氨磺必利盐酸盐 | 81342-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氨磺必利盐酸盐
• 英文名称: amisulpride hydrochloride
• 英文别名: 4-amino-N-[(1-ethylpyrrolidin-2-yl)methyl]-5-ethylsulfonyl-2-methoxybenzamide;hydrochloride
• CAS: 81342-13-4
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₄S*(x)ClH
• 分子量: 405.9
• InChiKey: XFOYXFDTUMXXFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨磺必利盐酸盐 、 水杨酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 氨基磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 9.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Conjugation of Amisulpride, an Anti-Psychotic Agent, with 5-Aminosalicylic Acid via an Azo Bond Yields an Orally Active Mutual Prodrug against Rat Colitis

  摘要：

  抗精神病药物阿米舒必利（ASP）与舒必利（SP）的药理作用相同。由于舒必利具有抗溃疡和抗结肠炎的活性，因此将带有苯胺基团的 ASP 与水杨酸偶偶联，生成 5-(氨基乙酰氨基磺酰基)-N-[(1-乙基吡咯烷-2-基)甲基]-2-甲氧基苯甲酰胺（ASP-azo-ASA），期望它能作为结肠特异性互作原药来对抗结肠炎。经过 24 小时的培养，大约 80% 的 ASP-azo-ASA 在盲肠内容物中裂解成 ASP 和 5-氨基水杨酸（5-ASA），而在小肠内容物中则保持稳定。口服 ASP-偶氮-ASA（口服 ASP-偶氮-ASA）可将 5-ASA 输送到盲肠，其水平与磺胺沙拉嗪（SSZ；5-ASA 的结肠特异性临床原药）相当，而且血液中检测不到 ASP 的浓度，这表明结肠输送效率很高。与口服 SSZ 相比，口服 ASP-azo-ASA 能更有效地改善 2，4-二硝基苯磺酸水合物（DNBS）诱发的大鼠结肠炎。此外，口服 ASP-azo-ASA 比口服 SSZ 更有效地降低了发炎的远端结肠中的炎症介质水平。通过直肠途径联合使用 5-ASA 和 ASP 比单独使用 5-ASA 或 ASP 更有效地逆转结肠损伤和炎症，这证实了 5-ASA 和 ASP 的抗结肠炎作用。总之，ASP-AZO-ASA 是一种口服活性互作原药，可有效对抗大鼠结肠炎，且 ASP 的全身吸收有限。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics11110585

文献信息

• CRYSTAL FORMS AND PRODUCTION METHODS THEREOF
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20190169123A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The various aspects present inventions provide various crystalline forms of (S)-(−)-amisulpride, (R)-(+)-amisulpride, and solvates thereof and methods of making same. In various aspects, the inventions also provide methods of resolving racemic amisulpride.

  这些发明提供了(S)-(-)-阿米舒普利、(R)-(+)-阿米舒普利及其溶剂结晶形式的各种方面，以及制备它们的方法。在各种方面，这些发明还提供了拆分混合物阿米舒普利的方法。
• Nonracemic mixtures and uses thereof
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US10369134B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  Provided are compositions comprising unequal mixtures of (R)-amisulpride and (S)-amisulpride, or pharmaceutically acceptable salts thereof, where the amount of (R)-amisulpride is greater than the amount of (S)-amisulpride, compositions and medicaments comprising the same used for the treatment of various diseases and disorders, and methods of using same for the treatment of various diseases and disorders, including, but not limited to, dosage regimens. In addition, provided are various formulations thereof, including, but not limited to, formulations employing polymorphs of enantiomeric amisulpride.

  本发明提供了由(R)-阿米舒必利和(S)-阿米舒必利或其药学上可接受的盐的不等量混合物组成的组合物，其中(R)-阿米舒必利的量大于(S)-阿米舒必利的量，还提供了由其组成的用于治疗各种疾病和失调的组合物和药物，以及使用其治疗各种疾病和失调的方法，包括但不限于剂量方案。此外，还提供了其各种制剂，包括但不限于采用对映体氨磺必利多晶型的制剂。
• Crystal forms and production methods thereof
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US10377708B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  The various aspects present inventions provide various crystalline forms of (S)-(−)-amisulpride, (R)-(+)-amisulpride, and solvates thereof and methods of making same. In various aspects, the inventions also provide methods of resolving racemic amisulpride.

  本发明的各个方面提供了(S)-(-)-阿米舒必利、(R)-(+)-阿米舒必利及其溶液的各种结晶形式和制造方法。在各个方面，本发明还提供了解决外消旋阿米舒必利的方法。
• Modified release formulations and uses thereof
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US11160758B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  Provided are modified release compositions in a solid oral dosage form comprising amisulpride in the form of an unequal mixture of (R)-amisulpride and (S)-amisulpride, or pharmaceutically acceptable salts thereof, where the amount of (R)-amisulpride is greater than the amount of (S)-amisulpride, and medicaments comprising the same used for the treatment of various diseases and disorders, and methods of using same for the treatment of various diseases and disorders, including, but not limited to, dosage regimens. In addition, provided are formulations employing polymorphs of enantiomeric amisulpride.

  本发明提供了固体口服剂型的改良释放组合物，该组合物包含(R)-阿米舒必利和(S)-阿米舒必利或其药学上可接受的盐的不等量混合物形式的阿米舒必利，其中(R)-阿米舒必利的量大于(S)-阿米舒必利的量，还提供了包含上述阿米舒必利的用于治疗各种疾病和失调的药物，以及使用上述阿米舒必利治疗各种疾病和失调的方法，包括但不限于剂量方案。此外，还提供了采用对映体氨磺必利多晶型的制剂。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR IMMUNE CELL MODULATION IN ADOPTIVE IMMUNOTHERAPIES
  申请人：Fate Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3654986A2

  公开（公告）日：2020-05-27