2-benzylpentanenitrile | 86819-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylpentanenitrile
• CAS: 86819-34-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: MVOBHJBRFOTPNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylpentanenitrile 在 potassium phosphate buffer 、 Rhodococcus erythropolis AJ₂₇₀ cells 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (R)-(-)-2-benzylpentanamide 、 (S)-(+)-2-benzylpentanamide 、 (R)-(-)-2-benzylpentanoic acid 、 (S)-(+)-2-benzylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在制备对映体功能化的羧酸和酰胺的腈生物转化中的显着电子和立体效应：对酰胺酶的不饱和碳-碳键结合域的暗示

  摘要：

  红球菌催化各种功能化外消旋腈的生物转化研究了含腈水合酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂AJ270。尽管腈水合酶显示出高的催化效率，但对几乎所有所检测的腈底物的对映选择性都非常低，但酰胺酶对酰胺的结构非常敏感。围绕基质立体中心的空间拥挤的释放以及向基质中引入不饱和碳-碳键导致反应速率的显着加速和对映选择性的显着提高。腈的生物转化提供了独特的，高产的合成路线，可合成被烯丙基，炔丙基，烯基或乙烯基官能化的高度对映体纯的羧酸和酰胺。H-喹啉-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo070581b
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-4-pentenenitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到2-benzylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  在制备对映体功能化的羧酸和酰胺的腈生物转化中的显着电子和立体效应：对酰胺酶的不饱和碳-碳键结合域的暗示

  摘要：

  红球菌催化各种功能化外消旋腈的生物转化研究了含腈水合酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂AJ270。尽管腈水合酶显示出高的催化效率，但对几乎所有所检测的腈底物的对映选择性都非常低，但酰胺酶对酰胺的结构非常敏感。围绕基质立体中心的空间拥挤的释放以及向基质中引入不饱和碳-碳键导致反应速率的显着加速和对映选择性的显着提高。腈的生物转化提供了独特的，高产的合成路线，可合成被烯丙基，炔丙基，烯基或乙烯基官能化的高度对映体纯的羧酸和酰胺。H-喹啉-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo070581b

文献信息

• Process for introducing alkyl radicals into carbon chains having a
  申请人：Sanofi

  公开号：US04377533A1

  公开（公告）日：1983-03-22

  Process for introducing a substituent selected from branched- or straight-chain alkyl radicals having from 1 to 12 carbon atoms, aralkyl or cycloalkyl radicals in which the alkyl moiety has from 1 to 4 carbon atoms, into a carbon chain bearing a stable functional group the said carbon chain having at least one proton in .alpha.-position in relation to this functional group, process whereby, in a first step, this carbon chain is reacted with a complex base comprising a mixture of alkali metal amide and alkali metal alcoholate suspended in an anhydrous organic solvent to provide temporarily a carbanion, then in a second step this carbanion is reacted in an anhydrous organic solvent with an alkyl, aralkyl or cycloalkyl halide corresponding to the substituent to be introduced.

  将选择自支链或直链烷基基团（碳原子数为1至12）、芳基烷基或环烷基基团的取代基引入具有至少一个质子位于与该功能基相关的α-位置的碳链的过程，其中该碳链至少具有一个稳定的功能基，该过程包括以下步骤：在第一步中，将含有一种混合物的复杂碱基（包括悬浮在无水有机溶剂中的碱金属胺和碱金属醇盐）与该碳链反应，暂时形成一个碳负离子，然后在第二步中，在无水有机溶剂中，将该碳负离子与对应于待引入取代基的烷基、芳基烷基或环烷基卤化物反应。
• IMIDAZO[2,1-F][1,2,4]TRIAZIN-4-AMINE DERIVATIVE USED AS TLR8 AGONIST
  申请人：BeiGene, Ltd.

  公开号：EP4008720A1

  公开（公告）日：2022-06-08

  Disclosed are an imidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine derivative used as a TLR8 agonist or a stereoisomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition containing same. Further disclosed is a method for treating cancers using the imidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine derivative or the stereoisomer thereof or the pharmaceutically acceptable salt thereof as a TLR8 agonist.

  公开了一种用作 TLR8 激动剂的咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或其立体异构体或其药学上可接受的盐，以及含有该衍生物的药物组合物。进一步公开了一种使用咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或其立体异构体或其药学上可接受的盐作为TLR8激动剂治疗癌症的方法。
• US4377533A
  申请人：——

  公开号：US4377533A

  公开（公告）日：1983-03-22
• Remarkable Electronic and Steric Effects in the Nitrile Biotransformations for the Preparation of Enantiopure Functionalized Carboxylic Acids and Amides:  Implication for an Unsaturated Carbon−Carbon Bond Binding Domain of the Amidase
  作者：Ming Gao、De-Xian Wang、Qi-Yu Zheng、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo070581b

  日期：2007.8.1

  various functionalized racemic nitriles catalyzed by Rhodococcus erythropolis AJ270, a nitrile hydratase/amidase-containing microbial whole-cell catalyst, were studied. While the nitrile hydratase exhibits high catalytic efficiency but very low enantioselectivity against almost all nitrile substrates examined, the amidase is very sensitive toward the structure of the amides. The release of the steric crowdedness

  红球菌催化各种功能化外消旋腈的生物转化研究了含腈水合酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂AJ270。尽管腈水合酶显示出高的催化效率，但对几乎所有所检测的腈底物的对映选择性都非常低，但酰胺酶对酰胺的结构非常敏感。围绕基质立体中心的空间拥挤的释放以及向基质中引入不饱和碳-碳键导致反应速率的显着加速和对映选择性的显着提高。腈的生物转化提供了独特的，高产的合成路线，可合成被烯丙基，炔丙基，烯基或乙烯基官能化的高度对映体纯的羧酸和酰胺。H-喹啉-2-酮衍生物。