methyl 4-oxo-3,3,5,5,5-pentadeuteropentanoate | 642073-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-oxo-3,3,5,5,5-pentadeuteropentanoate
• 英文别名: methyl 4-oxo-[3,3,5,5,5-(2)H5]pentanoate；Methyl 3,3,5,5,5-pentadeuterio-4-oxopentanoate
• CAS: 642073-23-2
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 135.104
• InChiKey: UAGJVSRUFNSIHR-WNWXXORZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-3,3,5,5,5-pentadeuteropentanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到methyl 4-oxo-[2,2,3,3,5,5,5-(2)H7]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Deuterated analogues of the free radical trap DEPMPO: synthesis and EPR studies

  摘要：

  我们合成了用 2 个（1-d2）、5 个（1-d5）或 7 个（1-d7）2H 标记的 5-二乙氧基磷酰-5-甲基-1-吡咯啉 N-氧化物（DEPMPO，1）的三种类似物，并将其用于捕获叔丁基过氧自由基。与 1-d2 或 1-d5 相比，1-d2-OOBut 和 1-d7-OOBut 自旋加合物的 EPR 光谱显示出更直接的模式和更好的信噪比。当超氧化物或烷基过氧自由基自旋加合物的信号与其他自旋加合物的信号叠加时，使用易于获得的 1-d2 作为自旋阱可大大有助于分析 EPR 信号。

  DOI：

  10.1039/b300870c
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸甲酯 在 氘氧化钠 、 氘代硫酸 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 4-oxo-3,3,5,5,5-pentadeuteropentanoate
  参考文献：
  名称：

  Deuterated analogues of the free radical trap DEPMPO: synthesis and EPR studies

  摘要：

  我们合成了用 2 个（1-d2）、5 个（1-d5）或 7 个（1-d7）2H 标记的 5-二乙氧基磷酰-5-甲基-1-吡咯啉 N-氧化物（DEPMPO，1）的三种类似物，并将其用于捕获叔丁基过氧自由基。与 1-d2 或 1-d5 相比，1-d2-OOBut 和 1-d7-OOBut 自旋加合物的 EPR 光谱显示出更直接的模式和更好的信噪比。当超氧化物或烷基过氧自由基自旋加合物的信号与其他自旋加合物的信号叠加时，使用易于获得的 1-d2 作为自旋阱可大大有助于分析 EPR 信号。

  DOI：

  10.1039/b300870c

文献信息

• Fragmentation of acylium ions from methyl levulinate. Isomerization processes involving carbon and oxygen atoms of both carbonyl groups
  作者：M. Corval、A. Harrata、J-P. Morizur

  DOI：10.1002/oms.1210241102

  日期：1989.11

  AbstractThe fragmentations of the acylium ions OC+CH2CH2CO2CH3 and OC+CH2CH2COCH3 generated from methyl levulinate are governed extensively by the interaction of the two carbonyl groups. Both species eliminate a molecule of CO unimolecularly and under CID conditions. The results derived from measurements of 13C and 18O labelled precursors, together with kinetic energy release values, have been used to study the mechanisms. In the first of these acylium ions, both carbonyl groups are equivalent; this phenomenon can be the result of a 1,4 methoxy shift. In the second acylium ion, only the oxygen atoms change their positions; this isomerization occurs via the [MH]+ of γ‐valerolactone. Some other fragmentation processes also discussed in relation to 2H labelling are the formation of the [M  COOCH3] + ion and the loss of HCOOCH3 in the collision‐induced dissociation mass spectra of the first acylium ion, and the formation of the [CH3CO]+ ion and the loss of H2O for the second one.
• Deuterated analogues of the free radical trap DEPMPO: synthesis and EPR studies
  作者：Jean-Louis Clément、Jean-Pierre Finet、Claudine Fréjaville、Paul Tordo

  DOI：10.1039/b300870c

  日期：2003.4.23

  Three analogues of 5-diethoxyphosphoryl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide (DEPMPO, 1) labelled with two (1-d2), five (1-d5) or seven (1-d7) 2H were synthesized and used to trap the tert-butylperoxyl radical. The EPR spectra of 1-d2-OOBut and 1-d7-OOBut spin adducts exhibited more straightforward patterns and better signal to noise ratio than those obtained with 1 or 1-d5. The use of the easily available 1-d2 as spin trap could help significantly the analysis of the EPR signals when the signal of either superoxide or alkylperoxyl spin adduct is superimposed with the signals of other spin adducts.

  我们合成了用 2 个（1-d2）、5 个（1-d5）或 7 个（1-d7）2H 标记的 5-二乙氧基磷酰-5-甲基-1-吡咯啉 N-氧化物（DEPMPO，1）的三种类似物，并将其用于捕获叔丁基过氧自由基。与 1-d2 或 1-d5 相比，1-d2-OOBut 和 1-d7-OOBut 自旋加合物的 EPR 光谱显示出更直接的模式和更好的信噪比。当超氧化物或烷基过氧自由基自旋加合物的信号与其他自旋加合物的信号叠加时，使用易于获得的 1-d2 作为自旋阱可大大有助于分析 EPR 信号。