1-(2-chloropyridin-4-yl)cyclopropane-1-carbonitrile | 1427021-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloropyridin-4-yl)cyclopropane-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-(2-Chloropyridin-4-YL)cyclopropanecarbonitrile
• CAS: 1427021-86-0
• 化学式: C₉H₇ClN₂
• mdl: MFCD23134911
• 分子量: 178.621
• InChiKey: CKIKZFZWPQOJFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloropyridin-4-yl)cyclopropane-1-carbonitrile 在 盐酸 、 硫酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-[2-(甲磺酰基)吡啶-4-基]环丙基-1-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  利用连续流动的Curtius重排技术开发CCR1拮抗剂的简洁，可扩展的合成方法

  摘要：

  使用连续流技术描述了发育，CCR1拮抗剂的收敛，稳健和简洁的合成方法。在第一种方法中，遵循快速的SNAr序列导入环丙烷的方法，首先...

  DOI：

  10.1039/c6gc03123d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟吡啶 、 环丙基腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到1-(2-chloropyridin-4-yl)cyclopropane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  利用连续流动的Curtius重排技术开发CCR1拮抗剂的简洁，可扩展的合成方法

  摘要：

  使用连续流技术描述了发育，CCR1拮抗剂的收敛，稳健和简洁的合成方法。在第一种方法中，遵循快速的SNAr序列导入环丙烷的方法，首先...

  DOI：

  10.1039/c6gc03123d

文献信息

• General and Scalable Approach to Trifluoromethyl-Substituted Cyclopropanes
  作者：Volodymyr Ahunovych、Anton A. Klipkov、Maksym Bugera、Karen Tarasenko、Serhii Trofymchuk、Oleh Stanko、Andrii Boretskyi、Mykola Zheludenko、Iryna V. Sadkova、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00123

  日期：2023.3.17

  CF3-cyclopropanes with aliphatic, aromatic, and even heteroaromatic substituents were prepared on a multigram scale by deoxyfluorination of cyclopropane carboxylic acids or their salts with sulfur tetrafluoride. For labile α-pyridine acetic acids, only the use of their potassium salts allowed to obtain the needed products. Derivatization of CF3-cyclopropanes into building blocks ready for direct use

  通过环丙烷羧酸或其盐与四氟化硫的脱氧氟化，以多克规模制备了具有脂肪族、芳香族甚至杂芳族取代基的CF 3 -环丙烷。对于不稳定的α-吡啶乙酸，只有使用它们的钾盐才能获得所需的产品。将 CF 3 -环丙烷衍生为可直接用于药物化学的结构单元。