氯磷酸二乙酯 | 814-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 氯磷酸二乙酯
• 中文别名: 氯膦酸二乙基酯；氯代磷酸二乙酯；氯化磷酸二乙酯；O,O-二乙基磷酰氯
• 英文名称: diethyl chlorophosphate
• 英文别名: diethyl phosphorochloridate；DCP；DECP；diethyl chlorophosphonate；1-[chloro(ethoxy)phosphoryl]oxyethane
• CAS: 814-49-3
• 化学式: C₄H₁₀ClO₃P
• mdl: MFCD00009075
• 分子量: 172.548
• InChiKey: LGTLXDJOAJDFLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定，避免强氧化剂、水分和空气接触。 2. 腐蚀性强，剧毒，一般在通风橱中进行操作。 3. 有刺激性恶臭味。置潮湿空气中会冒烟，并与水剧烈反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 有机磷酸酯

Other Poison - Organophosphate

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

皮肤吸收。

Skin absorption.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

制备方法与用途

根据提供的信息，O,O-二乙基磷酰氯（也称为二乙基磷酰氯）主要用途包括：

1. 医药中间体：

   • 用作杀虫剂的中间体：如乙基硫环磷（棉安磷）、稻棉磷（地胺磷）。这些化合物是重要的农业化学产品，用于防治害虫。

2. 有机合成试剂：

   • 作为磷酸化试剂，在有机合成中广泛应用。
   • 用于合成β-羰基膦酸酯等复杂分子结构。
   • 能够活化羧基，进一步合成各种衍生物（如酰胺、酯和硫酯）。

3. 特定反应类型：

   • 磷酸化反应：可以在温和条件下与醇、酚、硫酚、苯胺、核苷等多种底物发生反应生成相应的磷酸酯。
   • 在某些情况下，可以通过酮的转化合成β-羰基膦酸酯或其它化合物。

4. 保护和修饰：

   • 由于其强大的磷酸化能力，可以用于保护敏感功能团，并进行选择性修饰，以获得特定的化学结构。

综上所述，O,O-二乙基磷酰氯是一种多功能、多用途的重要有机合成试剂，在农药开发及医药化工领域具有广泛的应用前景。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磷酸二乙酯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 特普
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation of the 31P NMR evidence for the formation of diorganyl phosphoropyridinium intermediates

  摘要：

  对二苯基和二乙基氯磷酸酯/溴磷酸酯与吡啶反应的31P核磁共振研究显示，这些反应的平衡强烈偏向左侧，因此理论上产生的二有机基磷吡啶盐氯化物/溴化物的浓度通常低于该光谱学方法的检测水平。然而，当二苯基碘磷酸酯与吡啶反应时，我们首次能够通过31P核磁共振光谱观察到二有机基磷吡啶盐中间体的形成。

  DOI：

  10.1039/b107792a
• 作为产物：
  描述：

  diethoxyoxophosphoranesulfenyl chloride 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 生成 氯磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Skowronska, Aleksandra; Krawczyk, Ewa; Burski, Janusz, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 18, p. 233 - 236

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 N,N-二异丙基乙胺 、 氯磷酸二乙酯 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于正交双预靶向近红外荧光和磁共振成像的生物素化反式环辛烯纳米粒子的受控原位自组装

  摘要：

  将靶向载体与放射性核素分离的预靶向策略已显示出用于体内核成像和/或治疗的前景。然而，目前的预靶向方法依赖于使用抗体或纳米颗粒作为靶向载体，这可能会因组织穿透性差和肿瘤组织中靶向载体的积累有限而受到损害。在此，我们提出了一种正交双预靶向方法，将刺激触发的原位自组装策略与快速反电子需求狄尔斯-阿尔德（IEDDA）反应和近红外荧光（NIR FL）的强生物素-链霉亲和素（SA）相互作用相结合）和肿瘤的磁共振（MR）成像。该方法使用含有生物素和反式环辛烯（TCO）的小分子探针（P-Cy-TCO＆Bio）作为肿瘤靶向载体。 P-Cy-TCO&Bio可以通过生物素辅助靶向递送有效穿透皮下HeLa肿瘤，并进行原位自组装，在肿瘤细胞膜上形成生物素化的TCO纳米颗粒（Cy-TCO&Bio NPs）。 Cy-TCO&Bio NP 表现出“关-开”NIR FL 并保留在肿瘤中，提供高密度的 TCO 和生物素基团，用于同时捕获

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00731

文献信息

• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• 喹啉类衍生物及其制备方法与用途
  申请人：山东中农联合生物科技股份有限公司

  公开号：CN110272452B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明属于杀虫、杀螨剂技术领域，具体涉及喹啉类衍生物及其制备方法与用途。本发明具体提供如下式(I)所示的化合物、其立体异构体、消旋体、互变异构体、同位素标记物、氮氧化物、药学上可接受的盐或溶剂合物，所述式(I)所示的化合物对农业或其他领域中的多种害虫、害螨都表现出很好的活性。并且，这些化合物在很低的剂量下就可以获得很好的防治效果，因此可用于制备杀虫和/或杀螨剂。此外，本发明化合物制备步骤简单，产品收率较高，因此具有较好的应用前景。
• NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Ryono Denis E.

  公开号：US20080009465A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds are provided which are phosphonate and phosphinate activators and thus are useful in treating diabetes and related diseases and have the structure wherein is a heteroaryl ring; R 4 is —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 ), —(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10 ), or —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10 ); R 5 and R 6 are independently selected from H, alkyl and halogen; Y is R 7 (CH 2 ) s or is absent; and X, n, Z, m, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and s are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating diabetes and related diseases employing the above compounds is also provided.

  提供了磷酸酯和磷酸酯激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面非常有用，并具有以下结构： 其中 是杂环芳基环； R 4 为—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 )、—(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10) 或—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10) ； R 5 和R 6 分别选择自H、烷基和卤素； Y为R 7 (CH 2 ) s 或不存在；以及 X、n、Z、m、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 和s如本文所定义；或其药用盐。 还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。
• Adventures and Detours in the Synthesis of Hydropentalenes
  作者：Sabine Laschat、Max Deimling、Anna Zens、Natja Park、Christine Hess、Simon Klenk、Zarfishan Dilruba、Angelika Baro

  DOI：10.1055/s-0040-1707226

  日期：2021.1

  Hydropentalenes 3 Hydropentalenes through the Pauson–Khand Reaction 4 Hydropentalenes through Transannular Oxidative Cyclization of Cycloocta-1,4-diene 5 Functionalization of Bicyclo[3.3.0]octan-1,4-dione to Dodecahydrocyclopenta[a]indenes 6 Functionalization of Bicyclo[3.3.0]octan-1,4-diones to Crown Ether Hybrids 7 Functionalization of Bicyclo[3.3.0]octan-1,4-dione to Cylindramide 8 Tandem Ring-Opening

  功能化的氢戊烯（即双环[3.3.0]辛酮）是天然产物和不对称催化配体的重要组成部分。这种凸屋顶形脚手架的组装和定制功能化具有挑战性，并激发了各种合成方法，包括我们自己的贡献，这将在本帐户中介绍。1 引言 2 氢戊烯的生物合成 3 氢戊烯通过 Pauson-Khand 反应 4 氢戊烯通过环辛-1,4-二烯的跨环氧化环化 5 双环 [3.3.0] 辛烷-1,4-二酮官能化为十二氢环戊烷 [a] 烯6 双环[3.3.0]octan-1,4-二酮对冠醚杂化物的官能化 7 双环[3.3.0]octan-1的官能化，

表征谱图