allyl 2,6-bis(4-methylphenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: allyl 2,6-bis(4-methylphenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,6R)-4-anilino-2,6-bis(4-methylphenyl)-1-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₃₅H₃₄N₂O₂
• 分子量: 514.667
• InChiKey: PZOWAEUENBVOFJ-UZNNEEJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸烯丙酯 、 对甲基苯甲醛 、 苯胺 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 以62%的产率得到allyl 2,6-bis(4-methylphenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基三溴化铵（TBATB）通过一锅多组分反应合成高度官能化的哌啶

  摘要：

  已发现三溴化四丁基铵（TBATB）是在室温下通过乙醇中1,3-二羰基化合物，芳族醛和各种胺的组合，一锅法合成高度取代的哌啶的有效催化剂。原子经济，产率高，环境友好，反应条件温和是该协议的一些重要特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.069

文献信息

• Iodine catalyzed one-pot five-component reactions for direct synthesis of densely functionalized piperidines
  作者：Abu T. Khan、Md. Musawwer Khan、Kranthi K.R. Bannuru

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.075

  日期：2010.9

  convenient one-pot multicomponent reaction (MCR) has been developed for the synthesis of highly functionalized piperidines catalyzed by molecular iodine. This strategy demonstrated five-component reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, amines and aromatic aldehydes in methanol using 10 mol % of iodine at room temperature. This methodology provides an alternative approach for easy access of highly and fully

  已经开发了一种简单方便的一锅多组分反应（MCR），用于合成由分子碘催化的高度官能化的哌啶。该策略证明了在室温下使用10 mol％的碘在甲醇中进行1,3-二羰基化合物，胺和芳香醛的五组分反应。该方法学提供了另一种方法，可以使用三种容易获得的起始原料，以中等到良好的收率轻松获得高度和完全取代的哌啶。值得注意的是，与现有方法相比，该方法温和，便宜，简单，适用于多种基材并且对环境友好。此处介绍了综合和机理研究。
• One-pot Synthesis of Highly Functionalized Tetrahydropyridines: A Camphoresulfonic Acid Catalyzed Multicomponent Reaction
  作者：Ruchi Bharti、Tasneem Parvin

  DOI：10.1002/jhet.2268

  日期：2015.11

  method for the synthesis of a series of highly functionalized tetrahydropyridine derivatives has been achieved via multicomponent reaction of aromatic aldehydes, various amines, and β‐keto esters at room temperature using readily available (±)‐camphor‐10‐sulfonic acid as an organocatalyst. The current protocol offers an atom economic and environmentally benign method for the synthesis of the title compounds

  通过使用容易获得的（±）-樟脑油10在室温下通过芳族醛，各种胺和β-酮酸酯的多组分反应，已经实现了一种简单且无溶剂的合成一系列高度官能化的四氢吡啶衍生物的方法。磺酸作为有机催化剂。当前方案提供了一种在无溶剂条件下以高收率和高底物范围合成高收率的标题化合物的合成的原子经济和环境友好的方法。
• Effects of Substituents in the β-Position of 1,3-Dicarbonyl Compounds in Bromodimethylsulfonium Bromide-Catalyzed Multicomponent Reactions: A Facile Access to Functionalized Piperidines
  作者：Abu T. Khan、Tasneem Parvin、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1021/jo8014962

  日期：2008.11.7

  w1,3-Dicarbonyl compounds can be converted to Mannich-type products A or highly functionalized piperidines B in the presence of a catalytic amount of bromodimethylsulfonium bromide (BDMS). The combination of aromatic aldehyde, amine, and 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of BDMS leads to the formation of Mannich-type product A when R is a non-enolizable carbon or an alkoxy group, whereas in cases when R = CH3, the same combination yielded highly functionalized piperidines B. A synthetic study and mechanistic proposal are presented.