O-(2-(tert-butyl)phenyl) N,N-dimethylcarbamothioate | 16241-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(2-(tert-butyl)phenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• 英文别名: O-(2-(tert-butyl)phenyl) dimethylcarbamothioate；O-(2-tert.-Butyl-phenyl)-dimethylthiocarbaminat；o-tert-butylphenyl-N,N-dimethylthiocarbamate；O-(2-tert-butylphenyl)dimethylthiocarbamate；O-(2-tert-butylphenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 16241-14-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NOS
• 分子量: 237.366
• InChiKey: CKKCONAJNDRFCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-(tert-butyl)phenyl) N,N-dimethylcarbamothioate 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 N-[2-(2-tert-butylphenyl)sulfanyl-1-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)ethylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Ago-allosteric modulators of human glucagon-like peptide 2 receptor

  摘要：

  Glucagon-like peptide 2 (GLP-2) is an intestinotropic peptide that binds to GLP-2 receptor (GLP-2R), a class-B G protein-coupled receptor (GPCR). Few synthetic agonists have been reported so far for class-B GPCRs. Here, we report the first scaffold compounds of ago-allosteric modulators for human GLP-2R, derived from methyl 2-{[(2Z)-2-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-2-(hydroxyimino) ethyl] sulfanyl}benzoate (compound 1). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.026
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 、 二甲氨基硫代甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到O-(2-(tert-butyl)phenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  钌-2-烷基-6-巯基酚盐催化剂的合成及评价

  摘要：

  合成了一系列含有2-磺基苯酚双齿配体的钌卡宾催化剂，邻位取代基位于氧原子旁边。通过单晶X射线衍射证实了含有2-异丙基-6-亚硫酚基酚配体的钌卡宾配合物的分子结构。氧原子可以基于空间位阻和强N-杂环卡宾（NHC）的相对位置被发现反式的配体NHC的效果- 。钌卡宾催化剂可以催化降冰片烯具有高活性和Z选择性的开环复分解聚合（ROMP）反应，以及末端烯烃与（Z）-丁-2-烯-1,4-二醇的交叉复分解（CM）反应。给Z烯烃产品（Z / E比为70：30–89：11），收率低（13％–38％）。当将AlCl 3添加到CM反应中时，产率（51％–88％）大大提高，并且工艺对E-烯烃产品具有高度选择性（E / Z比为79：21–96：4）。与其他钌卡宾催化剂相似，这些新的配合物可以耐受不同的官能团。

  DOI：

  10.1002/aoc.4939

文献信息

• One-pot Synthesis of Alkynylated Coumarins <i>via</i> Rhodium-Catalyzed Annulation of Aryl Thiocarbamates with 1,3-Diynes or Terminal Alkynes
  作者：Yuan Gao、Fenfen Zeng、Xudong Sun、Minfeng Zeng、Zhen Yang、Xianqiang Huang、Guodong Shen、Yongsheng Tan、Ruokun Feng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/adsc.201701388

  日期：2018.4.3

  A convenient and selective synthesis of alkynylated coumarins from various aryl thiocarbamates and 1,3‐diynes or terminal alkynes via rhodium‐catalyzed C−H bond activation has been developed. In this transformation, both symmetrical and asymmetrical 1,3‐diynes could be applicable, obtaining various 3‐alkynylated coumarins in moderate to excellent yields. When the substituent is aryl group, the resulting

  已经开发了通过铑催化的CH键活化从各种芳基硫代氨基甲酸酯和1,3-二炔或末端炔烃中选择性合成炔基香豆素的方法。在这种转化中，对称和不对称的1,3-二炔都可适用，以中等到极好的收率获得了各种3-炔基化的香豆素。当取代基为芳基时，发现所得化合物在412-443 nm范围内表现出强烈的荧光，在CH 2 Cl 2中的量子产率最高为0.57 。此外，在某些条件下，内部炔烃很容易转化为1,2-二酮，烯烃，烷烃和双环杂环。
• Access to Coumarins by Rhodium-Catalyzed Oxidative Annulation of Aryl Thiocarbamates with Internal Alkynes
  作者：Yingwei Zhao、Feng Han、Lei Yang、Chungu Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00364

  日期：2015.3.20

  A Rh-catalyzed annulation of aryl thiocarbamates with internal alkynes via C–H bond activation has been developed. This protocol provides a new route to 3,4-disubstituted coumarins.

  已经开发了通过C–H键活化的Rh催化的芳基硫代氨基甲酸酯与内部炔烃的环化反应。该协议为3,4-二取代香豆素提供了一条新途径。
• Method of preparation of organosilyl substituted aromatic or
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US05359065A1

  公开（公告）日：1994-10-25

  An improved method of preparing an ortho-, meta- or para-silyl aromatic or heteroaromatic compound represented by the formula ##STR1## wherein X is oxygen or sulfur, R.sub.1 represents the atoms necessary to complete an unsubstituted or substituted aromatic or heteroaromatic ring, and R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 individually are unsubstituted or substituted alkyl groups, includes the steps of reacting an ortho-, meta-, or para-bromo aromatic or heteroaromatic compound represented by the formula ##STR2## with an excess of a silylating agent; removing excess reagent, solvent, and/or by-products; adding an organic solvent that is compatible with a preselected metallizing agent; cooling the resulting reaction mixture; adding the metallizing agent in an organic solvent to the reaction mixture dropwise to form a metallized intermediate; mixing the resulting reactants and monitoring the reaction until reaction completion; and then stopping the reaction before the formation of a significant amount of alkylated by-product.

  一种改进的制备ortho-, meta-或para-硅基芳香族或杂芳香族化合物的方法，该化合物由以下式子表示：##STR1## 其中X是氧或硫，R.sub.1代表完成未取代或取代芳香族或杂芳香族环所需的原子，R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4分别是未取代或取代的烷基基团，包括以下步骤：将由以下式子表示的ortho-, meta-,或para-溴代芳香族或杂芳香族化合物与过量的硅化试剂反应；去除多余试剂、溶剂和/或副产物；添加与预选的金属化试剂相容的有机溶剂；冷却所得的反应混合物；滴加金属化试剂在有机溶剂中到反应混合物中形成金属化中间体；混合反应物并监测反应直至反应完成；然后在生成大量烷基化副产物之前停止反应。
• Rapid and selective reduction of functionalized aromatic disulfides with lithium tri-tert-butoxyaluminohydride. A remarkable steric and electronic control. Comparison of various hydride reagents
  作者：Sundaram Krishnamurthy、D. Aimino

  DOI：10.1021/jo00279a041

  日期：1989.9
• WO2008/61006
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——