3-cyanobenzoylphenylglycinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyanobenzoylphenylglycinol
• 英文别名: 3-cyano-N-(2-hydroxyethyl)-N-phenylbenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: ZJTJRJYCLJNISF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanobenzoylphenylglycinol 、 p-methylbenzyl trichloroacetimidate 在 BF₃ etherate 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 环己醇 为溶剂， 生成 3-cyanobenzoyl-2-(4-methylbenzyloxy)-1-phenylethylamide
  参考文献：
  名称：

  Meta-benzamidine derivatives as serine protease inhibitors

  摘要：

  具有式I1的化合物，其中R1、R2、R3、每个X、L、Y、Cy、Lp、D和n的含义如规范中所述，并且对应的化合物中，未取代或取代的酰胺基团被未取代或取代的氨甲基基团所取代，可用作丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  US20020055522A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基乙醇胺 生成 3-cyanobenzoylphenylglycinol
  参考文献：
  名称：

  Meta-benzamidine derivatives as serine protease inhibitors

  摘要：

  具有式I1的化合物，其中R1、R2、R3、每个X、L、Y、Cy、Lp、D和n的含义如规范中所述，并且对应的化合物中，未取代或取代的酰胺基团被未取代或取代的氨甲基基团所取代，可用作丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  US20020055522A1

文献信息

• META-BENZAMIDINE DERIVATIVES AS SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Protherics Molecular Design Limited

  公开号：EP1009758A1

  公开（公告）日：2000-06-21
• US6740682B2
  申请人：——

  公开号：US6740682B2

  公开（公告）日：2004-05-25
• US7220781B2
  申请人：——

  公开号：US7220781B2

  公开（公告）日：2007-05-22
• US7928137B2
  申请人：——

  公开号：US7928137B2

  公开（公告）日：2011-04-19
• [EN] META-BENZAMIDINE DERIVATIVES AS SERIN PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE META-BENZAMIDINE COMME INHIBITEURS DE SERINE PROTEASE
  申请人：——

  公开号：WO1999011658A1

  公开（公告）日：1999-03-11

  [EN] The invention relates to serine protease inhibitor compound of formula (I), where R1 and R2 each independently is hydrogen or hydroxyl, alkoxyl, alkyl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, acyloxymethoxycarbonyl or alkylamino optionally substituted by hydroxy, alkylamino, alkoxy, oxo, aryl or cycloalkyl; each R3 independently is R1, R2, amino, halo, cyano, nitro, thiol, alkylthio, alkylsulfonyl, alkylsulphenyl, alkylsulphonamido, alkylaminosulphonyl, haloalkoxy and haloalkyl; each X independently is C, N, O or S atom or a CO, CR1, C(R1)2 or NR1 group, at least one X being C, CO, CR1 or C(R1)2, with the proviso that if the benzamidine group is unsubstituted and the X-X group is -CH2C(R1)2-, then R1 is hydrogen or is attached to the alkylene carbon atom by a heteroatom; L is an organic linker group containing 1 to 5 backbone atoms selected from C, N, O and S, or a branched alkyl or cyclic group; Y is a nitrogen atom or a CR1 group or Y and L taken together form a cyclic group; Cy is a saturated or unsaturated, mono or polycyclic, homo or heterocyclic group optionally subsituted by groups R3 or phenyl optionally substituted by R3; Lp is a lipophilic organic group, selected from an alkyl, heterocyclic, alkenyl, alkaryl, cycloalkyl, polycycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, aralkyl or haloalkyl group or a combination of two or more such groups optionally substituted by one or more of oxa, oxo, aza, thio, halo, amino, hydroxy or R3 groups; D is a hydrogen bond donor group; and n is 0, 1 or 2 and salts thereof.
  [FR] L'invention concerne des composés d'inhibiteurs de sérine protéase de la formule I (dans laquelle R1 et R2 sont chacun indépendamment hydrogène ou hydroxyle, alcoxy, alkyle, aminoalkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, alcoxycarbonyle, acyloxyméthoxycarbonyle ou alkylamino éventuellement substitué par hydroxy, alkylamino, alcoxy, oxo, aryle ou cycloalkyle; chaque R3 est indépendamment R1, R2, amino, halo, cyano, nitro, thiol, alkylthio, alkylsulfonyle, alkylsulfényle, alkylsulfonamido, alkylaminosulfonyle, haloalcoxy et haloalkyle; chaque X est indépendamment un atome de C, N, O ou S ou un groupe CO, CR1, C(R1)2 ou NR1, au moins un X étant C, CO, CR1 ou C(R1)2, à condition que si le groupe benzamidine est non substitué et le groupe X-X est -CH2C(R1)2-, alors R1 est hydrogène ou est fixé à l'atome de carbone d'alkylène par un hétéroatome; L est un groupe de liaison organique contenant 1 à 5 atomes de squelette sélectionnés dans le groupe formé par C, N, O et S ou un alkyle ou groupe cyclique ramifié; Y est un atome de nitrogène ou un groupe CR1 ou Y et L pris ensemble forment un groupe cyclique; Cy est un groupe saturé ou insaturé, mono ou polycyclique, homo ou hétérocyclique éventuellement substitué par des groupes R3 ou un phényle éventuellement substitué par R3; Lp est un groupe organique lipophile, sélectionné dans le groupe formé par un groupe alkyle, hétérocyclique, alcényle, alkaryle, cycloalkyle, polycycloalkyle, cycloalcényle, aryle, aralkyle ou haloalkyle ou une combinaison de deux ou plusieurs de ces groupes éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes oxa, oxo, aza, thio, halo, amino, hydroxy ou R3; D est un groupe donneur de liaison hydrogène; et n désigne 0, 1 ou 2. L'invention concerne également des sels de ces composés.