methyl 2-amino-4-(thiophen-2-yl)thiazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-amino-4-(thiophen-2-yl)thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-amino-4-thiophen-2-yl-1,3-thiazole-5-carboxylate；methyl 2-amino-4-thiophen-2-yl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S₂
• 分子量: 240.307
• InChiKey: DUQGKJYDOZAVQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 叔丁基过氧化氢 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-amino-4-(thiophen-2-yl)thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TBHP / AIBN介导在无金属条件下由活性亚甲基酮和硫脲合成2-氨基-噻唑

  摘要：

  首次使用叔丁基过氧化氢（TBHP）/偶氮二异丁腈（AIBN）的新氧化系统，从活性亚甲基酮衍生物和硫脲方便，无金属地合成取代的2-氨基噻唑。假定该反应通过自由基过程引发的氧化环化进行，然后进行缩合反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.064

文献信息

• Solvent-Controlled Synthesis of Thiocyanated Enaminones and 2-Aminothiazoles from Enaminones, KSCN, and NBS
  作者：Xiyan Duan、Xiaojing Liu、Xiaodan Cuan、Lin Wang、Kun Liu、Huiyun Zhou、Xue Chen、Huimin Li、Junqin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01722

  日期：2019.10.4

  and simple solvent-controlled synthesis of thiocyanated enaminones and 2-aminothiazoles has been demonstrated from enaminones, potassium thiocyanate, and N-bromosuccinimide. This process features mild reaction conditions, simple and easy operation, short reaction time, and high yield and chemoselectivity and thereby provides an efficient protocol for the divergent synthesis of thiocyanated enaminones

  已经从烯胺酮，硫氰酸钾和N-溴代琥珀酰亚胺证明了有效且简单的溶剂控制的硫氰酸酯化的烯胺酮和2-氨基噻唑的合成。该方法的特点是反应条件温和，操作简便，反应时间短，收率和化学选择性高，从而为简单地改变溶剂控制的硫氰酸化的烯胺酮和取代的2-氨基噻唑的发散合成提供了有效的方法。所有反应组分都是可商购的或以低成本容易获得的。这些方法在有机化学和药物化学应用中的潜在实用性得到了强调。
• 一种合成2-氨基噻唑衍生物的方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN107739350B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一种合成2‑氨基噻唑衍生物的方法，步骤为：以α位带有吸电子取代基的酮类衍生物(I)与硫脲(II)为原料，以过氧叔丁醇为氧化剂，偶氮二异丁腈为自由基引发剂，在室温～回流的条件下，在溶剂甲醇中发生自由基偶联反应及脱水反应，生成2‑氨基噻唑衍生物(III)；反应式为：本发明利用非金属的偶氮二异丁腈和过氧叔丁醇的自由基氧化体系，避免了昂贵的过渡金属催化剂的使用，拓宽了底物的范围，使用羰基α位是吸电子取代基的底物即可，易离去基团不再是必须的。具有操作简单，反应原料以及反应试剂易得，收率较高等优点。