1-乙基-5-甲氧基吲哚-3-甲醛 | 842975-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-5-甲氧基吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 1-ethyl-3-formyl-5-methoxyindole
• 英文别名: N-ethyl-5-methoxyindole-3-carboxaldehyde；1-ethyl-5-methoxy-1H-indole-3-carboxaldehyde；1-ethyl-5-methoxyindole-3-carbaldehyde；1-Ethyl-5-methoxy-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 842975-56-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD06800689
• 分子量: 203.241
• InChiKey: BZTHZIJUZYTAJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴比妥酸 、 1-乙基-5-甲氧基吲哚-3-甲醛 在 L-酪氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到5-(1-ethyl-5-nitro-1H-indol-3-ylmethylene)pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis and Biological Evaluation of Substituted 5-(1H-Indol-3-ylmethylene) pyrimidine-2,4,6-trione Derivatives Using L-Tyrosine in Aqueous Medium

  摘要：

  L-酪氨酸作为一种高效催化剂，促进取代的吲哚-3-醛1(a-d)、N-甲基吲哚-3-醛4(a-d)、N-乙基吲哚-3-醛6(a-d)与含有环状活性亚甲基基团的巴比妥酸（2）在室温下水相中反应10分钟，生成3(a-d)、5(a-d)和7(a-d)。已研究了3(a-d)、5(a-d)和7(a-d)的抗菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.15364
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-乙基-5-甲氧基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Activity of New N-Acylhydrazone Derivatives Containing Benzothiazole and Indole Based Moiety

  摘要：

  通过基于结构的分子杂交策略，设计、合成了一系列新的N-酰基肼衍生物，这些衍生物含有苯并噻唑和吲哚基部分，并进行了体外抗增殖活性筛选，针对Hep G2癌细胞系进行测试。一种化合物（7a）显示出优异的抗增殖活性，其IC50值为0.78 μM。此外，靶化合物吲哚环的C-5取代可能对其细胞毒性活性至关重要。此外，靶化合物的相对构型被确认为E异构体。对衍生物7a的进一步化学改造可能会获得新的潜在抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1007/s11094-020-02215-w

文献信息

• Exploration of Aberrant Behaviour of Grignard Reagents with Indole-3-carboxaldehyde: Application to the Synthesis of Turbomycin B and Vibrindole A Derivatives
  作者：P. Ravikumar、A. Bahuguna、R. Sharma、P. Sagara

  DOI：10.1055/s-0036-1588885

  日期：——

  Grignard reagents with N-alkylated indole-3-carboxaldehyde has been observed. Contrary to the usual formation of an alcohol, it afforded an unusual bis(indolyl)methane product. A systematic study on this new mode of reactivity and its application to a synthesis of the potent antibiotic turbomycin B and vibrindole A derivatives is reported.

  已经观察到格氏试剂与 N-烷基化吲哚-3-甲醛发生异常反应。与通常的醇形成相反，它提供了一种不寻常的双（吲哚基）甲烷产物。报道了对这种新反应模式及其在强效抗生素 turbomycin B 和 vibrindole A 衍生物合成中的应用的系统研究。
• Synthesis of derivatives of the hydrazones of 5-phenylfuro[3,2-g]chromen-7-ones
  作者：D. P. Ostrovskiy、Ya. L. Garazd、M. M. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10593-011-0667-6

  日期：2011.2

  Sulfur- and nitrogen-containing derivatives of 5-phenylfurocoumarins at the exocyclic oxygen atom were synthesized. The reaction of the obtained hydrazones with certain carbonyl compounds was investigated.

  合成了5-苯基呋喃香豆素在环外氧原子上的含硫和氮的衍生物。研究了所得与某些羰基化合物的反应。
• Cu(ii)-catalyzed C–H (SP3) oxidation and C–N cleavage: base-switched methylenation and formylation using tetramethylethylenediamine as a carbon source
  作者：Lei Zhang、Chen Peng、Dan Zhao、Yue Wang、Hai-Jian Fu、Qi Shen、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c2cc32009f

  日期：——

  Base-switched methylenation and formylation using tetramethylethylenediamine (TMEDA) as a carbon source have been achieved under mild conditions, catalyzed by CuCl(2), with atmospheric oxygen as oxidant. Bisindolylmethanes, diphenylmethanes and 3-formylindoles were synthesized with excellent regioselectivity and good yield.

  使用四甲基乙二胺（TMEDA）作为碳源的碱转换的甲基化和甲酰化反应已在温和的条件下实现，由CuCl（2）催化，大气中的氧气作为氧化剂。合成了双吲哚甲烷，二苯基甲烷和3-甲酰基吲哚，具有良好的区域选择性和良好的收率。
• Synthesis of imidazopyridine-fused indoles <i>via</i> one-pot sequential Knoevenagel condensation and cross dehydrogenative coupling
  作者：Vikki N. Shinde、Shiv Dhiman、Rangan Krishnan、Dalip Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c8ob01449c

  日期：——

  A simple and efficient strategy for the synthesis of imidazopyridine-fused indoles has been developed that involves one-pot sequential Knoevenagel condensation of readily available active methylene azoles with N-substituted-1H-indole-3-carboxaldehydes or N-substituted-1H-indole-2-carboxaldehydes followed by palladium-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative coupling reaction. A series of 36 derivatives

  已经开发了一种简单且有效的合成咪唑并吡啶稠合的吲哚的策略，该策略涉及容易获得的活性亚甲基与N-取代的1 H-吲哚-3-羧醛或N-取代的1 H一锅顺序Knoevenagel缩合。-吲哚-2-甲醛，然后进行钯催化的分子内交叉脱氢偶联反应。通过使用该策略，准备了一系列的36个导数。获得的产品收率中等至极好（32-94％），并显示了广泛的底物范围，对各种官能团均具有耐受性，可用于克级制备，没有问题。
• PPh3-catalyzed knoevenagel condensation: A facile synthesis of 5-(1H-indol-3-yl)Meth- ylene)-2, 2-Dimethyl-1, 3-Dioxane-4, 6-dione, and their N-alkyl derivatives by using peg-600 as the reaction medium
  作者：Muvvala Venkatanarayana、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.1002/hc.20750

  日期：——

  Triphenylphosphine (TPP) has been utilized as a novel and efficient catalyst for the Knoevenagel condensation of indole-3-carboxaldehydes 1(a–e), 1-methyl-1H-indole-3-carboxaldehydes 4(a–e), and 1-ethyl-1H-indole-3-carboxaldehydes 6(a–e) with the active methylene compound, that is, meldrum's acid (2), to afford substituted derivatives 5-((1H-indol-3-yl) methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 3(a–e), 2

  三苯基膦 (TPP) 已被用作一种新型高效催化剂，用于吲哚-3-甲醛 1(a-e)、1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 4(a-e) 和 1 的 Knoevenagel 缩合反应。 -ethyl-1H-indole-3-carboxaldehydes 6(a-e) 与活性亚甲基化合物，即meldrum 酸 (2)，得到取代的衍生物 5-((1H-indol-3-yl) 亚甲基)- 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮 3(a-e), 2,2-二甲基-5-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene)-1 ,3-dioxane-4,6-dione 5(a–e), and 2,2-dimethyl-5-((1-ethyl-1H-indol-3-yl)methylene)-1,3-dioxane-4 ,6-二酮 7(a-e) 分别在室温下的乙醇培养基中在 1 小时内以优异的产量获得。产物