防止包装破损。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：10mg／m3 美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，注意通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	必要时戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。定期体检。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色、无臭、开始味甜回味苦的粘稠液体，具有吸湿性。
pH：
熔点(℃)：	-8．0
沸点(℃)：	245．8
相对密度(水=1)：	1．12(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	3．66
饱和蒸气压(kPa)：	0．13(91．8℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	124
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：228
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 4 H 10 O 3
分子量：	106.12
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	与水混溶，不溶于苯、甲苯、四氯化碳。
主要用途：	用作人造丝的软化剂和烟草的湿润剂，还是某些化工产品的中间体，也用作汽车发动机防冻剂、刹车油等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：16600mg／kg(大鼠经口)；26500mg／kg(小鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类等混装混运。船运时，应与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

二乙二醇简介

二乙二醇又名二甘醇，与酸酐作用生成酯，与烷基硫酸酯或卤代烃作用生成醚。其主要用作气体脱水剂和萃取剂，也用于纺织品的润滑剂和整理剂。由环氧乙烷与乙二醇反应制得。

二乙二醇曾广泛应用于各类化妆品中，作为溶剂、保温剂、黏度控制剂等，具有近20年的使用历史，并未发现任何问题。

应用

二乙二醇可直接用于多种用途的溶剂，天然气脱水干燥剂，芳烃分离萃取剂，纺织品润滑剂、软化剂和整理剂，硝酸纤维素、树脂、油脂及印刷油墨等溶剂。此外，还可用作刹车液、压缩机润滑油中的防冻剂组分，并用于配制清洗剂以及在油墨等日用化学品中作为分散性溶剂。

制备

一种二甘醇提纯工艺如下：

1. 溶解：将粗品加入3～4wt%的强碱和3～4wt%的氯乙烷，于100℃搅拌1.5～2小时。
2. 减压蒸馏：对上述溶液进行减压蒸馏，并收集在150～155℃下的馏分，得到纯化的二甘醇。

化学性质

无色、无臭的透明粘稠液体，具有吸湿性及辛辣甜味。与水、乙醇、丙酮、乙醚和乙二醇混溶，不与苯、甲苯、四氯化碳混溶。

用途

主要用于天然气脱水和芳烃抽提，用作油墨粘合剂及纺织染料的溶剂，还用于橡胶及树脂增塑剂、聚酯树脂、纤维玻璃、氨基甲酸酯泡沫、润滑油粘度改进剂等产品的生产。也可作为气体脱水剂和芳烃抽提溶剂，用作纺织品润滑剂、软化剂和整理剂以及增塑剂、增湿剂、上浆剂、硝基纤维素、树脂和油脂等的溶剂。

生产方法

一缩二乙二醇是环氧乙烷制备乙醇时的副产品。