9-diphenylphosphono-10-methylacridane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-diphenylphosphono-10-methylacridane
• 英文别名: 9-diphenoxyphosphoryl-10-methyl-9H-acridine
• 化学式: C₂₆H₂₂NO₃P
• 分子量: 427.439
• InChiKey: XRSNONPTTIARJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-diphenylphosphono-10-methylacridane 在 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到10-Methylacridinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  9-取代的9,10-二氢啶的电化学氧化芳香化：C–H与C–X键的裂解

  摘要：

  通过电化学氧化，热力学和量子化学计算，研究了在双子C-9原子上带有С–X片段（其中X = C，N，O，P，S）的二氢anode啶的反应性。电化学氧化导致9-取代a啶的形成或C–X键的断裂。二氢嗪的这种双重行为类似于文献报道的在用化学氧化剂处理后发生的过程。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02562-x

文献信息

• Chemiluminescence in Autoxidation of Phosphonate Carbanions. Phospha-1,2-dioxetanes as the Most Likely High-Energy Intermediates
  作者：Jiro Motoyoshiya、Tsuneaki Ikeda、Shuji Tsuboi、Tatsuya Kusaura、Yoshino Takeuchi、Satoko Hayashi、Sachiko Yoshioka、Yutaka Takaguchi、Hiromu Aoyama

  DOI：10.1021/jo030046l

  日期：2003.7.1

  Autoxidation of the phosphonate carbanions derived from 9-phosphono-10-hydroacridanes provided chemiluminescence ascribed to the excited acridone anion. The intramolecular CIEEL (chemically initiated electron exchange luminescence) mechanism can be applied to this chemiluminescence because of the much higher emission efficiency compared to that of 9-phosphono-10-methylacridanes. The effect of the phosphonate

  衍生自9-膦酰基-10-氢rid啶烷的膦酸酯碳负离子的自氧化作用提供了归因于激发的a啶酮阴离子的化学发光。分子内CIEEL（化学引发的电子交换发光）机制可以应用于这种化学发光，因为与9-膦酰基-10-甲基ac啶相比，其发射效率要高得多。膦酸酯取代基对发光效率的影响，特别是对化学发光衰减速率的影响，可以解释为源自磷原子的化合价偏差，这与取代基对烯烃的烯化反应中几何选择性的影响有关。膦酸碳负离子。在二乙基二苯基甲基膦酸酯和芴基膦酸酯的碳负离子的自氧化中，还检测到在存在荧光团的情况下增强的化学发光。尽管证据是间接的，但这些结果强烈支持以下观点，即1,2-二氧杂环丁烷是最有可能产生激发分子的高能中间体。
• Electrochemical Oxidative Aromatizationof 9-Substituted 9,10-Dihydroacridines: Cleavage of C–H vs C–X Bond
  作者：Oleg N. Chupakhin、Alexander V. Shchepochkin、Valery N. Charushin、Anna V. Maiorova、Tatyana V. Kulikova、Konstantin Yu. Shunyaev、Andrey N. Enyashin、Pavel A. Slepukhin、Anna I. Suvorova

  DOI：10.1007/s10593-019-02562-x

  日期：2019.10

  Reactivity of dihydroacridines bearing a С–X fragment at the geminal C-9 atom (where X = C, N, O, P, S) on anode has been investigated by means of electrochemical oxidation and thermodynamic and quantum-chemical calculations. The electrochemical oxidation results either in the formation of the 9-substituted acridines or in the cleavage of the C–X bond. This dual behavior of dihydroazines is analogous

  通过电化学氧化，热力学和量子化学计算，研究了在双子C-9原子上带有С–X片段（其中X = C，N，O，P，S）的二氢anode啶的反应性。电化学氧化导致9-取代a啶的形成或C–X键的断裂。二氢嗪的这种双重行为类似于文献报道的在用化学氧化剂处理后发生的过程。